5H-吡啶并[2,3-α]吩恶嗪-5-酮 | 105855-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 5H-吡啶并[2,3-α]吩恶嗪-5-酮
• 英文名称: 5H-pyrido[2,3-a]phenoxazin-5-one
• 英文别名: 5H-Pyrido<2,3-a>phenoxazin-5-one；1-azabenzo[a]phenoxazin-5-one；1-aza-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one；pyrido[2,3-a]phenoxazin-5-one
• CAS: 105855-30-9
• 化学式: C₁₅H₈N₂O₂
• 分子量: 248.241
• InChiKey: DPIPSLZPKJCKGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C
• 沸点：
  413.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯酚 、 5H-吡啶并[2,3-α]吩恶嗪-5-酮 在 1,4-双(二苯基膦丁烷)二氯化钯 、 N,N'-bis(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)piperazine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到6-(4-hydroxyphenyl)-1-azabenzo[a]phenoxazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Mizoroki-Heck芳基化方法合成1-氮杂苯并[a]苯恶嗪-5-酮和11-氨基-1,8,10-三氮杂苯并[a]苯恶嗪-5-酮及其官能化的芳基衍生物

  摘要：

  据报道，通过Mizoroki-Heck芳基化方法合成了角1-氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮和11-氨基-1,8,10-三氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮及其官能化的芳基衍生物。通过7-氯-5,8的反应合成了11-氨基-1,8,10-三氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮（16）和1-氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮（18）。 -在无水乙酸钠存在下分别用4，5-二氨基-6-羟基嘧啶和2-氨基苯酚的喹啉醌（通过8-羟基喹啉的多级转化获得）。通过与碘苯衍生物回流，使用1,4-将11-氨基-1,8,10-三氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮和1-氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮进行Mizoroki-Heck偶联反应。双（二苯基膦基）丁烷-氯化钯（11），1,4-双-（2-羟基-3，以5-二叔丁基苄基）哌嗪为配体，以甲醇为溶剂在60-650°C下反应4小时，以极佳的收率得到角11-氨基-1,8,10-三氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮（19a）的芳基衍生物-c）和1-

  DOI：

  10.13005/ojc/310144
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-8-羟基喹啉 在 potassium dichromate 、 sodium dithionite 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 5H-吡啶并[2,3-α]吩恶嗪-5-酮
  参考文献：
  名称：

  新型氮杂苯并[a]吩噻嗪和氮杂苯并[b]吩恶嗪杂环作为潜在抗生素的合成，表征，计算和生物学研究

  摘要：

  通过2,6-二氨基-4-氯嘧啶-5-硫醇与7-氯-5,8-喹啉醌，2-氨基硫酚和2-氨基酚的无水碱缩合反应成功合成了两个角吩噻嗪和一个角吩恶嗪。在无水碳酸钠存在下2-6-二氨基-4-氯嘧啶-5-硫醇与7-氯-5,8-喹啉醌之间的缩合反应生成10-氨基-8-氯-1,9,11-三氮杂- 5 H-苯并[ a ]吩噻嗪-5- H，1-氮杂5 H-苯并[ a ]吩噻嗪-5-one和1-氮杂5 H在7-氯-5,8-喹啉醌与2-氨基硫酚和2-氨基酚之间分别进行无水碱性缩合制得-苯并[a]吩恶嗪-5-酮。利用Mizoroki-Heck交叉偶联串联反应，通过钯（o）/哌嗪配体将这些角氮杂吩噻嗪-5-酮和角氮杂嗪-5酮转化为它们的衍生物，从而获得六种衍生化的化合物。合成的化合物呈深彩色，并通过结合光谱学和元素分析数据建立了结构阐明。使用计算机和体外筛选方法来研究化合物的抗菌效力。除一种化合物外，所有化合物均与

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2131-3

文献信息

• Synthesis of 5<i>H</i>-pyrido[2,3-<i>a</i>]phenoxazin-5-one and 5<i>H</i>-pyrido[3,2-<i>a</i>]phenoxazin-5-one derivatives
  作者：Seiko Nan'ya、Eturô Maekawa、Hitoshi Hayakawa、Yukio Kitaguchi、Yoshio Ueno

  DOI：10.1002/jhet.5570220604

  日期：1985.11

  The 5H-pyrido[2,3-a]phenoxazin-5-one derivatives and 5H-pyrido[3,2-a]phenoxazin-5-one derivatives were prepared by the condensation of substituted 2-aminophenols with 6,7-dibromo-5,8-quinolinequinone followed by dehalogenation in the presence of sodium hydrosulfite dissolved in aqueous pyridine under a nitrogen atmosphere.

  通过将取代的2-氨基酚与6,7缩合制备5 H-吡啶并[2,3- a ]吩恶嗪-5-one衍生物和5 H-吡啶并[3,2- a ]吩恶嗪-5-one衍生物。 -dibromo-5,8-quinolinequinone，然后在氮气氛下在溶解于吡啶水溶液中的亚硫酸氢钠存在下脱卤。
• Antitumor Agents. 1. Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Modeling of 5<i>H</i>-Pyrido[3,2-<i>a</i>]phenoxazin-5-one, a Compound with Potent Antiproliferative Activity
  作者：Adele Bolognese、Gaetano Correale、Michele Manfra、Antonio Lavecchia、Orazio Mazzoni、Ettore Novellino、Vincenzo Barone、Alessandra Pani、Enzo Tramontano、Paolo La Colla、Chiara Murgioni、Ilaria Serra、Giovanna Setzu、Roberta Loddo

  DOI：10.1021/jm020913z

  日期：2002.11.1

  polycyclic iminoquinonic compounds, 2-amino-3H-phenoxazin-3-one (1), 2-amino-1,9-diacetyl-3H-phenoxazin-3-one (2), 2-acetylamino-3H-phenoxazin-3-one (3), 3H-phenoxazin-3-one (4), 5H-pyrido[3,2-a]phenoxazin-5-one (5), and 5H-pyrido[3,2-a]phenothiazin-5-one (6), strictly related to the actinomycin chromophore, were synthesized for developing new anticancer intercalating drugs. The antiproliferative activity

  亚氨基醌是许多抗肿瘤药的重要组成部分，并在放线菌素的核中起重要作用，放线菌素是靶向DNA的强力，高毒性天然抗生素，作为嵌入剂。一系列多环亚氨基喹啉化合物，2-氨基-3H-苯恶嗪-3-one（1），2-氨基-1,9-二乙酰基-3H-苯恶嗪-3-one（2），2-乙酰氨基-3H-苯恶嗪-3 -3-one（3），3H-phenoxazin-3-one（4），5H-pyrido [3,2-a] phenoxazin-5-one（5）和5H-pyrido [3,2-a] phenothiazin合成了与放线菌发色团严格相关的-5-one（6），用于开发新的抗癌插层药物。评估了这些化合物对代表性的人类液体和固体肿瘤细胞系的抗增殖活性，结果表明5和它的等位基因6是在亚微摩尔范围内抑制细胞增殖的最具活性的化合物。还针对KB亚克隆（KBMDR，KB7D和KBV20C）对化合物5进行了评估，KB亚克隆过度表达了引起耐药性的MDR1
• Synthesis of 1-azabenzo[a]phenoxazin-5-one and 11-amino-1,8,10-triazabenzo[a]phenoxazin-5-one and their functionalized aryl derivatives via Mizoroki-Heck arylation methodology
  作者：Oni Toba、Okoro Chris、Ugwu Izuchukwu

  DOI：10.13005/ojc/310144

  日期：2015.3.28

  The synthesis of angular 1-azabenzo(a)phenoxazin-5-one and 11-amino-1,8,10- triazabenzo(a) phenoxazin-5-one and their functionalized aryl derivatives via Mizoroki-Heck arylation methodology is reported. 11-Amino-1,8,10-triazabenzo(a)phenoxazin-5-one (16) and 1- azabenzo(a)phenoxazin-5-one (18) were synthesized by the reaction of 7-chloro-5,8- quinolinequinone (obtained by a multistage conversion of

  据报道，通过Mizoroki-Heck芳基化方法合成了角1-氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮和11-氨基-1,8,10-三氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮及其官能化的芳基衍生物。通过7-氯-5,8的反应合成了11-氨基-1,8,10-三氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮（16）和1-氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮（18）。 -在无水乙酸钠存在下分别用4，5-二氨基-6-羟基嘧啶和2-氨基苯酚的喹啉醌（通过8-羟基喹啉的多级转化获得）。通过与碘苯衍生物回流，使用1,4-将11-氨基-1,8,10-三氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮和1-氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮进行Mizoroki-Heck偶联反应。双（二苯基膦基）丁烷-氯化钯（11），1,4-双-（2-羟基-3，以5-二叔丁基苄基）哌嗪为配体，以甲醇为溶剂在60-650°C下反应4小时，以极佳的收率得到角11-氨基-1,8,10-三氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮（19a）的芳基衍生物-c）和1-
• Synthesis, characterization, computational and biological study of novel azabenzo[a]phenothiazine and azabenzo[b]phenoxazine heterocycles as potential antibiotic agent
  作者：Fidelia N. Ibeanu、Efeturi A. Onoabedje、Akachukwu Ibezim、Uchechukwu C. Okoro

  DOI：10.1007/s00044-017-2131-3

  日期：2018.4

  Two angular phenothiazines and one angular phenoxazine were successfully synthesized via anhydrous base condensation reaction of 2,6-diamino-4-chloropyrimidine-5-thiol, with 7-chloro-5,8-quinolinequinone,2-aminothiophenol and 2-aminophenol, respectively. Condensation reaction between 2-6-diamino-4-chloropyrimidine-5-thiol and 7-chloro-5,8-quinolinequinone in the presence of anhydrous sodium carbonate

  通过2,6-二氨基-4-氯嘧啶-5-硫醇与7-氯-5,8-喹啉醌，2-氨基硫酚和2-氨基酚的无水碱缩合反应成功合成了两个角吩噻嗪和一个角吩恶嗪。在无水碳酸钠存在下2-6-二氨基-4-氯嘧啶-5-硫醇与7-氯-5,8-喹啉醌之间的缩合反应生成10-氨基-8-氯-1,9,11-三氮杂- 5 H-苯并[ a ]吩噻嗪-5- H，1-氮杂5 H-苯并[ a ]吩噻嗪-5-one和1-氮杂5 H在7-氯-5,8-喹啉醌与2-氨基硫酚和2-氨基酚之间分别进行无水碱性缩合制得-苯并[a]吩恶嗪-5-酮。利用Mizoroki-Heck交叉偶联串联反应，通过钯（o）/哌嗪配体将这些角氮杂吩噻嗪-5-酮和角氮杂嗪-5酮转化为它们的衍生物，从而获得六种衍生化的化合物。合成的化合物呈深彩色，并通过结合光谱学和元素分析数据建立了结构阐明。使用计算机和体外筛选方法来研究化合物的抗菌效力。除一种化合物外，所有化合物均与