1-(5-乙酰基-2-羟基-苯基)-乙酮 | 30186-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(5-乙酰基-2-羟基-苯基)-乙酮
• 英文名称: 2,4-diacetylphenol
• 英文别名: 5-Acetyl-2-hydroxyacetophenon；Ethanone, 1,1'-(4-hydroxy-1,3-phenylene)bis-；1-(3-acetyl-4-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 30186-16-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: GKWLKAFZCJLZIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92–93°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-乙酰基-2-羟基-苯基)-乙酮 在 sodium hydroxide 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (2RS,3SR)-1-(5-acetyl-2-hydroxy-phenyl)-2,3-dibromo-3-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Limaye; Pendse, Rasayanam, 1956, vol. 2, p. 124,130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-乙酰氧基苯乙酮 在 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 1-(5-乙酰基-2-羟基-苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Bhatt; Shah, Journal of the Indian Chemical Society, 1956, vol. 33, p. 318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CHROMENONE DERIVATIVES
  申请人：BARLAAM Bernard Christophe

  公开号：US20120264731A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The invention concerns chromenone compounds of Formula I; or pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n and R 6 has any of the meanings defined hereinbefore in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use in the treatment of cell proliferative disorders.

  这项发明涉及公式I的香豆素酮化合物；或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、n和R6中的每一个具有在描述中先前定义的任何含义；它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在制造用于治疗细胞增殖紊乱的药物的药物中的使用。
• Synthesis of 4H-1,3-benzoxazin-4-ones from 2,2-diazidobenzofuran-3(2H)-ones
  作者：Ramanand Prajapati、Amrendra Kumar、Rajendar Kandhikonda、Ruchir Kant、Narender Tadigoppula

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.001

  日期：2019.1

  Benzoxazine derivatives are useful building blocks and display various biological activities. We serendipitously discovered and subsequently developed a new one pot method for the synthesis of 2-(dimethyl amino)/2-morpholino/2- (piperidin-1-yl)-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-ones from corresponding substituted 2,2-diazidobenzofuran 3(2H) - ones and N-formyl dimethyl amine (DMF)/N-formylmorpholine/N-formylpiperidine

  苯并恶嗪衍生物是有用的组成部分，并显示出各种生物活性。我们偶然发现并随后开发了一种新的一锅法，用于合成2-（二甲基氨基）/ 2-吗啉代/ 2-（哌啶-1-基）-4 H-苯并[e] [1,3]恶嗪-在100°C下使用m -CPBA，从相应的取代的2,2,2-二叠氮基苯并呋喃3（2 H）-和N-甲酰基二甲基胺（DMF）/ N-甲酰基吗啉/ N-甲酰基哌啶得到4个中间体，产率中等至良好。我们还证明了4H-苯并恶嗪在合成其他医学上重要的化合物（例如2-羟苯基取代的1,2,4-三唑，不对称1,3,5-三嗪和1,2,4-恶二唑）中的实用性。
• A facile strategy for accessing 3-alkynylchromones through gold-catalyzed alkynylation/cyclization of o-hydroxyarylenaminones
  作者：Manjur O. Akram、Saibal Bera、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c6cc07119h

  日期：——

  A strategy based on tandem alkynylation ofo-hydroxyarylenaminones followed by intramolecular cyclization has been developed to generate a diverse array of 3-alkynyl chromones.

  基于串联炔基化的策略，首先对o-羟基芳基胺酮进行炔基化，然后进行分子内环化，已经被开发用来生成多样化的3-炔基色酮。
• Selective Fries Rearrangement Catalyzed by Zinc Powder
  作者：Satya Paul、Monika Gupta

  DOI：10.1055/s-2004-829152

  日期：——

  Zinc powder in the presence of N,N-dimethylformamide efficiently catalyzes the selective Fries rearrangement of acetylated phenols under microwave heating or with conventional heating using an oil bath. In some cases different products were obtained using microwave heating and conventional heating. Selective migration of the acyl group has been noted with good yields.

  在N,N-二甲基甲酰胺存在下，锌粉可以高效地催化乙酰化酚类在微波加热或使用油浴的传统加热条件下的选择性Fries重排反应。在某些情况下，使用微波加热和传统加热会得到不同的产物。我们观察到，酰基的选择性迁移可以获得良好的产率。
• Cyclic acetals as carbonyl blocking groups in the photo-fries rearrangement of acyl substituted aryl esters.
  作者：Hermenegildo Garcia、Roberto Martinez-Utrilla、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96666-9

  日期：1985.1

  2a,b do not undergo any appreciable change upon irradiation,showing the deactivating effect of the acetyl side chain. Therefore, it is concluded that cyclic acetals are suitable carbonyl blocking groups in order to circumvent the deactivating effect of acyl substituents on the photo-Fries rearrangement of aryl esters.

  由相应的羟基苯乙酮经吡啶中的乙酸酐处理，然后再用乙二醇和-甲苯磺酸处理而制得的相应的羟基苯乙酮的乙缩醛和-乙酰氧基苯乙酮3a，b，在辐照后得到预期的光炸产物4a，b（3a）或6（来自3b）。这些化合物由于脱缩醛作用而部分转化为二乙酰基苯酚5a，b，在辐射过程中以及在色谱处理过程中会发生一定程度的脱乙酰作用。光产品的产量和/比率（在3a的情况下）与文献中关于乙酸苯酯的那些非常相似。相反，乙酰氧基苯乙酮2a，b在辐照时没有发生任何明显的变化，显示了乙酰基侧链的失活作用。因此，得出结论，环状缩醛是合适的羰基保护基团，以规避酰基取代基对芳基酯的光-弗里斯重排的减活作用。