3-(3-phenylacryloylamino)propionic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-phenylacryloylamino)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-cinnamamidopropanoate；cinnamoyl-β-alanine ethyl ester；ethyl 3-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]propanoate
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: OXADKYHMOJCGEP-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-phenylacryloylamino)propionic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以84.2%的产率得到3-肉桂酰氨基丙酸
  参考文献：
  名称：

  β-丙氨酸异羟肟酸的酰胺基衍生物作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂：通过共振作用减弱效力

  摘要：

  β丙氨酸异羟肟酸的酰胺连接的衍生物的文库中制备（2 - 7）和活性的体外测定对HDAC1和抗增殖活性的Zn的抑制剂（II）的组蛋白脱乙酰酶（HDACs）的确定BE（2）-C神经母细胞瘤细胞。该IC 50的表现最好的化合物（值3 - 7）抗HDAC1 38和84μM之间。效力最弱的化合物（2）在250μM时最多只能抑制40％的HDAC1活性。2 – 7的抗增殖活性对BE（2）-C神经母细胞瘤细胞的50μM剂量介于57.0％和88.6％之间。强效HDAC抑制剂曲古抑菌素A之间的结构相似性（TSA，1 ; HDAC1，IC 50 12 nm），而本发明化合物（2 - 7）为高值中的Zn（II）配位羟肟酸头部基团; 并且在选择的化合物（2，5），在4-（二甲基氨基）苯基尾巴。相对于1显着降低了2 – 7的效力，突显了作为HDAC抑制剂药效基团一部分的接头区域的重要性。1 – 7的分子模型使用HDA

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.006
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 beta-丙氨酸乙酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以59.8%的产率得到3-(3-phenylacryloylamino)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-丙氨酸异羟肟酸的酰胺基衍生物作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂：通过共振作用减弱效力

  摘要：

  β丙氨酸异羟肟酸的酰胺连接的衍生物的文库中制备（2 - 7）和活性的体外测定对HDAC1和抗增殖活性的Zn的抑制剂（II）的组蛋白脱乙酰酶（HDACs）的确定BE（2）-C神经母细胞瘤细胞。该IC 50的表现最好的化合物（值3 - 7）抗HDAC1 38和84μM之间。效力最弱的化合物（2）在250μM时最多只能抑制40％的HDAC1活性。2 – 7的抗增殖活性对BE（2）-C神经母细胞瘤细胞的50μM剂量介于57.0％和88.6％之间。强效HDAC抑制剂曲古抑菌素A之间的结构相似性（TSA，1 ; HDAC1，IC 50 12 nm），而本发明化合物（2 - 7）为高值中的Zn（II）配位羟肟酸头部基团; 并且在选择的化合物（2，5），在4-（二甲基氨基）苯基尾巴。相对于1显着降低了2 – 7的效力，突显了作为HDAC抑制剂药效基团一部分的接头区域的重要性。1 – 7的分子模型使用HDA

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.006

文献信息

• Chemoselective <i>N</i>-Acylation via Condensations of <i>N</i>-(Benzoyloxy)amines and α-Ketophosphonic Acids under Aqueous Conditions
  作者：Jasbir Singh Arora、Navneet Kaur、Otto Phanstiel IV

  DOI：10.1021/jo800223j

  日期：2008.8.1

  22% yield upon addition of 2 equiv of TFA. The N-acylation reaction is highly chemoselective for N-benzoyloxyamines as both aliphatic amines and N-hydroxylamines were shown not to react productively with the α-ketophosphonic acids under the conditions tested. Moreover, the α-ketophosphonic acids are more selective than the related α-ketocarboxylic acid systems, which react with both the N-hydroxylamines

  研究了一种新的与N-苯甲酰氧基胺和α-酮膦酸形成酰胺的反应。在40°C时，叔丁基醇/水（1：1）的混合溶剂以高收率（71-96％）提供了所需的酰胺。两个膦酸（9，12，或13）和它们的二钠盐（例如，10）显示出与相应的反应Ñ -benzoyloxyamines（1B和4以优良产率）。膦酸甲酯单钠盐11在这些条件下不反应。然而，添加2当量的TFA后，化合物11确实以22％的收率提供了所需的酰胺。这N-酰化反应对N-苯甲酰氧基胺具有高度化学选择性，因为在所测试的条件下，脂族胺和N-羟胺均未与α-酮膦酸产生有效反应。而且，α-酮膦酸比与相关的α-酮羧酸体系选择性更高，后者与N-羟胺和N-苯甲酰氧基胺反应。在这方面，这种新颖的膦酸方法学提供了一种新的高产，化学选择性的酰化试剂，以供进一步研究。
• Cinnamic acid derivatives, photocrosslinkable cinnamic acid-polymer derivative and crosslinked cinnamic acid polymer derivatives
  申请人：SEIKAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA (SEIKAGAKU CORPORATION)

  公开号：EP0713859A2

  公开（公告）日：1996-05-29

  The invention provides a cinnamic acid derivative having a novel spacer introduced into cinnamic acid which is photodimerizable, a cinnamic acid-polymer derivative photocurable with high sensitivity and efficiency obtainable by introducing the above cinnamic acid derivative into a host polymer such as a glycosaminoglycan, and a photocrosslinked cinnamic acid-polymer derivative obtainable by exposing the same cinnamic aicd-polymer derivative to ultraviolet light irradiation.

  本发明提供了一种肉桂酸衍生物，它在肉桂酸中引入了可进行光二聚化的新型间隔物；一种肉桂酸-聚合物衍生物，通过将上述肉桂酸衍生物引入主聚合物（如糖胺聚糖）中，可获得高灵敏度和高效率的光固化肉桂酸-聚合物衍生物；以及一种光交联肉桂酸-聚合物衍生物，通过将相同的肉桂酸-聚合物衍生物暴露于紫外线照射下，可获得光交联肉桂酸-聚合物衍生物。
• US5714479A
  申请人：——

  公开号：US5714479A

  公开（公告）日：1998-02-03
• US5834483A
  申请人：——

  公开号：US5834483A

  公开（公告）日：1998-11-10
• US6025444A
  申请人：——

  公开号：US6025444A

  公开（公告）日：2000-02-15