(E)-N-(benzothiazol-2-yl)cinnamamide | 75614-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(benzothiazol-2-yl)cinnamamide
• 英文别名: N-(benzo[d]thiazol-2-yl)cinnamamide；(2E)-N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-phenylprop-2-enamide；(E)-N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 75614-54-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂OS
• 分子量: 280.35
• InChiKey: PNEUBIRKKLKPJD-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(benzothiazol-2-yl)cinnamamide 在 四氯苯醌 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(benzothiazol-2-yl)-4'-phenyl-1'H-pyrazole-3'-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺基连接的苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基-吡咯和吡唑的合成及抗氧化活性

  摘要：

  摘要酰胺基连接的苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基-吡咯和苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基-吡唑是从合成中间体（E）-N-（苯并恶唑-2-基）肉桂酰胺/（E）-N-（苯并噻唑-2 ）制备的-基）肉桂酰胺/（E）-N-（1 H-苯并咪唑-2-基）肉桂酰胺采用简单而通用的合成方法。测试所有新化合物的抗氧化活性。化合物5b，8b和14b与标准抗坏血酸相比，具有更好的抗氧化活性。还观察到，苯并恶唑基酰胺基连接的衍生物显示出比苯并噻唑基和苯并咪唑基酰胺基连接的衍生物更大的自由基清除活性。 图形概要酰胺基连接的苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基-吡咯和苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基-吡唑是从合成中间体（E）-N-（苯并恶唑-2-基）肉桂酰胺/（E）-N-（苯并噻唑-2 ）制备的-基）肉桂酰胺/（E）-N-（1 H-苯并咪唑-2-基）肉桂酰胺采用简单而通用的合成方法。测试所有新化合物的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0884-x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-[1-Mercapto-1-methylsulfanyl-meth-(E)-ylidene]-3-phenyl-acrylamide 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-N-(benzothiazol-2-yl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  Richter, M.; Herrmann, C.; Augustin, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 3, p. 434 - 444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antioxidant Activity of Amido-Linked Benzoxazolyl/Benzothiazolyl/Benzimidazolyl-Pyrazoles and Isoxazoles
  作者：Suram Durgamma、Putta Ramachandra Reddy、Venkatapuram Padmavathi、Adivireddy Padmaja

  DOI：10.1002/jhet.2347

  日期：2016.5

  A new class of amido‐linked bis heterocycles‐benzoxazolyl/benzothiazolyl/benzimidazolyl‐pyrazoles and isoxazoles were prepared from benzoxazolyl /benzothiazolyl/benzimidazolyl‐cinnamamides and tested for antioxidant activity.

  由苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基-肉桂酰胺制备了一类新的酰胺基连接的双杂环-苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基-吡唑和异恶唑，并测试了其抗氧化活性。
• Imidazolium-supported benzotriazole: an efficient and recoverable activating reagent for amide, ester and thioester bond formation in water
  作者：S. M. Abdul Shakoor、Sunita Choudhary、Kiran Bajaj、Manoj Kumar Muthyala、Anil Kumar、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1039/c5ra18749d

  日期：——

  An efficient and recyclable imidazolium-supported benzotriazole reagent (Im-CH2-BtH) as a novel synthetic auxiliary has been synthesized and its utility as a carboxyl group activating reagent via the formation of stable imidazolium-supported acyl benzotriazoles was explored for the synthesis of amides, esters and thioesters in water under microwave conditions. The reagent was reused five times without

  合成了一种高效且可循环利用的咪唑鎓负载的苯并三唑试剂（Im-CH 2 -BtH）作为新型合成助剂，并探索了其通过形成稳定的咪唑鎓负载的酰基苯并三唑而用作羧基活化剂的合成方法。微波条件下的水中的酰胺，酯和硫代酯。试剂重复使用了五次，活性没有明显下降。它对水分不敏感，在热和有氧条件下都非常稳定。咪唑鎓负载的N-乙酰基苯并三唑的应用导致在绿色条件下以克级合成对乙酰氨基酚，收率为93％。
• Synthesis of a series of benzothiazole amide derivatives and their biological evaluation as potent hemostatic agents
  作者：Wenqian Nong、Anran Zhao、Jinrui Wei、Hui Cheng、Xuan Luo、Cuiwu Lin

  DOI：10.1039/c7ra13397a

  日期：——

  A series of benzothiazole amide derivatives were synthesized through a facile and efficient method via a nucleophilic acyl substitution reaction between 2-aminobenzothiazole and various cinnamic acid compounds. The obtained products exhibited good thermal stabilities. All compounds were evaluated for their in vitro hemostatic activities using the commercially available standard drug etamsylate as a

  通过2-氨基苯并噻唑与多种肉桂酸化合物的亲核酰基取代反应，通过简便、高效的方法合成了一系列苯并噻唑酰胺衍生物。所得产物表现出良好的热稳定性。使用市售标准药物酚磺乙胺作为阳性对照，评估所有化合物的体外止血活性。结果显示，化合物Q2具有显着的部分凝血活性，在5、10和50 μmol L -1时降低毛细血管通透性，激活凝血酶活性，并且比阳性对照组（酚磺乙胺，高达1283.9倍）具有更强的血小板聚集活性。在纳摩尔范围内）。分子模型研究表明，化合物Q2是一种竞争性凝血酶激活剂。因此， Q2可能是进一步生物筛选和药物分子生成的潜在先导。此外，本文还讨论了所制备化合物的结构-活性关系。
• Thiazole‐based SARS‐CoV‐2 protease (COV M ^pro ) inhibitors: Design, synthesis, enzyme inhibition, and molecular modeling simulations
  作者：Reham W. Elsayed、Mohamed A. Sabry、Hussein I. El‐Subbagh、Said M. Bayoumi、Selwan M. El‐Sayed

  DOI：10.1002/ardp.202200121

  日期：2022.9

  acute respiratory syndrome coronavirus 2 (SARS-CoV-2) responsible for COVID-19, new analogs of the repurposed drug nitazoxanide which showed promising inhibitory efficacy on a viral protease enzyme were designed, synthesized and evaluated for their inhibitory activity on the main protease of the SARS-CoV-2 virus, using the COV2-3CL protease inhibition assay. The obtained results showed that the N-(

  为了努力对抗导致 COVID-19 的大流行病毒严重急性呼吸综合征冠状病毒 2 (SARS-CoV-2)，重新利用药物硝唑尼特的新类似物对病毒蛋白酶显示出有希望的抑制效果使用 COV2-3CL 蛋白酶抑制试验设计、合成和评估了它们对 SARS-CoV-2 病毒主要蛋白酶的抑制活性。所得结果表明，N- (取代噻唑-2-基)肉桂酰胺类似物19、20和21是活性最高的化合物，IC 50与参考药物硝唑尼特和洛匹那韦相比，病毒蛋白酶的值分别为 22.61、14.7、21.99 µM。分子模型研究显示19、20和21与Gln189和 Glu166 的氢键的结合相互作用，噻唑部分和 His41 之间的芳烃-芳烃相互作用，以及乙烯间隔基部分和 Asn142 之间的其他疏水相互作用。此外，在化合物19和21中观察到取代的苯并[ d ]噻唑和 His41之间存在额外的芳烃-芳烃相互作用。. 表面映射和灵活对齐
• Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Aminobenzothiazole-Fused Spirooxindole Derivatives: in silico and in vitro Anti-Diabetic Studies
  作者：Sivan Velmathi、Narayanasamy Nivetha、Shashank M. Patil、Ramith Ramu、Swamy Sreenivasa

  DOI：10.1055/a-2161-0283

  日期：2023.12

  A series of highly functionalized spirooxindole pyrro­lizidine/pyrrolothiazole derivatives have been synthesized by the three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction of benzothiazolyl amides with isatin-based azomethine ylides. The pharmacologically significant spirooxindole derivatives bearing one quaternary carbon and four stereocenters were obtained in excellent yields (up to 93%). The compounds

  通过苯并噻唑基酰胺与靛红基甲亚碱叶立德的三组分1,3-偶极环加成反应，合成了一系列高功能化的螺吲哚吡咯里西啶/吡咯并噻唑衍生物。以优异的收率（高达 93%）获得了具有药理学意义的带有 1 个季碳和 4 个立构中心的螺吲哚衍生物。筛选了这些化合物针对两种酶（α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶）的抗糖尿病活性。结果显示出对这些酶的有效抑制活性，特别是 N-(苯并[d]噻唑-2-基)-5-氟-2-氧代-7'-苯基-1',6',7',7a'-四氢-3'H-螺[二氢吲哚-3,5'-吡咯并[1,2-c]噻唑]-6'-甲酰胺(6b)，与标准阿卡波糖相比显示出优异的活性。针对受体的分子对接显示合成的化合物以与阿卡波糖类似的方式具有良好的相互作用。此外，螺吲哚吡咯噻唑 (6b) 的对接结果表明该化合物与受体有很强的结合相互作用。此外，还进行了分子动力学模拟，并证实了螺吲哚吡咯噻唑 (6b) 在酶活性口袋中的稳定性超过