ethyl 1,4,5,6,7,8‐hexahydro‐4‐(4‐isopropylphenyl)‐2,7,7‐trimethyl‐5‐oxoquinoline‐3‐carboxylate | 379247-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,4,5,6,7,8‐hexahydro‐4‐(4‐isopropylphenyl)‐2,7,7‐trimethyl‐5‐oxoquinoline‐3‐carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-[4-(propan-2-yl)phenyl]-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(4-propan-2-ylphenyl)-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 379247-27-5
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₃
• 分子量: 381.515
• InChiKey: DTJZUQNFZWKBNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,4,5,6,7,8‐hexahydro‐4‐(4‐isopropylphenyl)‐2,7,7‐trimethyl‐5‐oxoquinoline‐3‐carboxylate 在 Chiralpak AD-H 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 ethyl (4S)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(4-propan-2-ylphenyl)-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate 、 ethyl (4R)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(4-propan-2-ylphenyl)-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Chiralpak AD-H固定相识别外消旋4-芳基-1,4-二氢吡啶衍生物的对映体

  摘要：

  在市售的Chiralpak AD-H色谱柱上研究了两个新系列的外消旋4-取代-1,4-二氢吡啶衍生物的色谱手性拆分。没有5,5-二甲基取代基（1-15）的分析物比具有5,5-二甲基基团（16-30）的分析物更有效。AD-H色谱柱通过氢键吸引力和π-π相互作用来区分对映体。这种解释与分离因子对数log（α）相对于σ（Hammett-Swain取代基参数）和σ +的曲线图一致。（棕色取代基常数）图。通过阐明远程取代基对这些手性分离的影响，表明当空间体积效应降低AD-H色谱柱上的氢键吸引力时，π-π相互作用力的影响会增加。手性24：854–859，2012年。 ©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22083
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 4-异丙基苯甲醛 在 [bis(N-phenyl-salicydenaminato)copper(II)] 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.2h， 以96%的产率得到ethyl 1,4,5,6,7,8‐hexahydro‐4‐(4‐isopropylphenyl)‐2,7,7‐trimethyl‐5‐oxoquinoline‐3‐carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu(II) Schiff Base Complex as a Highly Efficient Catalyst for the Synthesis of Polyhydroquinoline Derivatives via Hantzsch Condensation in Water

  摘要：

  在本研究中，Cu(II)席夫碱复合物被介绍为一种高效且绿色的固体催化剂，用于不对称Hantzsch缩合反应，通过多种醛、二甲酮、乙酰乙酸乙酯和醋酸铵的四组分偶联反应形成多氢奎啉衍生物，产率良好到优异。该反应在室温下以1 mol%的催化剂在水中进行。催化剂的重复使用性通过五轮测试得到了证明。这种新方法的显著特点是反应过程更清洁、反应时间更短、实验和后处理程序更简单。

  DOI：

  10.2174/13862073113169990003

文献信息

• Catalyst-free efficient synthesis of polyhydroquinolines using polyethylene glycol as a solvent and evaluation of their cytotoxicity
  作者：Humani Paidepala、Siddavatam Nagendra、Venkateswarlu Saddanappu、Anthony Addlagatta、Biswanath Das

  DOI：10.1007/s00044-013-0706-1

  日期：2014.2

  AbstractAn eco-friendly one-pot synthesis of polyhydroquinolines by four-component coupling of aldehydes, dimedone, ethylacetoacetate, and ammonium acetate using polyethylene glycol as a solvent at room temperature has been accomplished. The conversion was complete within 2–4 h, and the products were formed in high yields (83–95 %). No any additional catalyst was required. Several known and unknown

  摘要在室温下，以聚乙二醇为溶剂，通过醛，二甲酮，乙酸乙酯和乙酸铵的四组分偶联，实现了环保的一锅法合成多氢喹啉。转换在2-4小时内完成，并且形成的产品收率很高（83-95％）。不需要任何额外的催化剂。已经制备了几种已知和未知的聚氢喹啉。一些化合物表现出令人印象深刻的细胞毒性活性。 图形概要已经开发了聚氢喹啉衍生物的新的多组分合成。一些化合物的细胞毒活性令人印象深刻。
• One-pot multi-component synthesis of polyhydroquinolines at ambient temperature
  作者：K.A. Undale、T.S. Shaikh、D.S. Gaikwad、D.M. Pore

  DOI：10.1016/j.crci.2010.09.009

  日期：2011.5

  Résumé An efficient and eco-friendly one-pot synthesis of polyhydroquinolines at ambient temperature from the multi-component reaction of aldehyde, 1,3-diketone, β-keto ester and ammonium acetate in ethanol medium is described. The probable mechanism of transformation is suggested. The features of this procedure are mild reaction conditions, no need of external catalyst, good yields and the operational simplicity at ambient temperature.

  摘要 描述了一种在室温下通过醛、1,3-二酮、β-酮酯和乙酸铵在乙醇介质中进行多组分反应的高效且环保的一锅法合成多氢奎啉。提出了可能的转化机制。该过程的特点是温和的反应条件、无需外部催化剂、良好的产率以及在室温下的操作简便性。
• Synthesis of polyhydroquinoline derivatives via a four-component Hantzsch condensation catalyzed by tin dioxide nanoparticles
  作者：Seyed Mohammad VAHDAT、Fereshteh CHEKIN、Mehdi HATAMI、Maryam KHAVARPOUR、Saeed BAGHERY、Ziba ROSHAN-KOUHI

  DOI：10.1016/s1872-2067(11)60518-4

  日期：2013.4

  Tin dioxide (SnO2) nanoparticles efficiently catalyzed unsymmetrical four-component Hantzsch condensations of various aldehydes, dimedone, ethyl acetoacetate, and ammonium acetate to form polyhydroquinoline derivatives in excellent yields. This novel method offers several advantages over the traditional method of synthesizing these compounds, including safety, mild conditions, short reaction times

  二氧化锡 (SnO2) 纳米粒子有效地催化各种醛、二甲酮、乙酰乙酸乙酯和乙酸铵的不对称四组分 Hantzsch 缩合反应，以优异的产率形成聚氢喹啉衍生物。与合成这些化合物的传统方法相比，这种新方法具有多种优势，包括安全、条件温和、反应时间短、收率高和易于处理。
• Introduction of a novel nanosized N-sulfonated Brönsted acidic catalyst for the promotion of the synthesis of polyhydroquinoline derivatives via Hantzsch condensation under solvent-free conditions
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1039/c6ra04148e

  日期：——

  After the characterization of this reagent, it was efficiently used for the promotion of the one-pot synthesis of hexahydroquinolines via one-pot four-component condensation of aryl aldehydes, 1,3-cyclohexadione derivatives, β-ketoesters and ammonium acetate under solvent-free conditions. The procedure gave the products in excellent yields in short reaction times and good to high yields. Also this catalyst

  在这项研究中，4,4'-（1-丁烷1,4-丁二）双（1-磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二鎓）四氯化物（NS-C 4（DABCO-使用不同类型的方法，包括FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，质量，XRD，TGA，SEM和AFM分析，制备并表征了作为新型纳米级N-磺酸的SO 3 H）2）·4Cl）。该试剂的特征后，将其有效地用于促进一锅合成hexahydroquinolines的经由在无溶剂条件下，一锅四组分缩合芳基醛，1,3-环己二酮衍生物，β-酮酸酯和乙酸铵。该程序在短的反应时间内以优异的产率获得了产物，并且从良好的产率到高的产率。同样，该催化剂可以重复使用几次而不会损失其催化活性。
• Magnetic nickel ferrite nanoparticles as an efficient catalyst for the preparation of polyhydroquinoline derivatives under microwave irradiation in solvent-free conditions
  作者：Hamideh Ahankar、Ali Ramazani、Sang Woo Joo

  DOI：10.1007/s11164-015-2163-6

  日期：2016.3

  Abstract An easy and convenient method is reported for the synthesis of polyhydroquinoline derivatives in solvent-free conditions under microwave irradiation in the presence of magnetic nickel ferrite nanoparticles (NiFe2O4 MNPs) as a catalyst. Excellent yields (82–94 %), facile work-up, achieving high purity of products via simple recrystallization, and short reaction times (2–5 min) are some advantages

  摘要 报道了在磁性镍铁氧体纳米粒子（NiFe 2 O 4 MNPs）作为催化剂存在下，无溶剂条件下微波辐射下合成多氢喹啉衍生物的简便方法。该方法的一些优点是出众的收率（82–94％），后处理简便，通过简单的重结晶即可获得高纯度的产品以及较短的反应时间（2–5分钟）。值得注意的是，催化剂被磁性去除，活性没有明显损失，可以重复使用几次。 图形概要