ethyl (4R)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(4-propan-2-ylphenyl)-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate | 1403364-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4R)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(4-propan-2-ylphenyl)-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1403364-03-3
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₃
• 分子量: 381.515
• InChiKey: DTJZUQNFZWKBNY-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,4,5,6,7,8‐hexahydro‐4‐(4‐isopropylphenyl)‐2,7,7‐trimethyl‐5‐oxoquinoline‐3‐carboxylate 在 Chiralpak AD-H 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 ethyl (4S)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(4-propan-2-ylphenyl)-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate 、 ethyl (4R)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(4-propan-2-ylphenyl)-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Chiralpak AD-H固定相识别外消旋4-芳基-1,4-二氢吡啶衍生物的对映体

  摘要：

  在市售的Chiralpak AD-H色谱柱上研究了两个新系列的外消旋4-取代-1,4-二氢吡啶衍生物的色谱手性拆分。没有5,5-二甲基取代基（1-15）的分析物比具有5,5-二甲基基团（16-30）的分析物更有效。AD-H色谱柱通过氢键吸引力和π-π相互作用来区分对映体。这种解释与分离因子对数log（α）相对于σ（Hammett-Swain取代基参数）和σ +的曲线图一致。（棕色取代基常数）图。通过阐明远程取代基对这些手性分离的影响，表明当空间体积效应降低AD-H色谱柱上的氢键吸引力时，π-π相互作用力的影响会增加。手性24：854–859，2012年。 ©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22083

文献信息

• Enantiomeric Recognition of Racemic 4-Aryl-1,4-dihydropyridine Derivatives via Chiralpak AD-H Stationary Phases
  作者：Zhi Dai、Charles U. Pittman、Tingyu Li

  DOI：10.1002/chir.22083

  日期：2012.10

  The chromatographic chiral resolution of two new series of racemic 4‐substituted‐1,4‐dihydropyridine derivatives was studied on a commercial Chiralpak AD‐H column. Analytes without 5,5‐dimethyl substituents (1–15) are more efficiently resolved than analytes with 5,5‐dimethyl groups (16–30). The AD‐H column discriminated between enantiomers through both hydrogen bonding attractions and π–π interactions

  在市售的Chiralpak AD-H色谱柱上研究了两个新系列的外消旋4-取代-1,4-二氢吡啶衍生物的色谱手性拆分。没有5,5-二甲基取代基（1-15）的分析物比具有5,5-二甲基基团（16-30）的分析物更有效。AD-H色谱柱通过氢键吸引力和π-π相互作用来区分对映体。这种解释与分离因子对数log（α）相对于σ（Hammett-Swain取代基参数）和σ +的曲线图一致。（棕色取代基常数）图。通过阐明远程取代基对这些手性分离的影响，表明当空间体积效应降低AD-H色谱柱上的氢键吸引力时，π-π相互作用力的影响会增加。手性24：854–859，2012年。 ©2012 Wiley Periodicals，Inc.