[bis(N-phenyl-salicydenaminato)copper(II)] | 26194-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [bis(N-phenyl-salicydenaminato)copper(II)]
• 英文别名: bis-(2-[(phenylimino)methyl]phenolate)copper(II)；(Cu-pimp)₂；bis(phenylsalicylaldiminate)copper(II)；bis(N-phenylsalicylidenaminato)copper(II)
• CAS: 26194-27-4
• 化学式: C₂₆H₂₀CuN₂O₂
• 分子量: 456.003
• InChiKey: OMTCWLHNPVUFID-XGNDVENUSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [bis(N-phenyl-salicydenaminato)copper(II)] 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 铜
  参考文献：
  名称：

  Preparation of nanostructured materials through thermolysis of metal chelate complexes

  摘要：

  We demonstrate that nanocomposites (metals and metal carbides and sulfides) can be produced by thermolysis (370 and 600A degrees C) in a self-generated atmosphere using Cu(II), Co(II), and Ni(II) 2-hydroxy- and 2-N-tosylaminobenzaldehyde azomethine bis-chelates as precursors.

  DOI：

  10.1134/s0020168511080164
• 作为产物：
  描述：

  {Cusal2} 在 苯胺 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 [bis(N-phenyl-salicydenaminato)copper(II)]
  参考文献：
  名称：

  Pfeiffer, P.; Glaser, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1939, vol. 153, p. 265 - 284

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 肉桂醛 在 [bis(N-phenyl-salicydenaminato)copper(II)] 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.28h， 以94%的产率得到ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-styryl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu(II) Schiff Base Complex as a Highly Efficient Catalyst for the Synthesis of Polyhydroquinoline Derivatives via Hantzsch Condensation in Water

  摘要：

  在本研究中，Cu(II)席夫碱复合物被介绍为一种高效且绿色的固体催化剂，用于不对称Hantzsch缩合反应，通过多种醛、二甲酮、乙酰乙酸乙酯和醋酸铵的四组分偶联反应形成多氢奎啉衍生物，产率良好到优异。该反应在室温下以1 mol%的催化剂在水中进行。催化剂的重复使用性通过五轮测试得到了证明。这种新方法的显著特点是反应过程更清洁、反应时间更短、实验和后处理程序更简单。

  DOI：

  10.2174/13862073113169990003

文献信息

• 2-Phenyliminomethylphenols, 2-phenylaminomethylphenols and their copper(II) complexes
  作者：H.J. Harries、B.F. Orford、J. Burgess

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)88934-3

  日期：1983.1

  2-phenyliminomethylphenols (I) and 2-phenylaminomethylphenols (II) are described. Acid dissociation constants, determined potentiometrically, for the amines (II) are related to substituent constants; values are not obtained for Schiff bases(I) due to their hydrolysis. IR spectra of the amines (II) indicate chelate ring formation via OH⋯N hydrogen bonding. NMR spectra for Schiff bases (I) are consistent

  摘要描述了2-苯基亚氨基甲基苯酚（I）和2-苯基氨基甲基苯酚（II）的合成。电位测定的胺（II）的酸解离常数与取代基常数有关。由于席夫碱（I）的水解作用，因此无法获得这些值。胺（II）的红外光谱表明通过OH⋯N氢键形成螯合环。Schiff碱（I）的NMR光谱与酚亚胺互变异构体一致，而不与酮胺互变异构体一致。配体（I）与铜（II）形成双配合物，而胺（II）在乙酸根阴离子存在下形成铜（II）配合物；这些材料的磁测量表明在固态下没有金属与金属的相互作用。
• Study of the structure, prooxidative, and cytotoxic activity of some chelate copper(II) complexes
  作者：Vladimir P. Petrović、Marko N. Živanović、Dušica Simijonović、Jelena Đorović、Zorica D. Petrović、Snežana D. Marković

  DOI：10.1007/s11696-017-0200-1

  日期：2017.11

  The six chelate N,O-copper(II) complexes were synthesised starting from salicylaldehyde anil Schiff bases, as ligands. Their structure is elucidated using experimental and theoretical tools. In vitro biological activities, i.e. cytotoxic and prooxidative effects against human epithelial mammary gland/breast metastatic carcinoma MDA-MB-231, epithelial colorectal carcinoma HCT-116, and foetal lung fibroblast

  从水杨醛和席夫碱作为配体开始合成了六种螯合的N，O-铜（II）配合物。使用实验和理论工具阐明了它们的结构。还确定了所研究化合物对人上皮乳腺/乳腺癌转移癌MDA-MB-231，上皮结肠直肠癌HCT-116和胎儿肺成纤维细胞健康MRC-5细胞系的体外生物学活性，即细胞毒性和促氧化作用。配合物Cu-1，Cu-6尤其是Cu-7表现出明显的细胞毒性作用，IC 50值可与阳性对照CisPt的效果相比。此外，研究过的复合物在所有处理过的细胞系中均引起了极端的氧化和亚硝化应激。在HCT-116细胞和MRC-5细胞上观察到最显着的效果，而MDA-MB-231细胞对所研究的细胞系显示出更高的抗性，从而为我们提供了更具选择性的物质方向。
• Synthesis, crystal structure and electronic properties of bis(N-2-bromophenyl-salicydenaminato)copper(II) complex
  作者：Rasoul Vafazadeh、Vahid Hayeri、Anthony C. Willis

  DOI：10.1016/j.poly.2010.02.030

  日期：2010.5

  A new series of complexes of the type bis(N-substituted-salicydenaminato)copper(II) (1–9), have been synthesized and characterized by IR, UV–Vis and elemental analysis methods. The molecular structure of bis(N-2-bromophenyl-salicydenaminato)copper(II) (6), was determined using X-ray crystallography. There are two independent molecules in the structure. Each shows a neutral, mononuclear, four-coordinate

  合成了一系列新的双（N-取代-水杨酰胺基）铜（II）（1-9）型配合物，并通过红外，紫外-可见和元素分析方法对其进行了表征。使用X射线晶体学测定了双（N-2-溴苯基-水杨酰胺基）铜（II）（6）的分子结构。结构中有两个独立的分子。每个都显示一个中性，单核，四坐标，方形的反式Cu [N 2 O 2几何形状，并且每个Cu原子和连接原子是共面的。分子1的螯合N–Cu–O角为91.39（11）°，分子2的螯合N–Cu–O角为91.20（11）°，而非螯合的N–Cu–O角为88.61（11）和88.80（11）°，分别。反式-N-Cu-N和反式-O-Cu-O的键角为180°。铜（II）配合物（1–9）的电子吸收光谱表明，d–d能带取决于水杨基亚胺配体苯环上取代基的性质和位置。测量了各种溶剂的UV-Vis光谱，并报道了吸收光谱和溶剂介电常数之间的关系。
• Influence of substituents on the structure of Schiff bases Cu(II) complexes
  作者：Yan Xiao、Chenzhong Cao

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127916

  日期：2020.6

  Abstract The relationship between molecular conformation and substituent effects of salicylaldehyde Schiff-base Cu(II) complexes was explored. For this study, eight samples of the complexes Cu(Sal-X)2 (X = OMe, Me, H, F, Cl, Br, CF3 and CN) were obtained by reaction of Cu(OAc)2 with Schiff base ligands (Sal-X) derived from Salicydaldehyde, and their crystal structures were characterized by the X-ray

  摘要 探讨了水杨醛席夫碱Cu(II)配合物的分子构象与取代基效应的关系。在本研究中，通过 Cu(OAc)2 与席夫碱配体的反应获得了 8 个配合物 Cu(Sal-X)2（X = OMe、Me、H、F、Cl、Br、CF3 和 CN）的样品（ Sal-X) 衍生自水杨醛，其晶体结构通过 X 射线衍射技术表征。QSPR 方法用于更深入地了解 Cu(Sal-X)2 的几何结构。结果表明，Cu(Sal-X)2的主要几何参数由苯胺环上的取代基决定。即Cu-O-N面与O-CN面之间的二面角τ1随着取代基给电子效应和吸电子效应的增加而增加，而取代基的电子效应对 τ2 有相反的影响，τ2 是苯胺环平面和 C-N-Cu 平面之间的二面角。此外，键长 L Cu - N 随着取代基激发态参数 σ cc ex 的增加而减小，这增强了 C-N 键的能量。
• Copper complex based on 2-(phenylimino-methyl)-phenol as a high selective fluoresencent probe for hydrogen sulfide
  作者：Kui Ren、Xuefang Shang、Jiajia Fu、Peipei Zhao、Jinlian Zhang

  DOI：10.1016/j.poly.2015.11.022

  日期：2016.1

  geometry. It should be emphasized that the complex demonstrated high selectivity and sensitivity for hydrogen sulfide over other anions (AcO−, H2PO4−, F−, Cl−, Br− and I−) followed by the release of copper ion to give a remarkable increase of fluorescence intensity in various organic-aqueous solutions. The synthesized copper complex could be used as a fluoresencent probe for the detection of HS− in the

  通过2-（苯基亚氨基甲基）苯酚与Cu（CH 3 COO）2 ·H 2 O的反应合成了缩合反应生成的铜（II）配合物。通过单晶X射线衍射，IR和HRMS确定配合物。Cu（II）离子与两个酚酸氧和两个亚胺氮原子四个配位呈方形平面。应当强调的是，复杂的表现出高的选择性和灵敏度为硫化氢比其它阴离子（ACO -，H 2 PO 4 -，F - ，氯- ，溴-和我-）然后释放铜离子，使各种有机水溶液中的荧光强度显着增加。合成的铜配合物可被用作用于检测HS的fluoresencent探针-的环境，制药，和等样品中