N′-(2-methoxybenzylidene)isonicotinohydrazide | 6342-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N′-(2-methoxybenzylidene)isonicotinohydrazide
• 英文别名: 2-methoxybenzaldehyde isonicotinoylhydrazone；Isonicotinoyl hydrazone of ortho-anisaldehyde；N-[(2-methoxyphenyl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 6342-48-9
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD00429543
• 分子量: 255.276
• InChiKey: UGMKEUQMBKSHCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N′-(2-methoxybenzylidene)isonicotinohydrazide 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在C–H功能化下，4-噻唑烷酮与末端炔烃的有效烷基化作用†

  摘要：

  通过末端炔烃与4-噻唑烷酮的酸性更强的CH键的交叉偶联反应，开发了钯催化有效炔基化的方法。该方法允许将乙炔基直接引入4-噻唑烷酮部分中。轻度的反应条件（包括空气氧化和一锅合成）使该反应对于形成sp 3（C）–sp（C）键更有效。

  DOI：

  10.1039/c6ra05015h
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 邻甲氧基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N′-(2-methoxybenzylidene)isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺和异烟酰胺衍生物的研究：定量和定性结构分析

  摘要：

  摘要 确定并研究了烟碱和异烟酰胺晶体结构的亚苄基衍生物的无水性质，因为它们的分子间相互作用较弱。分子结构通常是非平面的，吡啶环相对于中心腙部分扭曲。晶体结构描绘了各种分子间相互作用，包括 N–H⋯O、C–H⋯O、N–H⋯N 和 C–H⋯N 氢键以及弱 C–H … π 和 π … π 接触。此外，Hirshfeld 表面和 2D 指纹图分析证实了分子间相互作用在构建这些衍生物中的晶体堆积中的作用。PIXELC 能量计算表明色散能在稳定所有六种衍生物的晶体堆积方面起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.07.033

文献信息

• Designing salicylaldehyde isonicotinoyl hydrazones as Cu(II) ionophores with tunable chelation and release of copper for hitting redox Achilles heel of cancer cells
  作者：Yuan Ji、Fang Dai、Bo Zhou

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2018.09.017

  日期：2018.12

  molecules, SIH-1 was identified as the most potent Cu(II) ionophore to kill preferentially HepG2 cells over HUVEC cells, and also superior to clioquinol, a copper ionophore evaluated in clinical trials, in terms of its relatively higher cytotoxicity and better selectivity. Higher oxidative potential, despite of lower stability constant, of the Cu(II) complex formed by SIH-1 than by the other molecules, is

  与正常细胞相比，在癌细胞中观察到更高水平的铜，还原型谷胱甘肽（GSH）和活性氧（ROS），赞成将铜离子载体开发为促氧化抗癌剂（PAA）来达到改变的氧化还原稳态的想法（氧化还原阿基里斯脚跟） ）的癌细胞。在这项工作中，我们使用水杨醛异烟酰yl（SIH-1）作为碱性支架，通过在对位引入吸电子硝基和给电子甲氧基来设计具有可调节的螯合和释放Cu（II）的Cu（II）离子载体。酚羟基位置，或通过使用甲基封闭酚羟基位点。这些分子被用来探测铜的螯合和释放如何影响它们的离子作用和靶向癌细胞氧化还原阿基里斯足跟的能力。在这些分子中，SIH-1被认为是比HUVEC细胞更能优先杀死HepG2细胞的最有力的Cu（II）离子载体，并且在相对较高的细胞毒性和更好的选择性方面，它还优于临床试验中评估的铜离子载体氯碘喹。尽管SIH-1形成的Cu（II）配合物比其他分子具有更高的稳定常数，但其较高的氧化电位是由GSH释放铜
• Abou Sekkina, Morsy M.; Abou El-Azm, M. G., Thermochimica Acta, 1984, vol. 79, p. 47 - 54
  作者：Abou Sekkina, Morsy M.、Abou El-Azm, M. G.

  DOI：——

  日期：——
• Tetraaquabis(2-methoxybenzaldehyde isonicotinoylhydrazone)cadmium(II) dinitrate
  作者：Zhongwu Fu、Shaokang Gao、Shixiong Liu

  DOI：10.1107/s0108270107044010

  日期：2007.10.15

  The Cd-II centre in the title complex, [ Cd(C14H13N3O2)(2)( H2O)(4)]( NO3)(2), occupies a crystallographic inversion centre and is coordinated by two donor N atoms from two 2- methoxybenzldehyde isonicotinoylhydrazone ligands and by four O atoms from four coordinated water molecules, giving a slightly distorted octahedral geometry. There is an extended threedimensional network structure resulting from O - H center dot center dot center dot O hydrogen bonds between coordinated water and nitrate anions, and between coordinated water and carbonyl O atoms, and from N - H center dot center dot center dot O hydrogen bonds between NH groups and nitrate O atoms.
• An efficient alkynylation of 4-thiazolidinone with terminal alkyne under C–H functionalisation
  作者：Mohammed Umar M. Shaikh、Sulochana S. Mudaliar、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1039/c6ra05015h

  日期：——

  efficient alkynylation through the cross coupling reaction of terminal alkynes with the slightly more acidic C–H bonds of 4-thiazolidinone has been developed. This method allows the direct introduction of an ethynyl group into the 4-thiazolidinone moiety. Mild reaction conditions involving aerial oxidation and one pot synthesis make this reaction more efficient for the formation of sp3(C)–sp(C) bond.

  通过末端炔烃与4-噻唑烷酮的酸性更强的CH键的交叉偶联反应，开发了钯催化有效炔基化的方法。该方法允许将乙炔基直接引入4-噻唑烷酮部分中。轻度的反应条件（包括空气氧化和一锅合成）使该反应对于形成sp 3（C）–sp（C）键更有效。
• Investigation of nicotinamide and isonicotinamide derivatives: A quantitative and qualitative structural analysis
  作者：Gayathri Purushothaman、Deekshi Angira、Vijay Thiruvenkatam

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.033

  日期：2019.12

  and isonicotinamides crystal structures is determined and studied for their weak intermolecular interactions. The molecular structure is non-planar in general with the pyridine ring twisted with respect to the central hydrazone moiety. The crystal structures depict various intermolecular interactions, including N–H⋯O, C–H⋯O, N–H⋯N, and C–H⋯N hydrogen bonding along with weak C–H … π and π … π contacts

  摘要 确定并研究了烟碱和异烟酰胺晶体结构的亚苄基衍生物的无水性质，因为它们的分子间相互作用较弱。分子结构通常是非平面的，吡啶环相对于中心腙部分扭曲。晶体结构描绘了各种分子间相互作用，包括 N–H⋯O、C–H⋯O、N–H⋯N 和 C–H⋯N 氢键以及弱 C–H … π 和 π … π 接触。此外，Hirshfeld 表面和 2D 指纹图分析证实了分子间相互作用在构建这些衍生物中的晶体堆积中的作用。PIXELC 能量计算表明色散能在稳定所有六种衍生物的晶体堆积方面起着至关重要的作用。