allyl (allyl α-D-galactopyranosid)uronate | 119752-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (allyl α-D-galactopyranosid)uronate
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-prop-2-enoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 119752-42-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: NPTNUBXOIQXHGF-PPRSSJNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (allyl α-D-galactopyranosid)uronate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 铜 、 溶剂黄146 、 乙酰丙酮 、 三丁基氧化锡 、 palladium dichloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 2-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-4-O-acetyl-3-O-carbamoyl-1-O-<<(R)-2-methoxycarbonyl-2-(3,8,8,11,14,18-hexamethyl-nonadecyloxy)-ethoxy>-hydroxyphosphoryl>-α-D-galactopyranuronamide, triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Moenomycin A-Moenomycin A最小的抗生素活性降解产物的D-半乳糖醛酰胺类似物的构效关系合成

  摘要：

  合成了化合物10c，它是2的半乳糖醛酰胺类似物，这是具有完全抗生素活性的莫诺霉素A（1）的最小降解产物。10c没有抗生素活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80351-3
• 作为产物：
  描述：

  allyl (allyl α-D-galactofuranosid)uronate 在 Dowex-50 W-X2 resin 、 烯丙醇 作用下， 生成 allyl (allyl α-D-galactopyranosid)uronate 、 allyl (allyl β-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  合成莫能霉素a最小的抗生素活性降解产物的两种结构类似物

  摘要：

  已经合成了莫诺霉素A的令人不快的类似物19和2。与莫那霉素A降解产物1相反，合成化合物19和2没有显示抗生素活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81436-8

文献信息

• Synthesis of two structural analogues of the smallest antibiotically active degradation product of moenomycin a
  作者：Heidemarie Hohgardt、Wolfgang Dietrich、Harald Kühne、Dietrich Müller、Detlef Grzelak、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81436-8

  日期：1988.1

  The disacchande analogues 19 and 2 of moenomycin A have been synthesized. In contrast to the moenomycin A degradation product 1, synthetic conpounds 19 and 2 do not show antibiotic activity.

  已经合成了莫诺霉素A的令人不快的类似物19和2。与莫那霉素A降解产物1相反，合成化合物19和2没有显示抗生素活性。
• Moenomycin A - Structure-activity relations synthesis of the D-galacturonamide analogue of the smallest antibiotically active degradation product of moenomycin A
  作者：Uwe Möller、Kurt Hobert、Astrid Donnerstrag、Petra Wagner、Dietrich Müller、Hans-Wolfram Fehlhaber、Astrid Markus、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80351-3

  日期：——

  Compound 10c which is the galacturonamide analogue of 2, the smallest degradation product of moenomycin A (1) with full antibiotic activity, has been synthesized. 10c is devoid of antibiotic activity.

  合成了化合物10c，它是2的半乳糖醛酰胺类似物，这是具有完全抗生素活性的莫诺霉素A（1）的最小降解产物。10c没有抗生素活性。