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methyl (1S,2R)-1-nitro-2-phenylcyclopropanecarboxylate | 1036637-32-7

中文名称
——
中文别名
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英文名称
methyl (1S,2R)-1-nitro-2-phenylcyclopropanecarboxylate
英文别名
methyl 1-nitro-2-phenylcyclopropanecarboxylate;methyl (1S,2R)-1-nitro-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
methyl (1S,2R)-1-nitro-2-phenylcyclopropanecarboxylate化学式
CAS
1036637-32-7
化学式
C11H11NO4
mdl
——
分子量
221.213
InChiKey
NEMQWMCFIXLUBW-KOLCDFICSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.9
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.36
  • 拓扑面积:
    72.1
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    methyl (1S,2R)-1-nitro-2-phenylcyclopropanecarboxylate盐酸indium 、 sodium hydroxide 作用下, 以 四氢呋喃二甲基亚砜 为溶剂, 反应 2.42h, 生成 (1R,2S)-2-苯基环丙胺
    参考文献:
    名称:
    硝基环丙烷羧酸酯的催化不对称合成
    摘要:
    已经开发了具有碘鎓内鎓盐的Cu(I)催化的烯烃的不对称环丙烷化反应。铜源,高价碘源,溶剂和添加剂都对产率和对映选择性有重要影响。对于多种烯烃,均实现了高对映选择性(高达99:1 er)和非对映选择性(95:5 dr反式/顺式)。研究了将反式产物转化为顺式异构体的条件。另外,将1-硝基环丙基羧酸盐转化成相应的取代的环丙烷氨基酸和氨基环丙烷。此外,还记录了这些化合物中Zn介导的In和In介导的硝基还原反应之间关于腐蚀的比较研究。
    DOI:
    10.1016/j.tet.2011.05.113
  • 作为产物:
    描述:
    苯乙烯硝基乙酸甲酯 在 CuSbF6 、 亚碘酰苯 、 sodium carbonate 、 (4S)-2-[2-[(4S)-5,5-dimethyl-4-phenyl-4H-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-5,5-dimethyl-4-phenyl-4H-1,3-oxazole 作用下, 以 邻二甲苯 为溶剂, 以36%的产率得到methyl (1S,2R)-1-nitro-2-phenylcyclopropanecarboxylate
    参考文献:
    名称:
    硝基环丙烷羧酸酯的催化不对称合成
    摘要:
    已经开发了具有碘鎓内鎓盐的Cu(I)催化的烯烃的不对称环丙烷化反应。铜源,高价碘源,溶剂和添加剂都对产率和对映选择性有重要影响。对于多种烯烃,均实现了高对映选择性(高达99:1 er)和非对映选择性(95:5 dr反式/顺式)。研究了将反式产物转化为顺式异构体的条件。另外,将1-硝基环丙基羧酸盐转化成相应的取代的环丙烷氨基酸和氨基环丙烷。此外,还记录了这些化合物中Zn介导的In和In介导的硝基还原反应之间关于腐蚀的比较研究。
    DOI:
    10.1016/j.tet.2011.05.113
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文献信息

  • Hypervalent Iodine(III) Reagents as Safe Alternatives to α-Nitro-α-diazocarbonyls
    作者:Ryan P. Wurz、André B. Charette
    DOI:10.1021/ol034672g
    日期:2003.6.1
    A cyclopropanation reaction involving iodonium ylides generated in situ allows for efficient preparation of substituted 1-nitro-1-carbonyl cyclopropanes. This robust cyclopropanation reaction can be performed in organic solvents, biphasic aqueous media, or under solvent-free conditions with alkene substrates. The iodonium ylides generated in situ display some surprising differences in reactivity when
    涉及现场生成的碘化碘鎓的环丙烷化反应可有效制备取代的1-硝基-1-羰基环丙烷。这种强大的环丙烷化反应可以在有机溶剂,双相水性介质中或在无溶剂条件下与烯烃底物一起进行。与α-硝基-α-重氮羰基化合物相比,原位生成的碘鎓碘化物在反应性上显示出一些令人惊讶的差异。它们不进行OH插入反应,并且与某些烯烃的反应性降低。[反应:看文字]
  • Urea-catalyzed construction of oxazinanes
    作者:Andrea M. Hardman、Sonia S. So、Anita E. Mattson
    DOI:10.1039/c3ob41517a
    日期:——
    Highly functionalized oxazinanes are efficiently prepared through urea-catalyzed formal [3 + 3] cycloaddition reactions of nitrones and nitrocyclopropane carboxylates. The reaction system is general with respect to both the nitrocyclopropane carboxylates and nitrones enabling the preparation of a large family of oxazinanes, typically in high yield. This method affords access to enantioenriched oxazinane products through chirality transfer from enantioenriched nitrocyclopropane carboxylates.
    高功能化的氧杂环丙烷能够通过尿素催化的形式[3 + 3]环加成反应有效合成,反应物为亚硝胺和硝基环丙烷羧酸酯。该反应系统在硝基环丙烷羧酸酯和亚硝胺方面具有广泛适用性,能够合成大量的氧杂环丙烷,通常具有较高的产率。这种方法通过从富含手性的硝基环丙烷羧酸酯转移手性,实现了富含手性的氧杂环丙烷产品的合成。
  • Nitrocyclopropanes from nitrodiazomethanes. Preparation and reactivity
    作者:P.E. O'Bannon、William P. Dailey
    DOI:10.1016/s0040-4020(01)89052-9
    日期:——
    Nitrodiazo compounds cyclopropanate electron rich alkenes in the presence of rhodium(II) acetate. The yields and diastereoselectivities are dependent on both the alkene and the nitrodiazo precursor. Nitrocyclopropanecarboxylates undergo ring opening, reduction and hydrolysis.
    硝基重氮化合物在乙酸铑(II)的存在下形成环丙酸酯富电子的烯烃。产率和非对映选择性同时取决于烯烃和硝基二偶氮前体。硝基环丙烷羧酸酯经历开环,还原和水解作用。
  • Internal Lewis acid assisted ureas: tunable hydrogen bond donor catalysts
    作者:David M. Nickerson、Veronica V. Angeles、Tyler J. Auvil、Sonia S. So、Anita E. Mattson
    DOI:10.1039/c2cc37073e
    日期:——
    The strategic incorporation of internal Lewis acids onto urea scaffolds gives rise to a family of tunable hydrogen bond donor catalysts. The nature of the Lewis acid and associated ligands affects the urea polarization, acidity, and activity in reactions of nitrocyclopropane carboxylates and nitrodiazoesters.
    内部路易斯酸在尿素支架上的战略性引入产生了一系列可调氢键供体催化剂。路易斯酸和相关配体的性质会影响尿素的极性,酸度以及硝基环丙烷羧酸酯和硝基二偶氮酯的反应活性。
  • Expedient Synthesis of Cyclopropane α-Amino Acids by the Catalytic Asymmetric Cyclopropanation of Alkenes Using Iodonium Ylides Derived from Methyl Nitroacetate
    作者:Benoît Moreau、André B. Charette
    DOI:10.1021/ja056192l
    日期:2005.12.1
    A highly enantioselective (up to 97.5% ee) and diastereoselective (95:5 dr trans/cis) Cu(I)-catalyzed cyclopropanation of alkenes using phenyliodonium ylide generated in situ from iodosobenzene and methyl nitroacetate is reported. The cyclopropanation took place with high enantioselectivity for a wide range of alkenes, and the reaction was performed at room temperature. 1-Nitrocyclopropyl esters are
    据报道,使用由碘代苯和硝基乙酸甲酯原位生成的苯基碘鎓叶立德,对烯烃进行了高度对映选择性(高达 97.5% ee)和非对映选择性(95:5 dr 反式/顺式)Cu(I)催化的烯烃环丙烷化反应。环丙烷化反应对多种烯烃具有高对映选择性,反应在室温下进行。1-硝基环丙基酯是通用的结构单元,可分别通过两步和三步从市售产品中获得相应的环丙烷氨基酯和氨基环丙烷。
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