甲基(1R,2S)-1-氨基-2-苯基环丙烷羧酸酯 | 110769-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(1R,2S)-1-氨基-2-苯基环丙烷羧酸酯
• 英文名称: methyl (1R,2R)-1-amino-2-phenylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: Cyclopropanecarboxylic acid, 1-amino-2-phenyl-, methyl ester, (1R-cis)-(9CI)；methyl (1R,2R)-1-amino-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 110769-84-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: SSNHIYGBNLNDBQ-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(1R,2S)-1-氨基-2-苯基环丙烷羧酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1R,2R)-N-BOC-1-氨基-2-苯基环丙羧酸
  参考文献：
  名称：

  Rhodium (II)N-(Arylsulfonyl)prolinate 在烯烃存在下催化分解乙烯基重氮甲烷的不对称环丙烷化。2-苯基环丙烷-1-氨基酸四种立体异构体的实用对映选择性合成

  摘要：

  N-(芳基磺酰基)脯氨酸铑在烯烃存在下催化乙烯基重氮甲烷的分解导致以高度非对映选择性和对映选择性模式合成官能化环丙烷的非常通用的方法。进行了详细研究以确定控制该过程的对映选择性的关键因素。使用环状 N-(芳基磺酰基)氨基酸作为二铑催化剂的配体获得了最高水平的对映选择性，优化的催化剂是四[N-[(4-十二烷基苯基)磺酰基]-(L)-脯氨酰]二铑。卡宾结构对不对称诱导的程度有关键影响，小的吸电子基团（例如甲酯）和给电子基团（例如乙烯基或苯基）的组合导致最高水平的对映选择性。使用电子中性烯烃和戊烷作为溶剂也提高了该过程的对映选择性。这种化学的合成效用...

  DOI：

  10.1021/ja9604931
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 盐酸 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 甲基(1R,2S)-1-氨基-2-苯基环丙烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  A formyl peptide substituted with a conformationally constrained phenylalanine residue evokes a selective immune response in human neutrophils

  摘要：

  Formyl-Met-Leu-Phe-OH (fMLP) binds to formyl peptide receptors, FPR1 and FPR2, and evokes migration and superoxide anion production in human neutrophils. To obtain a more effective and selective ligand, fMLP analogs in which the Phe residue was substituted with four isomers of cyclopropanephenylalanine were synthesized. While Z-isomer peptides induced both migration and superoxide anion production, E-isomer peptides elicited only chemotaxis. Homologous receptor desensitization experiments revealed that E-isomer peptides bound to FPR2. Although a selective agonist of chemotaxis also binds to FPR2 without increasing intracellular calcium concentration, E-isomer peptide elevated the concentration to the same level as fMLP. Understanding of mechanisms responsible for the selectivity of the reported selective agonists and rPhe-substituted analogs should prove useful for revealing the relationship between receptor-ligand interactions and biological responses of human neutrophils. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.11.046

文献信息

• Design and synthesis of dipeptidyl nitriles as potent, selective, and reversible inhibitors of cathepsin C
  作者：Daniel Guay、Christian Beaulieu、T. Jagadeeswar Reddy、Robert Zamboni、Nathalie Methot、Joel Rubin、Diane Ethier、M. David Percival

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.114

  日期：2009.9

  A series of dipeptide nitriles with a thienyl alanine in P2 were identified as potent and selective cathepsin C inhibitors. Incorporation of a substituted cyclopropyl moiety in P1 effectively protects these derivatives against hydrolase activity in whole blood.

  一系列在P2中带有噻吩丙氨酸的二肽腈被确定为有效的和选择性的组织蛋白酶C抑制剂。在P1中引入取代的环丙基部分可有效保护这些衍生物免于全血中的水解酶活性。
• [EN] PEPTIDYL NITRILES AND USE THEREOF AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE I INHIBITORS<br/>[FR] PEPTIDYL-NITRILES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYLPEPTIDASE I
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009074829A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention provides compounds of formula (I) in which n, y, X1, X2, A, B, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the specification, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as dipeptidyl peptidase I (DPPI) inhibitors.

  本发明提供了式（I）中的化合物，其中n、y、X1、X2、A、B、R1、R2、R3、R4和R5如规范中定义，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们作为二肽基肽酶I（DPPI）抑制剂的用途。
• Catalytic asymmetric synthesis of nitrocyclopropane carboxylates
  作者：Benoît Moreau、Dino Alberico、Vincent N.G. Lindsay、André B. Charette

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.113

  日期：2012.4

  A Cu(I)-catalyzed asymmetric cyclopropanation of alkenes with an iodonium ylide has been developed. The copper source, hypervalent iodine source, solvent, and additives all have a significant effect on the yields and enantioselectivities. High enantioselectivity (up to 99:1 er) and diastereoselectivity (95:5 dr trans/cis) were achieved for a wide range of alkenes. Conditions were developed to convert

  已经开发了具有碘鎓内鎓盐的Cu（I）催化的烯烃的不对称环丙烷化反应。铜源，高价碘源，溶剂和添加剂都对产率和对映选择性有重要影响。对于多种烯烃，均实现了高对映选择性（高达99：1 er）和非对映选择性（95：5 dr反式/顺式）。研究了将反式产物转化为顺式异构体的条件。另外，将1-硝基环丙基羧酸盐转化成相应的取代的环丙烷氨基酸和氨基环丙烷。此外，还记录了这些化合物中Zn介导的In和In介导的硝基还原反应之间关于腐蚀的比较研究。
• Novel Compounds 010
  申请人：Furber Mark

  公开号：US20090306042A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention provides compounds of formula (I) in which n, y, X 1 , X 2 , A, B, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the specification, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了公式（I）中的化合物，其中n，y，X1，X2，A，B，R1，R2，R3，R4和R5如规范中所定义，以及它们的制备方法，含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用。
• Compounds 010
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07902181B2

  公开（公告）日：2011-03-08

  The present invention provides compounds of formula (I) in which n, y, X1, X2, A, B, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the specification, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了式（I）化合物，其中n，y，X1，X2，A，B，R1，R2，R3，R4和R5如规范中所定义，以及它们的制备方法，含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的用途。