1-((E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloyl)-6-styryl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-((E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloyl)-6-styryl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-2-[(E)-2-phenylethenyl]-2,3-dihydropyridin-6-one
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₄
• 分子量: 361.397
• InChiKey: JEQQNQXDEFLFET-JZAGDRGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 吡啶 、 三甲基乙酰氯 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-((E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloyl)-6-styryl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰化氮杂-鬼臼酰胺衍生物的设计，合成及其体内外抗肿瘤活性的评价

  摘要：

  在本文中，我们描述了基于goothothalamin（1）结构的化合物的重点文库的合成，以及该化合物潜在的抗肿瘤活性的评估。氮杂goniothalamin的N-酰化（2）恢复这个化合物家族的体外抗增殖活性。1-（E）-但是-2-烯丙基-6-苯乙烯基-5,6-二氢吡啶2-2（1 H）-一（18）显示出增强的抗增殖活性。鞘脂素（1）和衍生物18均可在PC-3细胞中产生活性氧，这可能是胱天蛋白酶依赖性细胞凋亡的信号。用衍生物18处理促进膜联蛋白V / 7-氨基放线菌素D双重染色，这表明细胞凋亡，并导致G 2 / M细胞周期停滞。在Ehrlich腹水和实体瘤模型中进行的体内研究证实了鞘氨醇（1）的抗肿瘤活性，没有毒性迹象。然而，尽管在相同的接种部位进行治疗，衍生物18仍表现出出乎意料的更低的体内抗肿瘤活性。与它的体外情况相反，氮杂吗啡硫胺素（2）抑制了Ehrlich肿瘤的腹水和固体形式的生长。我们

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402292

文献信息

• Design and Synthesis of N-Acylated Aza-Goniothalamin Derivatives and Evaluation of Their in vitro and in vivo Antitumor Activity
  作者：Rosimeire Coura Barcelos、Julio Cezar Pastre、Débora Barbosa Vendramini-Costa、Vanessa Caixeta、Giovanna Barbarini Longato、Paula Araújo Monteiro、João Ernesto de Carvalho、Ronaldo Aloise Pilli

  DOI：10.1002/cmdc.201402292

  日期：2014.12

  library of compounds based on the structure of goniothalamin (1) and the evaluation of the potential antitumor activity of the compounds. N‐Acylation of aza‐goniothalamin (2) restored the in vitro antiproliferative activity of this family of compounds. 1‐(E)‐But‐2‐enoyl‐6‐styryl‐5,6‐dihydropyridin‐2(1H)‐one (18) displayed enhanced antiproliferative activity. Both goniothalamin (1) and derivative 18 led

  在本文中，我们描述了基于goothothalamin（1）结构的化合物的重点文库的合成，以及该化合物潜在的抗肿瘤活性的评估。氮杂goniothalamin的N-酰化（2）恢复这个化合物家族的体外抗增殖活性。1-（E）-但是-2-烯丙基-6-苯乙烯基-5,6-二氢吡啶2-2（1 H）-一（18）显示出增强的抗增殖活性。鞘脂素（1）和衍生物18均可在PC-3细胞中产生活性氧，这可能是胱天蛋白酶依赖性细胞凋亡的信号。用衍生物18处理促进膜联蛋白V / 7-氨基放线菌素D双重染色，这表明细胞凋亡，并导致G 2 / M细胞周期停滞。在Ehrlich腹水和实体瘤模型中进行的体内研究证实了鞘氨醇（1）的抗肿瘤活性，没有毒性迹象。然而，尽管在相同的接种部位进行治疗，衍生物18仍表现出出乎意料的更低的体内抗肿瘤活性。与它的体外情况相反，氮杂吗啡硫胺素（2）抑制了Ehrlich肿瘤的腹水和固体形式的生长。我们