9-formyl-1,4-dimethylcarbazole | 861207-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-formyl-1,4-dimethylcarbazole
• 英文别名: 1,4-dimethyl-9H-carbazole-9-carbaldehyde；1,4-dimethylcarbazole-9-carbaldehyde
• CAS: 861207-74-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: XPOGPBYOQYEQNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  412.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-formyl-1,4-dimethylcarbazole 在 盐酸 、 硫酸 、 silica gel 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 136.5h， 生成 椭圆玫瑰树碱
  参考文献：
  名称：

  1,4-二甲基咔唑的Vilsmeier-Haack甲酰化修饰及其在玫瑰树碱合成中的应用

  摘要：

  提出了一种制备玫瑰树碱关键中间体3-甲酰基-1,4-二甲基咔唑的改进方法。修改了Vilsmeier-Haack反应的条件，以促进生产作为主要产品的3-甲酰基-1,4-二甲基咔唑，使玫瑰树碱的总产率从3％提高到14％。这种方法也适用于6-甲基玫瑰树碱和9-甲氧基玫瑰树碱的合成。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.598
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基-9H-咔唑 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.5h， 以54%的产率得到9-formyl-1,4-dimethylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  1,4-二甲基咔唑的Vilsmeier-Haack甲酰化修饰及其在玫瑰树碱合成中的应用

  摘要：

  提出了一种制备玫瑰树碱关键中间体3-甲酰基-1,4-二甲基咔唑的改进方法。修改了Vilsmeier-Haack反应的条件，以促进生产作为主要产品的3-甲酰基-1,4-二甲基咔唑，使玫瑰树碱的总产率从3％提高到14％。这种方法也适用于6-甲基玫瑰树碱和9-甲氧基玫瑰树碱的合成。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.598

文献信息

• Modifications to the Vilsmeier-Haack formylation of 1,4-dimethylcarbazole and its application to the synthesis of ellipticines
  作者：Fiona M. Deane、Charlotte M. Miller、Anita R. Maguire、Florence O. McCarthy

  DOI：10.1002/jhet.598

  日期：2011.7

  An improved method for the preparation of 3‐formyl‐1,4‐dimethylcarbazole, a key intermediate in the synthesis of ellipticine, is presented. Conditions of the Vilsmeier‐Haack reaction have been modified to facilitate the production of 3‐formyl‐1,4‐dimethylcarbazole as a major product leading to an overall improvement in yield of ellipticine from 3% to 14%. This approach was also applied to the synthesis

  提出了一种制备玫瑰树碱关键中间体3-甲酰基-1,4-二甲基咔唑的改进方法。修改了Vilsmeier-Haack反应的条件，以促进生产作为主要产品的3-甲酰基-1,4-二甲基咔唑，使玫瑰树碱的总产率从3％提高到14％。这种方法也适用于6-甲基玫瑰树碱和9-甲氧基玫瑰树碱的合成。J.杂环化​​学。（2011）。