5-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑 | 4238-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑
• 英文名称: 11-demethylellipticine
• 英文别名: 5-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole；11-desmethylellipticine；11-norellipticine；5-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole；5-Methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole；5-Methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazol
• CAS: 4238-66-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: IWBSLSHNIIOYRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (+/-)-guatambuine
  参考文献：
  名称：

  合成和生物合成中的二氢吡啶。五、吡啶并咔唑生物碱的合成：橄榄辛和(±)-guatambuine

  摘要：

  描述了一种合成吡啶并咔唑生物碱、奥利瓦辛和 guatambuine 的途径。合成中的关键步骤利用了合适的二氢吡啶体系的三羰基铬 (0) 配合物，并说明了此类配合物在制备此类生物碱中的应用。

  DOI：

  10.1139/v82-351
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑 生成 5-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑
  参考文献：
  名称：

  Kano, Shinzo; Sugino, Eiichi; Hibino, Satoshi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 9, p. 1673 - 1676

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of ellipticine and olivacine by the thermal electrocyclic reaction<i>via</i>pyridine 3,4-quinodimethane intermediates
  作者：S. Hibino、E. Sugino

  DOI：10.1002/jhet.5570270645

  日期：1990.9

  A synthesis of the antitumor alkaloids ellipticine 1 and olivacine 2 is reported. The route involves a thermal electrocyclic reaction of conjugated hexatriene system 4 derived from 2-alkenylindole derivatives 5. Heating of the 2-alkenylindole derivative 5b at 450–460° gave ellipticine 1 (30%) and 11-demethylellipticine 14 (43%). In a similar manner, the thermolysis of the 2-alkenylindole 5c afforded

  报道了抗肿瘤生物碱玫瑰树碱1和olivacine 2的合成。该路线涉及衍生自2-烯基吲哚衍生物5的共轭己三烯系统4的热电环反应。将2-烯基吲哚衍生物5b在450–460°加热，得到玫瑰树碱1（30％）和11-去甲基玫瑰树碱14（43％）。以类似的方式，对2-烯基吲哚5c进行热解，得到了olivacine 2（57％）。
• [EN] SMALL MOLECULES THAT TARGET THE RNA THAT CAUSES ALS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CIBLANT L'ARN PROVOQUANT LA SLA
  申请人：EXPANSION THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022055922A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  Disclosed herein are compounds that selectively bind an expanded transcribed repeat r(G4C2)exp, prevent sequestration of RNA-binding proteins, and inhibit translation of repeat associated non-ATG (RAN) translation responsible for generation of toxic dipeptide repeats underlying diseases such as amyotrophic lateral sclerosis (ALS) and frontotemporal dementia (FTD). The compounds and their pharmaceutical compositions are useful in treating a disease or condition characterized by an expanded G4C2 repeat RNA (r(G4C2)exp), such as ALS and FTD.

  本文披露了一些化合物，这些化合物能选择性地结合扩增的转录重复r(G4C2)exp，防止RNA结合蛋白的封存，并抑制与重复相关的非ATG（RAN）翻译，从而负责生成毒性二肽重复，导致包括肌萎缩侧索硬化症（ALS）和额颞叶痴呆（FTD）在内的疾病。这些化合物及其药物组合物对治疗由扩增的G4C2重复RNA（r(G4C2)exp）特征的疾病或状况，如ALS和FTD，具有用处。
• Synthesis of potential antineoplastic agents. XXVII. (Reissert compound studies. XLIV.). The ellipticine reissert compound as an intermediate in the syntheses of ellipticine analogs
  作者：Frank D. Popp、Seshadri Veeraraghavan

  DOI：10.1002/jhet.5570190603

  日期：1982.11

  were converted to Reissert compounds. Alkylation of the 6-benzylellipticine Reissert compound gave a series of 1-substituted-6-benzylellipticines. 1-Cyanoellipticine, obtained through the Reissert compound, was hydrolyzed to ellipticine-1-carboxamide hydrochloride which was active against P388 lymphocytic leukemia. Other aspects of the chemistry of the ellipticine Reissert compound are presented.

  玫瑰树碱和许多玫瑰树碱类似物被转化为Reissert化合物。6-苄基玫瑰树碱Reissert化合物的烷基化反应产生了一系列1-取代的6-苄基玫瑰树碱。通过Reissert化合物获得的1-氰基玫瑰树碱被水解为玫瑰树碱1-羧酰胺盐酸盐，该盐对P388淋巴细胞性白血病具有活性。玫瑰树碱Reissert化合物的化学反应的其他方面也有所介绍。
• A New Synthetic Framework for 11-Demethylellipticine
  作者：Mustafa Göçmentürk、Cevher Gündoğdu Hızlıateş、Yavuz Ergün

  DOI：10.1002/jhet.2366

  日期：2016.5

  A new synthetic route for the synthesis of 5‐methyl‐6H‐pyrido[4,3‐b]carbazole (8), so‐called 11‐demethylellipticine, was described. Construction of the tetracyclic structure hexahydro‐1H‐pyrido[4,3‐b]carbazol‐5(6H)‐one skeleton (6) was also achieved by nucleophilic substitution reaction in the synthetic route. Also new tetrahydrocarbazole derivatives (2, 3, 4, and 5) were synthesized. Several ellipticine

  描述了一种合成5-甲基-6 H-吡啶并[4,3- b ]咔唑（8）的新方法，即11-去甲基玫瑰树碱。通过合成路线中的亲核取代反应，也可以构建四环结构的六氢-1 H-吡啶并[4,3 - b ]咔唑-5（6 H）-骨架（6）。还新四氢咔唑衍生物（2，3，4，和5）的合成。也可以从四环结构合成一些玫瑰树碱类似物和基于八氢吡啶并咔唑的G蛋白偶联受体抑制剂（6），因为第5位的羰基官能团。
• Treatment of aberrant fibroblast proliferation
  申请人：Georg August Universitaet Goettingen Stiftung Oeffentlichen Rechts, Universitaetsmedizin

  公开号：US11331333B2

  公开（公告）日：2022-05-17

  Provided is a method of preventing, treating or delaying progression of a disease involving aberrant fibroblast proliferation. The method involves using a compound that reduces the level of tyrosine phosphatase activity effected by the protein EYA1A in the parenchymal organ, a nucleic acid ligase IV inhibitor, or an antisense oligonucleotide against the p53-binding protein 1 (53BP1).

  本发明提供了一种预防、治疗或延缓涉及成纤维细胞异常增殖的疾病进展的方法。该方法包括使用能降低实质器官中由蛋白 EYA1A 影响的酪氨酸磷酸酶活性水平的化合物、核酸连接酶 IV 抑制剂或针对 p53 结合蛋白 1（53BP1）的反义寡核苷酸。