(+/-)-guatambuine | 11046-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-guatambuine
• 英文别名: 1,2,5-trimethyl-1,3,4,6-tetrahydropyrido[4,3-b]carbazole
• CAS: 11046-16-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: BZHXRFNKJQZSGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  232-234 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (+/-)-guatambuine
  参考文献：
  名称：

  合成和生物合成中的二氢吡啶。五、吡啶并咔唑生物碱的合成：橄榄辛和(±)-guatambuine

  摘要：

  描述了一种合成吡啶并咔唑生物碱、奥利瓦辛和 guatambuine 的途径。合成中的关键步骤利用了合适的二氢吡啶体系的三羰基铬 (0) 配合物，并说明了此类配合物在制备此类生物碱中的应用。

  DOI：

  10.1139/v82-351

文献信息

• Regioselective 6-Endo Cyclizations of 2-Indolylacyl Radicals:  Total Synthesis of the Pyrido[4,3-<i>b</i>]carbazole Alkaloid Guatambuine
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Tomàs Roca、Francesc Ferrando

  DOI：10.1021/jo052428s

  日期：2006.2.1

  A regioselective 6-endo reductive cyclization of 2-indolylacyl radicals constitutes the key step of a straightforward synthetic entry to the olivacine skeleton, illustrated by a total synthesis of the tetrahydropyridine alkaloid guatambuine.

  2-吲哚基甲酰基的区域选择性6-内基还原环化反应构成了直接合成进入寡糖骨架的关键步骤，这是由四氢吡啶生物碱guatambuine的总合成所说明的。
• Zur Konstitution der Alkaloide Olivacin, Guatambuin und u-Alkaloid D.Aspidosperma-Alkaloide, 5. Mitteilung
  作者：G. B. Marini-Bettolo、J. Schmutz

  DOI：10.1002/hlca.19590420643

  日期：——

  Es wird das Grundgerüst der Aspidosperma-Alkaloide Olivacin, Guatambuin (u-Alkaloid C) und u-Alkaloid D abgeklärt.

  的基本结构白坚木属生物碱olivacin，guatambuin（U-生物碱C）和u-生物碱d被澄清。
• The structure of olivacine and u-alkaloid C (Guatambuine)
  作者：Miguel A. Ondetti、Venancio Deulofeu

  DOI：10.1016/0040-4020(61)80020-3

  日期：1961.1

  From A. australe the following alkaloids were isolated: from the aereal bark olivacine and (±) guatambine; from the heartwood, olivacine and a base m.p. 186–188° present in very small amounts; from root bark, olivacine, (+) guatambuine (u-alkaloid C), (-) guatambuine and uleine; from root heartwood, olivacine. (±) Guatambuine is N-methyl-tetrahydro-olivacine. The products of the Hofmann degradation

  从A. atratrale中分离出以下生物碱：从大叶树皮中的寡糖和（±）瓜丹滨；来自心材，橄榄石和mp 186–188°的基本成分，数量很少；来自根皮，寡糖，（+）guatambuine（u-生物碱C），（-）guatambuine和uleine; 从根心材中提取出来。（±）Guatambuine是N-甲基-四氢-olivacine。最后一个碱基的霍夫曼降解产物与从uleine中获得的产物相同，该结果将两个碱基关联起来，并确定地建立了（±）guatambuine（III）和olivacine（I）的结构。
• Synthesis and cytotoxicity of pyrido[4,3-b]carbazole alkaloids against HCT-116 and HL-60 cells
  作者：Tomoki Itoh、Noriyuki Hatae、Takashi Nishiyama、Tominari Choshi、Satoshi Hibino、Teruki Yoshimura、Minoru Ishikura

  DOI：10.1007/s00044-017-2068-6

  日期：2018.2

  known about the biological activities of these compounds. Six synthetic natural alkaloids and five of their derivatives were evaluated for their antiproliferative activity against HCT-116 and HL-60 cells. The activities of variants with the D-reduced ring or without the C(11)-Me group were lower than those of ellipticine. The conformer of guatambuine showed higher activities than guatambuine.

  通过钯催化的串联环化/交叉偶联反应作为关键步骤，合成了玫瑰树碱，奥利福因及其五个还原的天然变异体。另外，通过在茉莉花碱中D环的构象转化获得了先前未知的茉莉花碱构象物。由于几乎没有用于减少天然变异体的合成方法，因此对这些化合物的生物学活性知之甚少。评价了六种合成天然生物碱及其五种衍生物对HCT-116和HL-60细胞的抗增殖活性。具有D还原环或没有C（11）-Me组的变体的活性低于玫瑰树碱。guatambuine的构象异构体显示出比guatambuine高的活性。
• Kutney, James P.; Noda, Masaki; Lewis, Norman G., Heterocycles, 1981, vol. 16, # 9, p. 1469 - 1472
  作者：Kutney, James P.、Noda, Masaki、Lewis, Norman G.、Monteiro, Beatrice、Mostowicz, Danuta、Worth, Brian R.

  DOI：——

  日期：——