5,6-dimethylpyrido[4,3-b]carbazole | 106539-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dimethylpyrido[4,3-b]carbazole
• 英文别名: 6-Methyl-11-demethylellipticine；5,6-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole；11-demethyl-6-methylellipticine
• CAS: 106539-27-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: ZZAMZQSWMYKBGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethylpyrido[4,3-b]carbazole 在 硫酸 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 5,6-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULES THAT TARGET THE RNA THAT CAUSES ALS
  [FR] PETITES MOLÉCULES CIBLANT L'ARN PROVOQUANT LA SLA

  摘要：

  本文披露了一些化合物，这些化合物能选择性地结合扩增的转录重复r(G4C2)exp，防止RNA结合蛋白的封存，并抑制与重复相关的非ATG（RAN）翻译，从而负责生成毒性二肽重复，导致包括肌萎缩侧索硬化症（ALS）和额颞叶痴呆（FTD）在内的疾病。这些化合物及其药物组合物对治疗由扩增的G4C2重复RNA（r(G4C2)exp）特征的疾病或状况，如ALS和FTD，具有用处。

  公开号：

  WO2022055922A1
• 作为产物：
  描述：

  1,9-dimethylcarbazole-3-carboxaldehyde 在 磷酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 5,6-dimethylpyrido[4,3-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Narasimhan, N. S.; Dhavale, D. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 12 - 14

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Entry to Pyrido[4,3-b]carbazoles: An Efficient Synthesis of Ellipticine
  作者：Minoru Ishikura、Ayako Hino、Toshikatsu Yaginuma、Isao Agata、Nobuya Katagiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01016-9

  日期：2000.1

  The palladium catalyzed tandem cyclization–cross-coupling reaction of indolylborate (2) with vinyl bromide (9) was developed for the preparation of pyrido[4,3-b]carbazole as a key reaction. The cross-coupling reaction of 2a provided hexatriene (10), and then cyclization of 10 to pyrido[4,3-b]carbazole (12) was effected with irradiation or Lewis acid. Using indolylborate (2c) for the cross-coupling

  开发了吲哚硼酸酯（2）与乙烯基溴（9）的钯催化串联环化-交叉偶联反应，用于制备吡啶并[4,3- b ]咔唑。2a的交叉偶联反应提供了己三烯（10），然后用辐射或路易斯酸将10环化为吡啶并[4,3- b ]咔唑（12）。使用吲哚硼酸酯（2c）进行交叉偶联反应，通过相似的反应序列获得了玫瑰树碱的新型结构。
• A SYNTHETIC LETHAL DRUG COMBINATION FOR TREATING RENAL CELL CARCINOMA
  申请人：Commissariat à l'Énergie Atomique et aux Énergies Alternatives

  公开号：EP3352794A1

  公开（公告）日：2018-08-01
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 9-HYDROXYELLIPTICINE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 9-HYDROXYELLIPTICINE
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：WO1997046559A1

  公开（公告）日：1997-12-11

  (EN) A process for preparing 9-hydroxyellipticine, or salt thereof, which comprises treating acetal compound (I): wherein R1 is alkyl or aryl, R2 is lower alkyl or aryl, R3 and R4 are the same or different and each are substituted or unsubstituted lower alkyl, or both may combine each other at their termini to form substituted or unsubstituted lower alkylene, or a corresponding aldehyde thereof, with an acid, to give 9-hydroxyellipticine in a single step, and if necessary, converting the resulting 9-hydroxyellipticine into a salt thereof. These compounds are useful as an antitumor agent or an intermediate for preparing other medicaments.(FR) Cette invention concerne un procédé de préparation de 9-hydroxyellipticine, ou d'un de ses sels, lequel procédé consiste à traiter à l'aide d'un acide un composé acétal correspondant à la formule (I) où R1 représente alkyle ou aryle, et R2 représente aryle ou alkyle inférieur. R3 et R4 peuvent être identiques ou différents et représentent chacun un alkyle inférieur substitué ou non. R3 et R4 peuvent encore être combinés l'un à l'autre au niveau de leurs terminaisons de manière à former un alkylène substitué ou non ou, encore, un aldéhyde correspondant de ce dernier. Ce traitement permet d'obtenir du 9-hydroxyellipticine en une seule étape, le 9-hydroxyellipticine ainsi obtenu pouvant en cas de besoin être transformé en l'un de ses sels. Ces composés sont utiles en qualité d'agent antitumoral ou en qualité de produit intermédiaire dans la préparation d'autres médicaments.
• [EN] A SYNTHETIC LETHAL DRUG COMBINATION FOR TREATING RENAL CELL CARCINOMA<br/>[FR] COMBINAISON DE MÉDICAMENTS LÉTAUX SYNTHÉTIQUES POUR TRAITER LE CARCINOME À CELLULES RÉNALES
  申请人：COMMISSARIAT ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：WO2017050842A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present invention pertains to a novel treatment of renal cell carcinoma and other a solid tumors which harbor a VHL inactivation, based on the combination of a first agent inhibiting a protein kinase CK2 (CK2) and a second agent inhibiting an Ataxia Telangiectasia Mutated (ATM) kinase.
• [EN] SMALL MOLECULES THAT TARGET THE RNA THAT CAUSES ALS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CIBLANT L'ARN PROVOQUANT LA SLA
  申请人：EXPANSION THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022055922A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  Disclosed herein are compounds that selectively bind an expanded transcribed repeat r(G4C2)exp, prevent sequestration of RNA-binding proteins, and inhibit translation of repeat associated non-ATG (RAN) translation responsible for generation of toxic dipeptide repeats underlying diseases such as amyotrophic lateral sclerosis (ALS) and frontotemporal dementia (FTD). The compounds and their pharmaceutical compositions are useful in treating a disease or condition characterized by an expanded G4C2 repeat RNA (r(G4C2)exp), such as ALS and FTD.

  本文披露了一些化合物，这些化合物能选择性地结合扩增的转录重复r(G4C2)exp，防止RNA结合蛋白的封存，并抑制与重复相关的非ATG（RAN）翻译，从而负责生成毒性二肽重复，导致包括肌萎缩侧索硬化症（ALS）和额颞叶痴呆（FTD）在内的疾病。这些化合物及其药物组合物对治疗由扩增的G4C2重复RNA（r(G4C2)exp）特征的疾病或状况，如ALS和FTD，具有用处。