2-(三氟甲基)苯乙醇 | 94022-96-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(三氟甲基)苯乙醇
• 中文别名: 2-三氟甲基苯乙醇
• 英文名称: 2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol
• 英文别名: 2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethan-1-ol；2-(trifluoromethyl)phenethyl alcohol
• CAS: 94022-96-5
• 化学式: C₉H₉F₃O
• mdl: MFCD00003540
• 分子量: 190.165
• InChiKey: DBKIEXOOUXQPGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −3-−2 °C(lit.)
• 沸点：
  184-186 °C(lit.)
• 密度：
  1.197 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  217 °F
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处即可。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三氟甲基)苯乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氯代磷酸双(2,4-二氯苯基)酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到2-(trifluoromethyl)phenethyl azide
  参考文献：
  名称：

  通过磷酸盐活化将醇直接转化为叠氮化物的简单一锅方法。

  摘要：

  开发了一锅法以使用双（2,4-二氯苯基）磷酸酯活化从烷醇有效制备烷基叠氮化物。使用4-（二甲基氨基）吡啶作为碱，在这种条件下，叠氮化磷酸吡啶被认为是活化剂。

  DOI：

  10.1021/ol0060376
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)苯乙烯 在 cytochrome P₄₅₀ [T₁₂₁A-N₂₀₁K-N₂₀₉S-Y₃₈₅H-E₄₁₈G-A₁₀₃L-M₁₁₈L-R₁₂₀H-V₁₂₃I-I₃₂₆V-V₃₂₇M-H₃₈₅V-M₃₉₁L] variant 、 氧气 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 异丙醇 、 alcohol dehydrogenase 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(三氟甲基)苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  通过金属氧代介导的酶催化氧化反马尔科夫尼科夫烯烃

  摘要：

  教授酶转换位点 最近出现了一系列的活动，即修改酶以比合成化学催化剂更清洁或选择性地进行非自然化学反应。哈默等人。现在报告将细胞色素 P450 变体应用于很大程度上无法有效催化的氧化反应。他们使用定向进化使酶发生突变，从而将氧置于苯乙烯中 C=C 双键的取代度较低的碳上，形成醛产物。因此，它们获得了与广泛使用的钯催化的 Wacker-Tsuji 氧化相反的位点选择性。科学，这个问题 p。215 定向进化修饰细胞色素 P450 以催化一种已经困扰化学催化的非自然反应。烯烃原料的催化反马尔科夫尼科夫氧化可以简化许多重要分子的合成路线，并解决化学中长期存在的挑战。在这里，我们报告了通过定向进化对细胞色素 P450 酶进行改造，以高效催化金属氧代介导的苯乙烯抗马尔科夫尼科夫氧化。该酶使用双氧作为末端氧化剂，通过捕获高能中间体和催化氧转移（包括对映选择性 1,2-氢化物迁移），实现了抗马尔科夫尼科夫氧

  DOI：

  10.1126/science.aao1482

文献信息

• Synthesis, antitumor activity, and mechanism of action of 6-acrylic phenethyl ester-2-pyranone derivatives
  作者：Sai Fang、Lei Chen、Miao Yu、Bao Cheng、Yongsheng Lin、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Qiong Gu、Jun Xu

  DOI：10.1039/c5ob00007f

  日期：——

  The design for 6-acrylic phenethyl ester 2-pyranone derivatives against five tumor cell lines is reported.

  报道了针对五种肿瘤细胞系设计的6-丙烯基苯乙酯-2-吡喃酮衍生物。
• Fused azabicyclic compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor
  申请人：——

  公开号：US20040157849A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Compounds of formula (I) 1 are novel VR1 antagonists that are useful in treating pain, inflammatory thermal hyperalgesia, urinary incontinence and bladder overactivity.

  式（I）的化合物是新颖的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症性热性过敏、尿失禁和膀胱过度活动。
• A catalytic stereo- and chemo-selective method for the reduction of substituted aromatics
  作者：Fabienne Fache、Stéphan Lehuede、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02386-p

  日期：1995.2

  Various substituted aromatics have been reduced using colloidal ruthenium under H2 pressure with good stereoselectivity (cis/trans up to 60). Interesting chemoselectivities are also observed.

  使用胶体钌在H 2压力下以良好的立体选择性（顺式/反式至60）还原了各种取代的芳族化合物。还观察到有趣的化学选择性。
• Merging Photoredox with Brønsted Acid Catalysis: The Cross-Dehydrogenative C−O Coupling for sp³ C−H Bond Peroxidation
  作者：Qing Xia、Qiang Wang、Changcun Yan、Jianyang Dong、Hongjian Song、Ling Li、Yuxiu Liu、Qingmin Wang、Xiangming Liu、Haibin Song

  DOI：10.1002/chem.201701755

  日期：2017.8.10

  A photoredox and Brønsted acid synergistically catalyzed cross‐dehydrogenative C−O coupling reaction is developed in which isochroman peroxyacetals are formed through sp3 C−H bond peroxidation. The reported method is characterized by its extremely mild reaction conditions, excellent yields, and broad substrate scope. An oxocarbenium ion p‐chlorobenzenesulfonate was speculated to be the reactive intermediate

  开发了一种光氧化还原和布朗斯台德酸协同催化的交叉脱氢CO偶联反应，其中异铬烷过氧缩醛通过sp 3 C-H键过氧化反应形成。报道的方法的特点是反应条件极其温和，收率优异且底物范围广。氧碳鎓离子对氯苯磺酸被认为是反应性中间体。研究了半缩醛和含氧二聚体对氧碳鎓离子有效稳定的作用。酸的存在似乎建立了含氧碳鎓离子对的半缩醛和含氧二聚体之间的平衡。该方法的广泛适用性突出了该协议用于分子合成的潜力。
• Aminations of Aryl Bromides in Water at Room Temperature
  作者：Bruce H. Lipshutz、David W. Chung、Brian Rich

  DOI：10.1002/adsc.200900323

  日期：2009.8

  Unsymmetrical di- and triarylamines can be formed under green chemistry conditions, taking advantage of micellar catalysis leading to palladium-catalyzed aminations at ambient temperatures in water as the only medium.

  不对称的二芳基胺和三芳基胺可以在绿色化学条件下形成，利用胶束催化导致钯催化胺化在环境温度下在水中作为唯一介质。

表征谱图