(-)-menthyl (2S,3S)-2,3-diphenyl-3-(chlorodimethylstannyl)propanoate | 144757-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (-)-menthyl (2S,3S)-2,3-diphenyl-3-(chlorodimethylstannyl)propanoate
• CAS: 144757-64-2；144788-99-8
• 化学式: C₂₇H₃₇ClO₂Sn
• 分子量: 547.753
• InChiKey: HUJMUBASJITUQC-ICEKIGJOSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-menthyl (2S,3S)-2,3-diphenyl-3-(chlorodimethylstannyl)propanoate 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-menthyl (2S,3R)-2.3-diphenyl-3-bromopropanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性氢化锡烷酸：（-）-薄荷基2,3-二苯基-3-（三甲基锡烷基）丙酸酯和衍生物的合成和绝对构型

  摘要：

  （-）-薄荷基（E）-2,3-二苯基丙酸酯（1）的自由基加氢锡化反应产生了四种加合物的混合物：两种苏式非对映异构体（约90％）和两种赤式非对映异构体（约10％）。而苏式非对映体2（38％）和3（51.2％）可通过柱色谱法和分步重结晶来分离，赤非对映体4和4'（6.5％和4.3％）不能被分离。2和3的溴代苯乙烯甲酰化在每种情况下均产生两种非对映异构体，即9-10和11-12分别通过光谱法分离和表征。用氢化锂铝还原溴酸酯9-12可获得已知绝对构型的（R）-（-）-和（S）-（+）-2,3-二苯基丙醇13和14。从13和14的立体化学出发，并考虑NMR数据，确定了其前体的立体化学。给出了全部1 H，13 C和119 Sn NMR数据。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)83365-o
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯化锡 、 (-)-menthyl (2S,3S)-2,3-diphenyl-3-(trimethylstannyl)propanoate 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以91%的产率得到(-)-menthyl (2S,3S)-2,3-diphenyl-3-(chlorodimethylstannyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性氢化锡烷酸：（-）-薄荷基2,3-二苯基-3-（三甲基锡烷基）丙酸酯和衍生物的合成和绝对构型

  摘要：

  （-）-薄荷基（E）-2,3-二苯基丙酸酯（1）的自由基加氢锡化反应产生了四种加合物的混合物：两种苏式非对映异构体（约90％）和两种赤式非对映异构体（约10％）。而苏式非对映体2（38％）和3（51.2％）可通过柱色谱法和分步重结晶来分离，赤非对映体4和4'（6.5％和4.3％）不能被分离。2和3的溴代苯乙烯甲酰化在每种情况下均产生两种非对映异构体，即9-10和11-12分别通过光谱法分离和表征。用氢化锂铝还原溴酸酯9-12可获得已知绝对构型的（R）-（-）-和（S）-（+）-2,3-二苯基丙醇13和14。从13和14的立体化学出发，并考虑NMR数据，确定了其前体的立体化学。给出了全部1 H，13 C和119 Sn NMR数据。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)83365-o