(3R,4R,6S)-3,6-dihydroxymenth-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4R,6S)-3,6-dihydroxymenth-1-ene
• 英文别名: (3R,4R,6S)-3,6-dihydroxy-1-menthene；(1S,4R,5R)-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-ene-1,4-diol
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: CDEBGVXOFDWUAF-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,6S)-3,6-dihydroxymenth-1-ene 生成
  参考文献：
  名称：

  Blumann,A. et al., Australian Journal of Chemistry, 1962, vol. 15, p. 290 - 295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-epidioxy-p-menth-2-one (1R,4S,6R) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以39%的产率得到(3R,4R,6S)-3,6-dihydroxymenth-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Oxygenated bisabolanes from Alpinia densibracteata

  摘要：

  Seven novel oxygenated bisabolane sesquiterpenes and four oxygenated menthane monoterpenes have been isolated from the dichloromethane extract of Alpinia densibracteata in addition to known bisabolanes and menthanes. The structures of these compounds were established by NMR spectroscopy and by some chemical transformations. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(96)00863-1

文献信息

• The p-menth-1-ene-3,6-diols
  作者：R.D. Stolow、K. Sachdev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98658-2

  日期：1965.1

  The large discrepancy between calculated and reported optical rotations for two of four compounds (A-D) described previously as diastereoisomeric p-menth-1-ene-3,6-diols (I–IV) has been resolved by reassignment of configuration to diol B, m.p. 112°, and reassignment of constitution to diol A, m.p. 54°, a p-menth-2-ene-1,6-diol (VI). The set of four diastereoisomeric p-menth-1-ene-3, 6-diols has been

  通过将构型重新分配给二醇B，可以解决先前描述为非对映异构体对-薄荷基-1-烯-3,6-二醇（I-IV）的四种化合物（AD）中两种化合物的计算和报告的旋光度之间的巨大差异，熔点112°，并且将结构重新分配给二醇A，熔点54°，对-薄荷基-2-烯-1,6-二醇（VI）。通过合成新的二醇（IV），mp 123°，完成了四个非对映异构体对-薄荷基-1-烯-3,6-二醇的组合。每个氢化p -menth -1-烯-3,6-二醇产生了一对不同的p -薄荷-2,5-二醇，其标识允许配置的分配二醇I-IV。
• Schenck et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 584, p. 125,149
  作者：Schenck et al.

  DOI：——

  日期：——
• 436. Autoxidation of α-phellandrene
  作者：A. Blumann、L. Ryder

  DOI：10.1039/jr9490002040

  日期：——
• Schenck, Angewandte Chemie, 1957, vol. 69, p. 579,593
  作者：Schenck

  DOI：——

  日期：——
• Dupont, Industrie Chimique Belge, 1940, vol. <2> 11, p. 3,6
  作者：Dupont

  DOI：——

  日期：——

表征谱图