(4-氨基-苯基)-磷酸二乙酯 | 42822-57-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 胺盐（铵盐）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氨基-苯基)-磷酸二乙酯
• 英文名称: diethyl (4-aminophenyl)phosphonate
• 英文别名: 4-diethoxyphosphorylaniline
• CAS: 42822-57-1
• 化学式: C₁₀H₁₆NO₃P
• mdl: MFCD00272195
• 分子量: 229.216
• InChiKey: OIGQTUBEBRLSOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-50 °C
• 沸点：
  341.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  应储存在室温下，避免光照，并保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氨基-苯基)-磷酸二乙酯 在 氢气 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 diethyl 4-iodophenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  邻取代基在S RN1反应中的作用。一些合成应用

  摘要：

  几个邻位取代的iodobenzenes被允许反应，经由S RN升机构，用亚磷酸二乙酯和离子烯醇频哪酮离子的混合物。从产物组成数据，推算出两种亲核试剂的相对反应性。它们代表与芳基自由基中间体连接的相对反应性。大多数邻位作用是轻微的，但是有证据表明，较大的邻位取代基比亚油酸酯亲核试剂更阻碍亚磷酸酯的附着。当在取代位置的对位时，甲氧基和二乙氧基磷酰基取代基相对于烯醇酸根离子分别有利和不利于亚磷酸酯。小号RN对于某些取代基，邻位取代的卤代苯的反应是随后进行的其他反应，这些反应提供了具有合成意义的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97188-1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨基苯基膦酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(4-氨基-苯基)-磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  1H NMR relaxivity of aqueous suspensions of titanium dioxide nanoparticles coated with a gadolinium(III) chelate of a DOTA-monoamide with a phenylphosphonate pendant arm

  摘要：

  报道了一种将 Gd(III) 螯合物锚定到 TiO2 表面以制备纳米颗粒 T1MRI 造影剂的新的高效且简单的方法。为此，合成了一种新的配体DOTAPP，它是一种在酰胺侧链上含有苯基膦酸官能团的DOTA-单酰胺衍生物。正如预期的那样，其 Ln(III) 配合物表现出与 DOTA 的 Ln(III) 配合物相似的结构，其中一个水分子结合在顶端位置。 Gd(III)-DOTAPP 复合物显示出与其他 DOTA-单酰胺的 Gd(III) 复合物相似的弛豫特性。 Gd(III)-DOTAPP 通过其膦酸酯部分锚定在纳米晶 TiO2 的表面上。氧化物表面完全被络合物覆盖，TiO2 表面与膦酸酯基团之间的强相互作用导致稳定的化学吸附。吸附在表面的 Gd(III)-DOTAPP 络合物的毫摩尔弛豫率 (r1) 显着高于游离（非锚定）络合物的毫摩尔弛豫率 (r1)。

  DOI：

  10.1039/b817065g
• 作为试剂：
  描述：

  (4-硝基-苯基)-磷酸二乙酯 、 在 palladium-carbon 水 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 (4-氨基-苯基)-磷酸二乙酯 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 3.0h， 以This resulted in 800 mg (85%) of diethyl 4-aminophenylphosphonate as a white solid的产率得到(4-氨基-苯基)-磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING NHE-MEDIATED ANTIPORT IN THE TREATMENT OF DISORDERS ASSOCIATED WITH FLUID RETENTION OR SALT OVERLOAD AND GASTROINTESTINAL TRACT DISORDERS

  摘要：

  本公开涉及化合物和方法，用于治疗与液体潴留或盐过载相关的疾病，如心力衰竭（特别是充血性心力衰竭）、慢性肾脏病、终末期肾脏病、肝病和过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ激动剂引起的液体潴留。本公开还涉及化合物和方法，用于治疗高血压。本公开还涉及化合物和方法，用于治疗胃肠道疾病，包括治疗或减轻与胃肠道疾病相关的疼痛。

  公开号：

  US20120263670A1

文献信息

• [EN] STRAD-BINDING AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE LIAISON À STRAD ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021155004A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Disclosed herein, inter alia, are compounds for binding STRAD pseudokinase and uses thereof.

  披露的内容包括，但不限于，用于结合STRAD假激酶的化合物及其用途。
• AZOLE COMPOUNDS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1486490A1

  公开（公告）日：2004-12-15

  The present invention provides a compound represented by the formula (I) wherein R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted hydroxy group, an optionally substituted thiol group or an optionally substituted amino group, A is an optionally substituted cyclic amino group or -NR2-W-D wherein R2 is a hydrogen atom or an alkyl group, W is a bond or a divalent acyclic hydrocarbon group, and D is an optionally substituted cyclic group, an optionally substituted amino group or an optionally substituted acyl group, B is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group, X is an oxygen atom, a sulfur atom or an optionally substituted nitrogen atom, and Y is a bond or a divalent acyclic hydrocarbon group, or a salt thereof, which is useful for the prophylaxis or treatment of diabetic neuropathy and the like.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物， 其中R1是氢原子、卤原子、可选择取代的碳氢基团、可选择取代的杂环基团、可选择取代的羟基、可选择取代的硫醇基团或可选择取代的氨基， A是可选择取代的环氨基团或-NR2-W-D，其中R2是氢原子或烷基，W是键或二价的非环烃基团，D是可选择取代的环基团、可选择取代的氨基团或可选择取代的酰基团， B是可选择取代的碳氢基团或可选择取代的杂环基团， X是氧原子、硫原子或可选择取代的氮原子，以及 Y是键或二价的非环烃基团，或其盐，用于预防或治疗糖尿病性神经病变等。
• Optimization of the Azobenzene Scaffold for Reductive Cleavage by Dithionite; Development of an Azobenzene Cleavable Linker for Proteomic Applications
  作者：Geoffray Leriche、Ghyslain Budin、Laurent Brino、Alain Wagner

  DOI：10.1002/ejoc.201000546

  日期：——

  henylazo)benzoic acid (HAZA) scaffold, the orthogonally protected difunctional azo–arene cleavable linker 26 was designed and synthesized. Selective linker deprotection and derivatization was performed by introducing an alkyne reactive group and a biotin affinity tag. This optimized azo–arene cleavable linker led to a total cleavage in less than 10 s with only 1 mM dithionite. Similar results were

  在本文中，我们进行了广泛的反应性研究，以确定有利于连二亚硫酸盐引发的偶氮芳烃基团还原裂解的关键结构特征。我们的逐步研究允许鉴定在缺电子芳烃的邻位带有羧酸的高反应性偶氮芳烃结构 25 和作为富电子芳烃的邻位-O-烷基间苯二酚。基于这种 2-(2'-烷氧基-4'-羟基苯基偶氮)苯甲酸 (HAZA) 支架，设计并合成了正交保护的双功能偶氮芳烃可裂解接头 26。通过引入炔反应基团和生物素亲和标签来进行选择性接头脱保护和衍生化。这种优化的偶氮芳烃可裂解接头导致在不到 10 秒内完全裂解，仅含 1 mM 连二亚硫酸盐。
• Salicylic Acid Based Small Molecule Inhibitor for the Oncogenic Src Homology-2 Domain Containing Protein Tyrosine Phosphatase-2 (SHP2)
  作者：Xian Zhang、Yantao He、Sijiu Liu、Zhihong Yu、Zhong-Xing Jiang、Zhenyun Yang、Yuanshu Dong、Sarah C. Nabinger、Li Wu、Andrea M. Gunawan、Lina Wang、Rebecca J. Chan、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1021/jm901645u

  日期：2010.3.25

  homology-2 domain containing protein tyrosine phosphatase-2 (SHP2) plays a pivotal role in growth factor and cytokine signaling. Gain-of-function SHP2 mutations are associated with Noonan syndrome, various kinds of leukemias, and solid tumors. Thus, there is considerable interest in SHP2 as a potential target for anticancer and antileukemia therapy. We report a salicylic acid based combinatorial library approach

  Src homology-2 域包含蛋白酪氨酸磷酸酶-2 (SHP2) 在生长因子和细胞因子信号传导中起关键作用。功能获得性 SHP2 突变与 Noonan 综合征、各种白血病和实体瘤有关。因此，人们对 SHP2 作为抗癌和抗白血病治疗的潜在靶点有相当大的兴趣。我们报告了一种基于水杨酸的组合文库方法，旨在结合活性位点和附近独特的亚袋，以提高亲和力和选择性。文库的筛选导致鉴定出具有高效细胞活性的 SHP2 抑制剂 II-B08（化合物9）。化合物9阻断生长因子刺激的 ERK1/2 激活和造血祖细胞增殖，提供支持证据表明 SHP2 的化学抑制可能对抗癌和抗白血病治疗有治疗作用。与9复合的 SHP2 结构的 X 射线晶体学分析揭示了可用于获得更有效和选择性 SHP2 抑制剂的分子决定因素。
• Synthesis of Novel 2-Benzothiopyran and 3-Benzothiepin Derivatives and Their Stimulatory Effect on Bone Formation
  作者：Tsuneo Oda、Kohei Notoya、Masayuki Gotoh、Shigehisa Taketomi、Yukio Fujisawa、Haruhiko Makino、Takashi Sohda

  DOI：10.1021/jm980583b

  日期：1999.2.1

  fracture, we found that 2-benzothiopyran-1-carboxamide derivatives 1, derived from ipriflavone as a lead compound, increase cellular alkaline phosphatase activity in cultures of rat bone marrow stromal cells. Further modification of 1 has led to the discovery of more potent 3-benzothiepin-2-carboxamide derivatives 2. Of these, 3-benzothiepin derivatives bearing a 4-(dialkoxyphosphorylmethyl)phenyl group

  在寻找用于治疗骨质疏松症和骨折的治疗剂中，我们发现衍生自ipriflavone的2-苯并硫吡喃-1-羧酰胺衍生物1作为先导化合物可提高大鼠骨髓基质细胞培养物中的细胞碱性磷酸酶活性。对1的进一步修饰导致发现了更有效的3-苯并噻吩-2-羧酰胺衍生物2。其中，在2-甲酰胺部分上带有4-（二烷氧基磷酰基甲基）苯基的3-苯并噻吩衍生物例如2h和2q表现出来。与依普拉维酮相比，活性显着提高。2h和2q的不对称合成表明（-）-异构体的活性优于（+）-异构体。使用小鼠成骨细胞系MC3T3-E1进一步评估这些化合物，发现（-）-2q增强了骨形态发生蛋白的作用。此外，在大鼠颅骨缺损模型中，使用含有2q的缓释剂会增加新形成的骨骼的面积。基于这些发现，选择（-）-2q作为刺激骨形成的新药进行进一步研究。详细介绍了该新型系列的2-苯并噻喃和3-苯并噻吩衍生物的合成与构效关系。