4-溴苯基磷酸二乙酯 | 20677-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴苯基磷酸二乙酯
• 中文别名: 4-溴苯基膦酸二乙酯
• 英文名称: diethyl (4-bromophenyl)phosphonate
• 英文别名: 1-bromo-4-diethoxyphosphorylbenzene
• CAS: 20677-12-7
• 化学式: C₁₀H₁₄BrO₃P
• 分子量: 293.097
• InChiKey: WBJRWCXJMRZDPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75℃
• 沸点：
  120°C/0.4mmHg(lit.)
• 密度：
  1.41

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯基磷酸二乙酯 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三甲基溴硅烷 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 1,1'-(1,2,3,4-diethynyl)diphenyl-4,4'-bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Homologous size-extension of hybrid vanadate capsules – solid state structures, solution stability and surface deposition

  摘要：

  杂化钒酸盐胶囊的尺寸可以通过有机膦配体进行控制。其溶液稳定性使其可以沉积在Au（111）表面上，形成密集的二维组装体。

  DOI：

  10.1039/c3cc48541b
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯 在 copper(l) iodide caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-溴苯基磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种用于铜催化形成CN，CO和PC键的通用高效配体：吡咯烷-2-膦酸苯基单酯。

  摘要：

  已开发出一种新的且容易获得的双齿配体，即吡咯烷-2-膦酸苯基单酯（PPAPM），用于铜催化的CN，CO和PC键以及各种N-，O-和P的形成。通过使用CuI / PPAPM催化剂体系，合成了芳基化产物，收率良好。PPAPM配体的加入大大增加了铜催化剂的反应性，并且所得到的通用和有效的催化剂体系在交叉偶联反应中具有广泛和实际的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.200501473

文献信息

• Arenediazonium tetrafluoroborates in palladium-catalyzed C–P bond-forming reactions. Synthesis of arylphosphonates, -phosphine oxides, and -phosphines
  作者：Roberta Berrino、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Paolo Stabile

  DOI：10.1039/c0ob00243g

  日期：——

  palladium-catalyzed synthesis of arylphosphonates from arenediazonium tetrafluoroborates and triethylphosphite or diethylphosphite is presented. The reaction tolerates useful substituents including bromo, chloro, nitro, ether, cyano, keto, and ester groups, can be performed as a one-pot process from anilines omitting the isolation of arenediazonium salts, and can be extended to the preparation of arylphosphine

  新颖的钯催化四氟硼酸芳氮唑鎓和四氟硼烷鎓的芳基膦酸酯的合成 亚磷酸三乙酯或亚磷酸二乙酯。该反应可耐受有用的取代基，包括溴，氯，硝基，醚，氰基，酮基和酯基，可通过一锅法从苯胺制得，而无需分离芳族重氮盐，并可扩展至芳基膦氧化物的制备和芳基膦。
• Noncovalent Interactions in Ir-Catalyzed C–H Activation: L-Shaped Ligand for Para-Selective Borylation of Aromatic Esters
  作者：Md Emdadul Hoque、Ranjana Bisht、Chabush Haldar、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.7b04490

  日期：2017.6.14

  An efficient strategy for the para-selective borylation of aromatic esters is described. For achieving high para-selectivity, a new catalytic system has been developed modifying the core structure of the bipyridine. It has been proposed that the L-shaped ligand is essential to recognize the functionality of the oxygen atom of the ester carbonyl group via noncovalent interaction, which provides an unprecedented

  描述了一种用于芳族酯的对位选择性硼化的有效策略。为了获得高的对位选择性，已经开发了一种新的催化体系，该体系改变了联吡啶的核心结构。有人提出，L型配体对于通过非共价相互作用识别酯羰基的氧原子的功能至关重要，这为超选择性C–H活化/硼化提供了空前的控制因素。
• Method and compositions for identifying anti-HIV therapeutic compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20050239054A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Methods are provided for identifying anti-HIV therapeutic compounds substituted with carboxyl ester or phosphonate ester groups. Libraries of such compounds are screened optionally using the novel enzyme GS-7340 Ester Hydrolase. Compositions and methods relating to GS-7340 Ester Hydrolase also are provided.

  提供了一种识别含有羧酸酯或磷酸酯基团取代的抗HIV治疗化合物的方法。可以选择使用新型酶GS-7340酯水解酶对这类化合物库进行筛选。还提供了与GS-7340酯水解酶相关的组合物和方法。
• Nucleophile promoted gold redox catalysis with diazonium salts: C–Br, C–S and C–P bond formation through catalytic Sandmeyer coupling
  作者：Haihui Peng、Rong Cai、Chang Xu、Hao Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/c6sc01742h

  日期：——

  Gold-catalyzed C-heteroatom (C-X) coupling reactions are evaluated without using sacrificial oxidants.

  在不使用牺牲氧化剂的情况下评估金催化的 C-杂原子 (CX) 偶联反应。
• Palladium-Catalyzed Desulfitative Cross-Coupling Reaction of Sodium Arylsulfinates with H-Phosphonate Diesters
  作者：Tao Miao、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300983

  日期：2014.3.24

  A novel and convenient palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction of H‐phosphonate diesters with sodium arylsulfinates was developed via desulfitation in the presence of silver carbonate and tetra‐butylammonium chloride. This method is highly efficient and provides a rapid access to a broad spectrum of arylphosphonate diesters in good to excellent yields.

  通过在碳酸银和氯化四丁基铵的存在下进行脱硫，开发了一种新颖且便捷的钯催化的H膦酸酯二酯与芳基亚磺酸钠的交叉偶联反应。该方法是高效的，并且以良好至优异的产率快速获得广谱的芳基膦酸酯二酯。