(4-硝基-苯基)-磷酸二乙酯 | 1754-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-硝基-苯基)-磷酸二乙酯
• 英文名称: diethyl (4-nitrophenyl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl(4-nitrophenyl)phosphonate；1-diethoxyphosphoryl-4-nitrobenzene
• CAS: 1754-42-3
• 化学式: C₁₀H₁₄NO₅P
• 分子量: 259.199
• InChiKey: AWAKGNAIMIGBNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-硝基-苯基)-磷酸二乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以1.200 g的产率得到(4-氨基-苯基)-磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Development of new N-arylbenzamides as STAT3 dimerization inhibitors

  摘要：

  O-甲苯磺酰水杨酰胺 S3I-201 (10) 被用作设计和合成新型 STAT-3 二聚化抑制剂的起点，该抑制剂具有改进的药物样品质。具有缺少O-甲苯磺酰基的较短酰胺连接体的膦酸12d和水杨酸13f、13g具有改善的STAT-3抑制活性。通过用 13f 中的 5-氨基-2-羟基苯甲酸基团替换 12d 的膦酸部分观察到的等效效力进一步验证了 5-氨基-2-羟基苯甲酸作为磷酸酪氨酸模拟物。水杨酸 13f 显示出改善的全细胞活性。带有苯甲酰胺连接体的水杨酸 13 的聚焦文库表明，疏水性庚基和环己基是耐受性最好的 R 基团，而联苯醚（作为 Ar 基团）对 STAT3 抑制活性有显着贡献。我们的对接研究表明，12d、13f 和 13g 的酸性基团以大致相似的方式在 p-Tyr-705 结合位点中相互作用，而苯氧基苯甲酰基和环己基苄基分别占据 pY+1 和 pY−X 疏水袋。 13f 的体外和基于细胞的效力保证了该支架作为 STAT3 抑制剂的进一步开发。

  DOI：

  10.1039/c3md20323a
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 盐酸 、 酞菁锌 、 氧气 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4-硝基-苯基)-磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的膦酰化反应：使用酞菁锌从烷基/芳基肼和亚磷酸三烷基酯形成膦酸盐

  摘要：

  在这项工作中，我们开发了一种无配体和无碱基的可见光介导方案，用于芳基膦酸盐的光氧化还原合成，并且首次用于烷基膦酸盐。锌酞菁光催化 C sp 2 -P 和 C sp 3 -P 键的形成是通过芳基/烷基肼与三烷基亚磷酸酯在空气作为丰富氧化剂的存在下反应有效实现的。反应条件容许多种官能团。

  DOI：

  10.1039/d1ob00848j
• 作为试剂：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 、 1-溴-4-硝基苯 在 四(三苯基膦)钯 氮气 、 ethyl acetate petroleum ether 、 (4-硝基-苯基)-磷酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以This resulted in 3.53 g (68%) of diethyl 4-nitrophenylphosphonate as a yellow liquid的产率得到(4-硝基-苯基)-磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING NHE-MEDIATED ANTIPORT IN THE TREATMENT OF DISORDERS ASSOCIATED WITH FLUID RETENTION OR SALT OVERLOAD AND GASTROINTESTINAL TRACT DISORDERS

  摘要：

  本公开涉及化合物和方法，用于治疗与液体潴留或盐过载相关的疾病，如心力衰竭（特别是充血性心力衰竭）、慢性肾脏病、终末期肾脏病、肝病和过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ激动剂引起的液体潴留。本公开还涉及化合物和方法，用于治疗高血压。本公开还涉及化合物和方法，用于治疗胃肠道疾病，包括治疗或减轻与胃肠道疾病相关的疼痛。

  公开号：

  US20120263670A1

文献信息

• [EN] PYRROLOTRIAZINES AS ALK AND JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK ET DE JAK2
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2010071885A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt form thereof, wherein Q1, Q2, Q3, and Q4 are as defined herein. The compound of formula (I) has ALK and/or JAK2 inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其盐形式，其中Q1、Q2、Q3和Q4如本文所定义。式（I）的化合物具有ALK和/或JAK2抑制活性，并可用于治疗增殖性疾病。
• [EN] STRAD-BINDING AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE LIAISON À STRAD ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021155004A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Disclosed herein, inter alia, are compounds for binding STRAD pseudokinase and uses thereof.

  披露的内容包括，但不限于，用于结合STRAD假激酶的化合物及其用途。
• Direct Aryloxylation/Alkyloxylation of Dialkyl Phosphonates for the Synthesis of Mixed Phosphonates
  作者：Hai Huang、Johanna Denne、Chou‐Hsun Yang、Haobin Wang、Jun Yong Kang

  DOI：10.1002/anie.201802082

  日期：2018.5.28

  A strategy for the direct functionalization strategy of inertial dialkyl phosphonates with hydroxy compounds to afford diverse mixed phosphonates with good yields and functional‐group tolerance has been developed. Mechanistic investigations involving both NMR studies and DFT studies suggest that an unprecedented highly reactive PV species (phosphoryl pyridin‐1‐ium salt), a key intermediate for this

  已经开发了一种惯性二烷基膦酸酯与羟基化合物直接官能化的策略，以提供具有良好收率和官能团耐受性的多种混合膦酸酯。涉及NMR研究和DFT研究的机理研究表明，在Tf 2存在的情况下，由膦酸二烷基酯原位生成了空前的高反应性P V物种（磷酰吡啶-1-盐），这是这种新的合成转化的关键中间体。O /吡啶。
• Cyclic phosphinamides and phosphonamides, novel series of potent matrix metalloproteinase inhibitors with antitumour activity
  作者：Morten Dahl Sørensen、Lars K.A. Blæhr、Mette K. Christensen、Thomas Høyer、Scilla Latini、Pernille-Julia V. Hjarnaa、Fredrik Björkling

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.09.015

  日期：2003.12

  The design, synthesis, and structure-activity relationship (SAR) of a series of novel nonpeptidic cyclic phosphon- and phosphinamide-based hydroxamic acids as inhibitors of matrix metalloproteinases MMP-1, MMP-3, and MMP-9 are presented. Based on modelling studies and X-ray analysis, a model of the binding mode of these novel compounds in the MMP active site was obtained. This model provided a rational

  介绍了一系列新型非肽环状膦和次膦酰胺基异羟肟酸作为基质金属蛋白酶MMP-1，MMP-3和MMP-9的抑制剂的设计，合成和结构活性关系（SAR）。基于建模研究和X射线分析，获得了这些新型化合物在MMP活性位点的结合模式的模型。该模型为观察到的SAR数据提供了合理的解释，其中包括对不同的S1'定向取代基，锌络合基团，手性以及环状膦和次膦酰胺环的变化进行的系统研究。评价了四种化合物在人纤维肉瘤小鼠模型（HT1080）中的体内作用，并将其与参考化合物Prinomastat的体内作用进行了比较。对于所有四种化合物均观察到肿瘤生长的抑制。
• Arenediazonium tetrafluoroborates in palladium-catalyzed C–P bond-forming reactions. Synthesis of arylphosphonates, -phosphine oxides, and -phosphines
  作者：Roberta Berrino、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Paolo Stabile

  DOI：10.1039/c0ob00243g

  日期：——

  palladium-catalyzed synthesis of arylphosphonates from arenediazonium tetrafluoroborates and triethylphosphite or diethylphosphite is presented. The reaction tolerates useful substituents including bromo, chloro, nitro, ether, cyano, keto, and ester groups, can be performed as a one-pot process from anilines omitting the isolation of arenediazonium salts, and can be extended to the preparation of arylphosphine

  新颖的钯催化四氟硼酸芳氮唑鎓和四氟硼烷鎓的芳基膦酸酯的合成 亚磷酸三乙酯或亚磷酸二乙酯。该反应可耐受有用的取代基，包括溴，氯，硝基，醚，氰基，酮基和酯基，可通过一锅法从苯胺制得，而无需分离芳族重氮盐，并可扩展至芳基膦氧化物的制备和芳基膦。