diethyl 4-iodophenylphosphonate | 103697-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 4-iodophenylphosphonate
• 英文别名: Diethyl (4-iodophenyl)phosphonate；1-diethoxyphosphoryl-4-iodobenzene
• CAS: 103697-17-2
• 化学式: C₁₀H₁₄IO₃P
• 分子量: 340.098
• InChiKey: URUGCMGRKSORQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-131 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-iodophenylphosphonate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 水 、 sodium acetate 、 silver carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1-ethoxy-6-iodobenz[c-1,2]oxaphosphinine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  炔烃和芳基膦酸单酯的铑催化环化反应合成磷酸异香豆素

  摘要：

  报道了使用炔烃和芳基膦酸单酯进行铑催化的环化反应，合成磷杂香豆素。许多芳基膦酸单酯以官能团耐受性高收率选择性环化。另外，以高区域选择性应用不对称炔烃。

  DOI：

  10.1021/ol401407v
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium iodide 作用下， 生成 diethyl 4-iodophenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  邻取代基在S RN1反应中的作用。一些合成应用

  摘要：

  几个邻位取代的iodobenzenes被允许反应，经由S RN升机构，用亚磷酸二乙酯和离子烯醇频哪酮离子的混合物。从产物组成数据，推算出两种亲核试剂的相对反应性。它们代表与芳基自由基中间体连接的相对反应性。大多数邻位作用是轻微的，但是有证据表明，较大的邻位取代基比亚油酸酯亲核试剂更阻碍亚磷酸酯的附着。当在取代位置的对位时，甲氧基和二乙氧基磷酰基取代基相对于烯醇酸根离子分别有利和不利于亚磷酸酯。小号RN对于某些取代基，邻位取代的卤代苯的反应是随后进行的其他反应，这些反应提供了具有合成意义的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97188-1

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE AGONISTS OF MUCOLIPIN 1 AND USES THEREOF<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES AGONISTES DE LA MUCOLIPINE 1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2021041866A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a phenyl-sulfonic amide (or similar) structure which function as agonists of mucolipin 1 (ML1), and their use as therapeutics for the treatment of Duchenne muscular dystrophy (DMD) and related disorders.

  这项发明属于药物化学领域。特别是，该发明涉及一类新的小分子，具有苯磺酰胺（或类似）结构，作为肌球脂蛋白1（ML1）的激动剂，以及它们作为治疗杜氏肌肉萎缩症（DMD）和相关疾病的疗法的用途。
• Nucleophile promoted gold redox catalysis with diazonium salts: C–Br, C–S and C–P bond formation through catalytic Sandmeyer coupling
  作者：Haihui Peng、Rong Cai、Chang Xu、Hao Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/c6sc01742h

  日期：——

  Gold-catalyzed C-heteroatom (C-X) coupling reactions are evaluated without using sacrificial oxidants.

  在不使用牺牲氧化剂的情况下评估金催化的 C-杂原子 (CX) 偶联反应。
• Synthesis of arylphosphonates catalyzed by Pd-imino-Py-γ-Fe₂O₃ as a new magnetically recyclable heterogeneous catalyst in pure water without requiring any additive
  作者：Sara Sobhani、Zohreh Ramezani

  DOI：10.1039/c5ra27330g

  日期：——

  analysis. It was used as a new magnetically recyclable heterogeneous Pd catalyst for the synthesis of arylphosphinates via Csp2–P coupling reactions. A wide range of electrophilic benzenes were coupled successfully with triethylphosphite to generate the corresponding products in good to high yields in pure water without using any additive. The true heterogeneous Pd-imino-Py-γ-Fe2O3 could be reused simply

  钯-席夫碱络合物共价固定在了γ-Fe 2 ö 3（PD-亚氨基PY-γ-的Fe 2 ö 3）的合成和表征通过不同的方法如X射线衍射（X射线衍射），SEM（扫描型电子显微镜），TEM（透射电子显微镜），FT-IR（傅里叶变换红外光谱），TGA（热重分析），ICP（电感耦合等离子体），XPS（X射线光电子能谱），VSM（振动样品磁力计）和元素分析。用作新型可磁循环的多相钯催化剂，用于通过C sp 2合成芳基次膦酸酯-P偶联反应。广泛的亲电子苯与亚磷酸三乙酯成功偶联，在不使用任何添加剂的情况下，可以在纯水中以高至高收率生成相应的产物。的真正的异构的Pd亚氨基PY-γ-的Fe 2 ö 3可以简单地用连续八个周期磁棒的，而不其反应性的任何损失急剧借助于被重用。
• A hydrophilic heterogeneous cobalt catalyst for fluoride-free Hiyama, Suzuki, Heck and Hirao cross-coupling reactions in water
  作者：Sara Sobhani、Hadis Hosseini Moghadam、Jørgen Skibsted、José Miguel Sansano

  DOI：10.1039/c9gc03455b

  日期：——

  catalytic activity or any remarkable changes in catalyst structure. The use of water as a green solvent, without requiring any additive or organic solvent, as well as use of a low cost and abundant cobalt catalyst instead of expensive Pd catalysts along with the catalyst recovery and scalability, make this method favorable from environmental and economic points of view for the C–C and C(sp2)–P coupling

  已成功制备了壳聚糖的亲水多相钴催化剂，称为mTEG-CS-Co-Schiff-碱。这种新合成的催化剂通过不同的方法进行了表征，例如XRD，FE-SEM，TEM，TGA，FT-IR，13 C 1 H} CP / MAS NMR，XPS和ICP分析。该催化剂对各种芳基碘化物，溴化物和氯化物（即，即钯）的无钯和无氟的HiyaMA，Suzuki，Heck和Hirao反应显示出优异的活性。，这是最具挑战性的芳基卤化物，比水中的芳基碘化物和溴化物更便宜，更广泛地得到。在壳聚糖上负载的Co配合物上具有亲水特性的三甘醇标签的存在使催化剂颗粒分散在水中，这导致更高的催化性能，并且通过连续萃取也易于回收催化剂。至少连续六次重复使用了该催化剂，但催化活性没有明显下降，催化剂结构也没有明显变化。使用水作为绿色溶剂，不需要任何添加剂或有机溶剂，以及使用低成本和丰富的钴催化剂代替昂贵的Pd催化剂，以及催化剂的回收
• Synthesis of Acyclic Aliphatic Amides with Contiguous Stereogenic Centers via Palladium‐Catalyzed Enantio‐, Chemo‐ and Diastereoselective Methylene C(sp ³ )−H arylation
  作者：Ye‐Qiang Han、Xu Yang、Ke‐Xin Kong、Yao‐Ting Deng、Le‐Song Wu、Yi Ding、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/ange.202008952

  日期：2020.11.9

  asymmetric arylation of unbiased methylene C(sp3)−H, in good yields and with high levels of enantio‐, chemo‐ and diastereoselectivity (up to >99 % ee and >20:1 d.r.). Successive application of this method enables the sequential arylation of the gem‐dialkyl groups with two different aryl iodides, giving a range of β‐Ar1‐β′‐Ar2‐aliphatic acyclic amides containing three contiguous stereogenic centers with excellent

  摘要α-的对映选择性去对称 C−H 激活宝石‐二烷基无环酰胺仍然具有挑战性，因为四个化学性质相同的无偏亚甲基 C(sp3)−H 键和无环系统增加的旋转自由度给化学和立体控制增加了巨大的困难。我们开发了一种通过 Pd 合成具有 α,β-连续立体中心的无环脂肪酰胺的方法二‐催化无偏亚甲基C(sp3)−H，收率良好，具有高水平的对映选择性、化学选择性和非对映选择性（高达 >99 %伊和 >20:1 dr)。该方法的连续应用使得能够顺序芳基化宝石-二烷基与两种不同的芳基碘化物，给出一系列 β-Ar1-β′-Ar2‐含有三个连续立体中心的脂肪族无环酰胺，具有优异的非对映选择性。