(4-羟基-苯基)-磷酸二乙酯 | 28255-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (4-羟基-苯基)-磷酸二乙酯
• 英文名称: diethyl (4-hydroxyphenyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl 4-hydroxyphenylphosphonate；diethyl p-hydroxyphenylphosphonate；(4-hydroxy-phenyl)-phosphonic acid diethyl ester；(4-Hydroxy-phenyl)-phosphonsaeure-diaethylester；p-diethoxyphosphorylphenol；4-Diethoxyphosphorylphenol
• CAS: 28255-39-2
• 化学式: C₁₀H₁₅O₄P
• mdl: MFCD01112121
• 分子量: 230.2
• InChiKey: RKDQFNLPHKSPGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 沸点：
  335.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-羟基-苯基)-磷酸二乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 乙氧基-(4-羟基苯基)次磷酸
  参考文献：
  名称：

  炔烃和芳基膦酸单酯的铑催化环化反应合成磷酸异香豆素

  摘要：

  报道了使用炔烃和芳基膦酸单酯进行铑催化的环化反应，合成磷杂香豆素。许多芳基膦酸单酯以官能团耐受性高收率选择性环化。另外，以高区域选择性应用不对称炔烃。

  DOI：

  10.1021/ol401407v
• 作为产物：
  描述：

  (4-氨基-苯基)-磷酸二乙酯 在 盐酸 、 亚硝酸乙酯 作用下， 生成 (4-羟基-苯基)-磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  The Electrical Effect of the Diethoxyphosphinyl Group¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01609a036

文献信息

• Decarbonylative Phosphorylation of Carboxylic Acids via Redox-Neutral Palladium Catalysis
  作者：Chengwei Liu、Chong-Lei Ji、Tongliang Zhou、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03678

  日期：2019.11.15

  We describe the direct synthesis of organophosphorus compounds from ubiquitous aryl and vinyl carboxylic acids via decarbonylative palladium catalysis. The catalytic system shows excellent scope and tolerates a wide range of functional groups (>50 examples). The utility of this powerful methodology is highlighted in the late-stage derivatization directly exploiting the presence of the prevalent carboxylic

  我们描述了通过脱羰钯催化从普遍存在的芳基和乙烯基羧酸直接合成有机磷化合物。催化系统显示出极好的范围并耐受广泛的官能团（>50 个例子）。这种强大方法的实用性在后期衍生化中突出显示，直接利用普遍存在的羧酸官能团的存在。DFT 研究提供了对高键活化选择性和 P(O)-H 异构化途径的起源的深入了解。
• First reusable ligand-free palladium catalyzed C–P bond formation of aryl halides with trialkylphosphites in neat water
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Khashayar Rajabi Moghadam、Somayeh Motavalli

  DOI：10.1039/c4ra07680j

  日期：——

  of aryl iodides, bromides and chlorides with trialkylphosphites is described for the first time in neat water. The aryl phosphonates are obtained in good to excellent yields. The reaction can be also performed with Ni(II) with longer reaction time. The role of tetrabutylammonium bromide in this reaction as reducing agent for generation of Pd(0) at room temperature is also demonstrated. Pd(0)/TBAB was

  首次在纯净水中描述了可重用的无配体钯催化的芳基碘，溴化物和氯化物与亚磷酸三烷基酯的膦酸酯化反应。以良好至优异的产率获得芳基膦酸酯。该反应也可以用Ni（II）以更长的反应时间进行。还证明了四丁基溴化铵在该反应中作为在室温下生成Pd（0）的还原剂的作用。Pd（0）/ TBAB可以轻松地重复使用三遍，而不会降低效率。
• Visible-light-mediated phosphonylation reaction: formation of phosphonates from alkyl/arylhydrazines and trialkylphosphites using zinc phthalocyanine
  作者：Mehdi Koohgard、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1039/d1ob00848j

  日期：——

  protocol for the photoredox syntheses of arylphosphonates and, for the first time, alkyl phosphonates. Zinc phthalocyanine-photocatalyzed Csp2–P and Csp3–P bond formations were efficiently achieved by reacting aryl/alkylhydrazines with trialkylphosphites in the presence of air serving as an abundant oxidant. The reaction conditions tolerated a wide variety of functional groups.

  在这项工作中，我们开发了一种无配体和无碱基的可见光介导方案，用于芳基膦酸盐的光氧化还原合成，并且首次用于烷基膦酸盐。锌酞菁光催化 C sp 2 -P 和 C sp 3 -P 键的形成是通过芳基/烷基肼与三烷基亚磷酸酯在空气作为丰富氧化剂的存在下反应有效实现的。反应条件容许多种官能团。
• Palladium-catalyzed New Carbon-Phosphorus Bond Formation
  作者：Toshikazu Hirao、Toshio Masunaga、Naoto Yamada、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1246/bcsj.55.909

  日期：1982.3

  Dialkyl arylphosphonates are prepared by the palladium-catalyzed reaction of aryl bromides with dialkyl phosphite in the presence of triethylamine. The similar treatment of vinyl bromides gives dialkyl vinylphosphonates stereoselectively.

  二烷基芳基膦酸酯是在三乙胺存在下通过芳基溴化物与亚磷酸二烷基酯的钯催化反应制备的。乙烯基溴化物的类似处理可立体选择性地得到乙烯基膦酸二烷基酯。
• A Copper-Catalyzed Variant of the Michaelis-Arbuzov Reaction
  作者：Jorge Ballester、Jérémie Gatignol、Guntram Schmidt、Carole Alayrac、Annie-Claude Gaumont、Marc Taillefer

  DOI：10.1002/cctc.201301029

  日期：2014.6

  As part of our studies on copper‐catalyzed arylation of nucleophiles, we report on Michaelis–Arbuzov reactions with a novel catalytic system, featuring a copper(I) salt as precatalyst without any additional ligand. This procedure is an interesting alternative to the use of expensive and toxic transition metals (nickel, palladium) traditionally used as catalysts in Michaelis–Arbuzov reactions. Our approach

  作为我们对亲核试剂的铜催化芳基化研究的一部分，我们报告了一种具有新型催化体系的Michaelis–Arbuzov反应，该体系以铜盐（I）为预催化剂，没有任何其他配体。该方法是一种有趣的替代方法，可代替传统上在Michaelis-Arbuzov反应中用作催化剂的昂贵且有毒的过渡金属（镍，钯）。我们的方法允许分别由三乙基亚磷酸酯，二乙基芳基亚膦酸酯和二芳基乙基亚膦酸酯合成各种芳基膦酸酯，芳基次膦酸酯和芳基膦氧化物。由于它们在生物有机化学和医学化学中的重要性，它们作为阻燃剂的适用性以及它们在配位化学和催化中的可用性，因此这些化合物家族至关重要。