3-(3-硝基苯基)-5-苯基-1,2-恶唑 | 31609-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-硝基苯基)-5-苯基-1,2-恶唑
• 英文名称: 3-(3-nitrophenyl)-5-phenylisoxazole
• 英文别名: 3-(3-Nitrophenyl)-5-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 31609-82-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: XANPEKCSJXNWQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  469.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-硝基苯基)-5-苯基-1,2-恶唑 、 乙酰丙酮 在 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到1-[5-benzoyl-2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  A Photoinduced Cobalt-Catalyzed Synthesis of Pyrroles through in Situ-Generated Acylazirines

  摘要：

  Tetrasubstituted pyrroles can be synthesized in a one-pot procedure from isoxazoles. The process includes the photoinduced in situ formation of acylazirines combined with a subsequent cobalt(II)-catalyzed ring expansion with 1,3-diketones.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00511
• 作为产物：
  描述：

  1-(3'-硝基苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮 在 盐酸 、 甲醇 、 羟胺 作用下， 生成 3-(3-硝基苯基)-5-苯基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  The Properties of m-Nitrodibenzoylmethane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01248a039

文献信息

• Catalyst Control in Positional-Selective C–H Alkenylation of Isoxazoles and a Ruthenium-Mediated Assembly of Trisubstituted Pyrroles
  作者：Pravin Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00446

  日期：2019.4.5

  determining the positional selectivity in C–H alkenylation of isoxazoles. A cationic rhodium-mediated, strong-directing group promotes C(sp2)-H activation at the proximal aryl ring whereas, the palladium-mediated electrophilic metallation leads to the C(sp2)-H activation at the distal position of the directing group. Synthetic elaboration of this C–H alkenylation product via ruthenium and copper co-catalysis

  在确定异恶唑的CH链烯基化反应中的位置选择性方面，证明了高水平的催化剂控制能力。阳离子铑介导的强方向性基团在近端芳基环处促进C（sp 2）-H活化，而钯介导的亲电金属化作用则在该方向的远端位置导致C（sp 2）-H活化团体。通过钌和铜的共催化合成这种C–H链烯基化产物，可得到一种高效的方法，用于组装密集取代的吡咯。
• Isoxazole group directed Rh(iii)-catalyzed alkynylation using TIPS-EBX
  作者：Sukanya Das、Tanmoy Datta、Md. Abbasuddin Sk、Brindaban Roy、Raj K. Nandi

  DOI：10.1039/d4ob00797b

  日期：——

  A highly effective isoxazole directed ortho C–H alkynylation has been developed. Rhodium(III) catalyzed direct di-(and/or mono) alkynylation using a hypervalent iodine reagent (TIPS-EBX) is reported. The reaction proceeds with a wide substrate scope under benign conditions. Preliminary mechanistic studies support this chelation assisted C–H alkynylation.

  一种高效的异恶唑定向邻位C-H 炔基化反应已被开发出来。据报道，使用高价碘试剂 (TIPS-EBX) 进行铑 ( III ) 催化的直接二（和/或单）炔基化。该反应在良好的条件下以广泛的底物范围进行。初步机制研究支持这种螯合辅助的 C-H 炔基化。
• Direct Synthesis of 4-Fluoroisoxazoles through Gold-Catalyzed Cascade Cyclization–Fluorination of 2-Alkynone <i>O</i>-Methyl Oximes
  作者：Yunkyung Jeong、Bom-I Kim、Jae Kyun Lee、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.1021/jo5008702

  日期：2014.7.18

  A tandem protocol for the synthesis of fluorinated isoxazoles has been developed via catalytic intramolecular cyclizations of 2-alkynone O-methyl mimes and ensuing fluorination. The reactions proceed smoothly at room temperature in the presence of 5 mol % of (IPr)AuCl, 5 mol % of AgOTs, 2.5 equiv of Selectfluor, and 2 equiv of NaHCO3. This process features an efficient one-pot cascade route to fluoroisoxazoles with high yields and high selectivity under mild reaction conditions.
• Gewald, Karl; Hain, Ute, Zeitschrift fur Chemie, 1986, vol. 26, # 12, p. 434 - 435
  作者：Gewald, Karl、Hain, Ute

  DOI：——

  日期：——
• Maib, Piotr; Basinski, Wlodzimierz; Jerzmanowska, Zofia, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 5, p. 949 - 956
  作者：Maib, Piotr、Basinski, Wlodzimierz、Jerzmanowska, Zofia

  DOI：——

  日期：——