3-deoxy-d-mannoic lactone | 85985-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-deoxy-d-mannoic lactone
• 英文别名: (3S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-one
• CAS: 85985-74-6
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: GTGDSXQRKKKXQC-VAYJURFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-d-mannoic lactone 在 吡啶 、 硫酸 、 水 、 magnesium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 methyl 2,5-anhydro-3-deoxy-d-ribo-hexonate
  参考文献：
  名称：

  含有顺式δ-糖氨基酸旋转模拟物的环状延伸的Gramicidin S类似物，具有可变的环大小

  摘要：

  本文介绍了一系列环扩展短杆菌肽衍生品，的9 - 14，即具有四个鸟氨酸残基的质子化极性侧链和含单官能化的一个经修饰的转区域的顺- δ -氧杂环丁烷，δ -furanoid，或δ -吡喃糖糖氨基酸残基。在所评估的GS类似物中，我们鉴定出了含有单苄氧基顺式δ吡喃糖氨基酸的化合物7，其生物学特性优于临床应用的局部抗生素短杆菌肽S.

  DOI：

  10.1002/hlca.201200497
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-D-erythro-hex-2-enono-1,5-lactone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、6.5 MPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 3-deoxy-d-mannoic lactone
  参考文献：
  名称：

  含有顺式δ-糖氨基酸旋转模拟物的环状延伸的Gramicidin S类似物，具有可变的环大小

  摘要：

  本文介绍了一系列环扩展短杆菌肽衍生品，的9 - 14，即具有四个鸟氨酸残基的质子化极性侧链和含单官能化的一个经修饰的转区域的顺- δ -氧杂环丁烷，δ -furanoid，或δ -吡喃糖糖氨基酸残基。在所评估的GS类似物中，我们鉴定出了含有单苄氧基顺式δ吡喃糖氨基酸的化合物7，其生物学特性优于临床应用的局部抗生素短杆菌肽S.

  DOI：

  10.1002/hlca.201200497

文献信息

• Crystalline furanose derivatives of 3-deoxy-d-arabino-hexose: Conformational studies by n.m.r. spectroscopy
  作者：Cecile du Mortier、Rosa M. de Lederkremer

  DOI：10.1016/0008-6215(85)90005-9

  日期：1985.6

  -benzoyl-3-deoxy-α- d - arabino -hexofuranose ( 4 ). Compound 4 was converted into methyl 2,4,6-tri- O -benzoyl-3-deoxy-α- d - arabino -hexofuranoside ( 5 ) through the bromide obtained by treatment of 4 with bromotrimethylsilane, followed by methanol. Debenzoylation of 5 gave methyl 3-deoxy-α- d - arabino -hexofuranoside ( 6 ). All compounds mentioned were obtained crystalline. Conformational studies of 4, 5, and

  摘要2,4,6-三-O-苯甲酰基-3-脱氧-d-阿拉伯糖的脱苯甲酰-己烯-1,5-内酯（1），然后真空加热并再苯甲酰化，得到2,5,6-三-O -苯甲酰基-3-脱氧-d-阿拉伯糖-己烯-1,4-内酯（2）。用二亚氨基硼烷还原2得到2,5,6-三-O-苯甲酰基-3-脱氧-d-阿拉伯糖-六呋喃糖（3），一种方便的呋喃糖衍生物，用于合成糖苷。用乙酸酐-吡啶将3乙酰化，得到1-O-乙酰基-2,5,6-三-O-苯甲酰基-3-脱氧-α-d-阿拉伯糖-六呋喃糖（4）。通过用溴代三甲基硅烷，然后用甲醇处理4得到的溴化物，将化合物4转化为甲基2,4,6-三-O-苯甲酰基-3-脱氧-α-d-阿拉伯糖-六呋喃糖苷（5）。5的脱苯甲酰化得到甲基3-脱氧-α-d-阿拉伯糖-六呋喃糖苷（6）。提及的所有化合物均以结晶形式获得。通过1 Hn.mr光谱（DAERM方法）对4、5和6进行了构象研究，并将13 Cn.mr光谱