3,5-dichlorophenylcyanamide | 102711-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dichlorophenylcyanamide
• 英文别名: N-(3,5-dichlorophenyl)cyanamide；(3,5-Dichlorophenyl)cyanamide
• CAS: 102711-79-5
• 化学式: C₇H₄Cl₂N₂
• 分子量: 187.028
• InChiKey: JPFXHMSSRJRACX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichlorophenylcyanamide 在 三甲基氯硅烷 、 三溴化硼 、 三甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N-(3,5-dichlorophenyl)-N-(5-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-Aminoquinazolin-4-(3H)-one 衍生物作为 SARS-CoV-2 有效抑制剂的优化：改进的合成和药代动力学特性

  摘要：

  我们之前报道了 2-aminoquinazolin-4-(3 H )-one 1的强效抗病毒作用，它对严重急性呼吸综合征冠状病毒 2 (SARS-CoV-2)显示出显着的活性 (IC 50 = 0.23 μM)，没有细胞毒性。然而，有必要改善化合物1的体内药代动力学，因为其曲线下面积（AUC）和最大血浆浓度较低。在这里，我们设计并合成了N-取代的喹唑啉酮衍生物，具有良好的药代动力学，并保留了对 SARS-CoV-2 的抑制活性。这些化合物可以通过使用 Dimroth 重排作为关键步骤的一锅反应方便地大规模制备。合成的化合物显示出有效的抑制活性、与 hERG 通道的低结合以及良好的微粒体稳定性。体内药代动力学研究表明，化合物2b在合成化合物中具有最高的暴露量（AUC 24h = 41.57 μg∙h/mL）。250 和 500 mg/kg 的化合物2b在大鼠体内的单剂量毒性评价导致无死亡和大于

  DOI：

  10.3390/ph15070831
• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 3,5-二氯苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到3,5-dichlorophenylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  2-Aminoquinazolin-4-(3H)-one 衍生物作为 SARS-CoV-2 有效抑制剂的优化：改进的合成和药代动力学特性

  摘要：

  我们之前报道了 2-aminoquinazolin-4-(3 H )-one 1的强效抗病毒作用，它对严重急性呼吸综合征冠状病毒 2 (SARS-CoV-2)显示出显着的活性 (IC 50 = 0.23 μM)，没有细胞毒性。然而，有必要改善化合物1的体内药代动力学，因为其曲线下面积（AUC）和最大血浆浓度较低。在这里，我们设计并合成了N-取代的喹唑啉酮衍生物，具有良好的药代动力学，并保留了对 SARS-CoV-2 的抑制活性。这些化合物可以通过使用 Dimroth 重排作为关键步骤的一锅反应方便地大规模制备。合成的化合物显示出有效的抑制活性、与 hERG 通道的低结合以及良好的微粒体稳定性。体内药代动力学研究表明，化合物2b在合成化合物中具有最高的暴露量（AUC 24h = 41.57 μg∙h/mL）。250 和 500 mg/kg 的化合物2b在大鼠体内的单剂量毒性评价导致无死亡和大于

  DOI：

  10.3390/ph15070831

文献信息

• Process of producing 2-iminothiazoline derivatives and process of
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05463069A1

  公开（公告）日：1995-10-31

  There is disclosed a process of producing a 2-iminothiazoline derivative of the general formula [II], characterized in that a thiourea derivative of the general formula [I] is treated with an acid. Also disclosed are a process of producing an N-substituted N-arylcyanamide derivative of the general formula [VI], characterized in that an N-arylcyanamide derivative of the general formula [IV] is reacted with an allyl halide derivative of the general formula [V] in an aprotic polar solvent in the presence of an iodide and an alkali metal carbonate; and a process of producing an N-substituted N-arylthiourea derivative of the general formula [VII], characterized in that an N-substituted N-arylcyanamide derivative of the general formula [VI] obtained as described above is further reacted with a chemical species which generates sulfide ion or hydrogensulfide ion.

  揭示了一种生产一般式[I]的硫脲衍生物的2-亚硫代噻唑啉衍生物的方法，其特征在于用酸处理一般式[I]的硫脲衍生物。还揭示了一种生产一般式[VI]的N-取代N-芳基氰胺衍生物的方法，其特征在于在无水极性溶剂中，在碘化物和碱金属碳酸盐的存在下，将一般式[IV]的N-芳基氰胺衍生物与一般式[V]的烯丙基卤代衍生物反应；以及一种生产一般式[VII]的N-取代N-芳基硫脲衍生物的方法，其特征在于将上述获得的一般式[VI]的N-取代N-芳基氰胺衍生物进一步与生成硫化物离子或硫氢化物离子的化学物种反应。
• Cytotoxicity and cellular response mechanisms of water-soluble platinum(II) complexes of lidocaine and phenylcyanamide derivatives
  作者：Leila Tabrizi、Hossein Chiniforoshan

  DOI：10.1007/s10534-016-9986-5

  日期：2017.2

  trend in cytotoxicity of the Pt(II) complexes is mainly consistent with their ability to accumulate into cancer cells and to increase intracellular basal reactive oxygen species levels, which consequently results in the loss of mitochondrial membrane potential and apoptosis induction. The complex 1 caused to approximately 80-fold higher DNA platination level with respect to cisplatin. The complexes 1–3

  摘要 三种新的利多卡因和苯基氰酰胺衍生物配体的式K [Pt（3,5-（NO 2）2 pcyd）2（LC）]，1，K [Pt（3,5-（CF 3）]的铂（II）配合物2 pcyd）2（LC）]，2，K [Pt（3,5-Cl 2 pcyd）2（LC）]，3（LC：利多卡因，3,5-（NO 2）2 pcyd：3,5-二硝基苯基氰酰胺3,5-（CF 3）2 pcyd：3,5-双（三氟甲基）苯基氰酰胺，3,5-Cl 2pcyd：3,5-二氯苯基氰酰胺）已经合成并充分表征。评估了对一组人类肿瘤细胞系的细胞摄取，DNA平台化和细胞毒性。配合物1 - 3显示在对人卵巢癌的体外抗增殖活性（A2780），结肠直肠腺癌（HT29）一个显著，乳腺癌（MCF-7），肝脏肝细胞癌（肝癌HepG-2）和肺腺癌（A549）的癌细胞系。所有复合物均比顺铂更具活性，并遵循趋势1  >  2  >  3。机理研究表明，Pt（I
• Process for producing 2-iminothiazoline derivatives and process for producing their intermediates
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0600489A1

  公开（公告）日：1994-06-08

  There is disclosed a process of producing a 2-iminothiazoline derivative of the general formula [II], characterized in that a thiourea derivative of the general formula [I] is treated with an acid. Also disclosed are a process of producing an N-substituted N-arylcyanamide derivative of the general formula [VI], characterized in that an N-arylcyanamide derivative of the general formula [IV] is reacted with an allyl halide derivative of the general formula [V] in an aprotic polar solvent in the presence of an iodide and an alkali metal carbonate; and a process of producing an N-substituted N-arylthiourea derivative of the general formula [VII], characterized in that an N-substituted N-arylcyanamide derivative of the general formula [VI] obtained as described above is further reacted with a chemical species which generates sulfide ion or hydrogensulfide ion.

  公开了一种通式[II]的2-亚氨基噻唑啉衍生物的生产工艺，其特征在于通式[I]的硫脲衍生物用酸处理。还公开了一种通式[VI]的N-取代N-芳基氰酰胺衍生物的生产工艺，其特征在于通式[IV]的N-芳基氰酰胺衍生物与通式[V]的烯丙基卤化物衍生物在碘化物和碱金属碳酸盐存在下在钝极性溶剂中反应；以及一种生产通式[VII]的N-取代的N-芳基硫脲衍生物的工艺，其特征在于如上所述得到的通式[VI]的N-取代的N-芳基氰酰胺衍生物进一步与生成硫离子或氢硫离子的化学物质反应。
• US5463069A
  申请人：——

  公开号：US5463069A

  公开（公告）日：1995-10-31
• US5648533A
  申请人：——

  公开号：US5648533A

  公开（公告）日：1997-07-15