(2R,4S,5R)-5-(azidomethyl)-4-(benzyloxy)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid | 1190850-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R)-5-(azidomethyl)-4-(benzyloxy)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2,5-anhydro-6-azido-4-O-benzyl-3,6-dideoxy-d-ribo-hexonic acid；(2R,4S,5R)-5-(azidomethyl)-4-phenylmethoxyoxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 1190850-84-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₄
• 分子量: 277.28
• InChiKey: YOOFWENJCVQRLV-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-5-(azidomethyl)-4-(benzyloxy)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid 、 在 哌啶 、 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (1R,5S,8S,11S,14S,20R,23S,26S,29S,32R,34S)-8,26-bis(3-aminopropyl)-20-benzyl-5,23-bis(2-methylpropyl)-34-phenylmethoxy-11,29-di(propan-2-yl)-35-oxa-3,6,9,12,18,21,24,27,30-nonazatricyclo[30.2.1.014,18]pentatriacontane-4,7,10,13,19,22,25,28,31-nonone
  参考文献：
  名称：

  新型短杆菌肽 S 类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  描述了环状阳离子抗菌肽短杆菌肽 S 的三种新类似物的合成。这些衍生物含有修饰的转角区，其中 DPhe-Pro 基序已被限制性呋喃糖氨基酸或灵活的线性氨基乙氧基乙酸部分取代。结构分析揭示了与 GS 相比，修饰的转角区域的构象变化。然而，这些化合物的生物学特征类似于短杆菌肽 S 和先前描述的类似物。© 2009 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，魏因海姆。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900460
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 高氯酸 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 85.0 ℃ 、6.5 MPa 条件下， 反应 185.0h， 生成 (2R,4S,5R)-5-(azidomethyl)-4-(benzyloxy)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有顺式δ-糖氨基酸旋转模拟物的环状延伸的Gramicidin S类似物，具有可变的环大小

  摘要：

  本文介绍了一系列环扩展短杆菌肽衍生品，的9 - 14，即具有四个鸟氨酸残基的质子化极性侧链和含单官能化的一个经修饰的转区域的顺- δ -氧杂环丁烷，δ -furanoid，或δ -吡喃糖糖氨基酸残基。在所评估的GS类似物中，我们鉴定出了含有单苄氧基顺式δ吡喃糖氨基酸的化合物7，其生物学特性优于临床应用的局部抗生素短杆菌肽S.

  DOI：

  10.1002/hlca.201200497