7-O-acetyl-streptol | 857633-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-O-acetyl-streptol
• 英文别名: [(3S,4S,5S,6R)-3,4,5,6-tetrahydroxycyclohexen-1-yl]methyl acetate
• CAS: 857633-06-8
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: QBVXDOMUJIZMRX-KZVJFYERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基碘化铵 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 82.75h， 生成 7-O-acetyl-streptol
  参考文献：
  名称：

  从 δ-d-葡糖酸内酯快速高效地合成 Gabosine I、Streptol、7-O-Acetylstreptol、1-epi-Streptol、Gabosine K 和 Carba-α-d-葡萄糖

  摘要：

  δ-D-葡萄糖酸内酯在四步中被碳环化为 EOM 保护的环己烯酮，包括过乙氧基甲基化、膦酸阴离子加成、还原和氧化，同时伴随着 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化。稳定的关键烯酮被有效地转化为 gabosine 1（五步，δ-D-葡萄糖酸内酯的总产率为 65%）、链霉醇（六步，总产率 54%）、7-O-乙酰-链醇（七步，42%总产率）、1-表链糖醇（六步，总产率 49%）、加波辛 K（七步，总产率 40%）和卡巴-α-D-吡喃葡萄糖（七步，总产率 47%）。目前的化学合成，从市售的 δ-D-葡萄糖酸内酯，提供了迄今为止这些分子的最高总产率。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260547

文献信息

• The Structure and Stereochemistry of Gabosine K: Syntheses of 7-O-Acetylstreptol and 7-O-Acetyl-1-epi-streptol
  作者：Tony Shing、Hau Cheng

  DOI：10.1055/s-0029-1218540

  日期：2010.1

  Gabosine K, whose structure was erroneously assigned previously as 7-O-acetyl-4-epi-streptol, has been synthesized for the first time from d-glucose via a key carbocyclization strategy, intramolecular direct aldol reaction of a 2,6-diketone, in 15 steps with 13.5% overall yield. In the same manner, (+)-7-O-acetyl-streptol has been constructed for NMR spectral comparison. The structure, relative and absolute configurations of (-)-gabosine K are now revised and established as (-)-7-O-acetyl-1-epi-streptol, that is, (1R,2S,3S,4R)-tetrahydroxy-5-acetoxymethylcyclohex-5-ene. Since the specific rotation of the natural product is not available, the absolute configuration of natural gabosine K is either (-)-7-O-acetyl-1-epi-streptol or its enantiomer.

  Gabosine K 的结构以前被错误地归类为 7-O-acetyl-4-epi-streptol ，该化合物是通过一种关键的碳环化策略--2,6-二酮的分子内直接醛醇反应--首次从 d-葡萄糖中合成的，共经过 15 个步骤，总收率为 13.5%。以同样的方式，还构建了 (+)-7-O- 乙酰基链烷醇，用于核磁共振光谱比较。(-)-gabosine K 的结构、相对构型和绝对构型现已修订并确定为 (-)-7-O-乙酰基-1-epi-链醇，即 (1R,2S,3S,4R)-四羟基-5-乙酰氧甲基环己-5-烯。由于无法获得天然产物的特定旋转，因此天然棉子碱 K 的绝对构型是 (-)-7-O- 乙酰基-1-epi-链醇或其对映体。