nerylamine | 36615-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: nerylamine
• 英文别名: 2,6-Octadien-1-amine, 3,7-dimethyl-；(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-amine
• CAS: 36615-19-7
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: AFMZGMJNKXOLEM-YFHOEESVSA-N

物化性质

• LogP：
  3.140 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nerylamine 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-3-[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]urea
  参考文献：
  名称：

  Effect of acyclic monoterpene alcohols and their derivatives on TRP channels

  摘要：

  A series of thirty-six geraniol, nerol, citronellol, geranylamine, and nerylamine derivatives was synthesized and tested on TRPA1, TRPM8, and TRPV1 channels. Most of them acted as strong modulators of TRPA1 channels with EC50 and/or IC50 values <1 mu M. None was able to significantly activate TRPM8 channels, while thirteen of them behaved as 'true' TRPM8 antagonists. Little or no effect was generally observed on TRPV1 channels. Some of the compounds examined, that is, compounds 1d, g, n, 2c, d, h, i, o, 3b, e exhibited an appreciable selectivity for TRPA1 subtype. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.012
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 三溴化磷 、 potassium phtalimide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 nerylamine
  参考文献：
  名称：

  基于金刚烷-单萜缀合物的抗正痘病毒感染的新型化学制剂

  摘要：

  目前，针对正痘病毒、特别是天花的药物谱非常狭窄。尽管天花得到了很好的控制，但由于多种原因，与这种病毒或类似病毒相关的流行病确实存在威胁。为了寻找新的低分子量正痘病毒抑制剂，以1-和2-金刚烷甲酸以及肉豆蔻酸、香茅酸和樟脑磺酸为酸组分，合成了一系列结合金刚烷和单萜部分的酰胺。所产生的化合物对痘苗病毒（属于痘病毒家族的一种有包膜病毒）表现出高活性，同时具有低细胞毒性。部分化合物的选择性指数高于对照药西多福韦；含有(−)-10-氨基-2-蒎烯部分的1-金刚烷甲酰胺表现出最高的SI = 1123。产生的化合物对其他正痘病毒具有抑制活性：牛痘病毒（SI = 30-406）和鼠痘病毒（鼠痘病毒，SI = 39-707）。

  DOI：

  10.1039/d0md00108b

文献信息

• Direct Amination of Bio-Alcohols Using Ammonia
  作者：Dennis Pingen、Olivier Diebolt、Dieter Vogt

  DOI：10.1002/cctc.201300407

  日期：2013.10

  A slightly adapted catalyst system has been successfully applied in the direct amination of primary and secondary alcohols. Moreover, the applicability to diols has been shown, giving high selectivity towards the primary diamines. It was found that the Ru/P ratio as well as the amount of ammonia used are highly important in this system, especially for higher substrate loadings. The catalyst was employed

  略有适应的催化剂体系已成功应用于伯醇和仲醇的直接胺化。而且，已经显示出对二醇的适用性，从而对伯二胺具有高选择性。发现Ru / P比以及所用氨的量在该系统中非常重要，特别是对于较高的底物负载。将该催化剂以较大的批量规模使用，以将异甘露聚糖转化为相应的二胺。另外，表明该催化剂在至少六个连续运行中是稳定的。没有观察到明显的活性和选择性损失。
• A Convenient Two-Step Procedure for the Synthesis of Substituted Allylic Amines from Allylic Alcohols
  作者：Stephanie E. Sen、Steven L. Roach

  DOI：10.1055/s-1995-4012

  日期：1995.7

  The synthesis of several isomerically pure allylic amines, including farnesyl amine, is achieved in excellent yields using a modified Gabriel synthesis.

  采用改良的Gabriel合成法，成功合成了几种异构纯的烯丙胺，包括法尼基胺，并且产率极佳。
• Amide Bond Formation Assisted by Vicinal Alkylthio Migration in Enaminones: Metal- and CO-Free Synthesis of α,β-Unsaturated Amides
  作者：Zhuqing Liu、Fei Huang、Ping Wu、Quannan Wang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00775

  日期：2018.5.18

  S-acetals) under mild conditions. Simple treatment of such enaminones with PhI(OAc)2 at ambient temperature in air afforded diverse multiply functionalized α,β-unsaturated amides including β-cyclopropylated acrylamides, in which a wide array of functional groups such as aryl, (hetero)aryl, alkenyl, and alkyl can be conveniently introduced to a ketene moiety. The reaction mechanism was investigated by exploring

  酰胺键的形成是有机合成，药物开发和材料科学领域最重要的转变之一。对于有机化学家而言，酰胺的有效构建一直是最具挑战性的任务。在这里，我们报告了在温和的条件下，在烷硫基官能化的烯胺酮（α-氧代乙烯酮N，S-乙缩醛）中通过邻位基团迁移协助形成酰胺键（-CONH-）的简明方法。用PhI（OAc）2简单处理此类烯胺酮在环境温度下，在空气中可得到多种多重官能化的α，β-不饱和酰胺，包括β-环丙基化的丙烯酰胺，其中各种官能团（例如芳基，（杂）芳基，烯基和烷基）可以方便地引入烯酮部分。通过探索酰胺氧和碳原子的起源以及反应中间体的分离和结构表征，研究了反应机理。酰胺键形成反应也可以在无溶剂机械研磨条件下有效地进行。
• METHOD FOR PRODUCING 3,7-DIMETHYL-7-OCTENOL AND METHOD FOR PRODUCING 3,7-DIMETHYL-7-OCTENYL CARBOXYLATE COMPOUND
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20190194099A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  Methods selectively and efficiently produce 3,7-dimethyl-7-octenol and a carboxylic acid ester thereof. More specifically, a method produces 3,7-dimethyl-7-octenol, including steps of: subjecting a 3-methyl-3-butenyl nucleophilic reagent (2) and a 1,3-dihalo-2-methylpropane compound (3) to a coupling reaction to obtain a 2,6-dimethyl-6-heptenyl halide compound (4); converting the compound (4) into a 2,6-dimethyl-6-heptenyl nucleophilic reagent (5); and subjecting the nucleophilic reagent (5) to an addition reaction with at least one electrophilic reagent selected from the group made of formaldehyde, paraformaldehyde and 1,3,5-trioxane, followed by a hydrolysis reaction to obtain 3,7-dimethyl-7-octenol (6); and the other method.

  方法选择性和高效地产生3,7-二甲基-7-辛烯醇及其羧酸酯。更具体地，一种方法产生3,7-二甲基-7-辛烯醇，包括以下步骤：将3-甲基-3-丁烯基亲核试剂（2）和1,3-二卤代-2-甲基丙烷化合物（3）进行偶联反应，得到2,6-二甲基-6-庚烯基卤化物化合物（4）；将化合物（4）转化为2,6-二甲基-6-庚烯基亲核试剂（5）；将亲核试剂（5）与甲醛、多聚甲醛和1,3,5-三噁烷等羟基试剂中至少一种亲电试剂进行加成反应，然后进行水解反应，得到3,7-二甲基-7-辛烯醇（6）；以及另一种方法。
• Copper(II)-Mediated Intramolecular Cyclopropanation of Ketene <i>N</i>,<i>X</i>-Acetals (X = S, O, N) under Mild Conditions
  作者：Fei Huang、Ping Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00093

  日期：2020.3.20

  CuBr2-mediated intramolecular oxidative cyclopropanation of α-oxo ketene N,S-acetals was efficiently achieved to afford 2-thioalkyl-3-azabicyclo-[3.1.0]hexenes under mild conditions. 2-Oxyalkyl- and 2-aminoallyl-3-azabicyclo-[3.1.0]hexenes were also obtained from the corresponding α-oxo ketene N,O- and N,N-acetals. Further C-S bond transformations led to diverse 2-aryl-substituted 3-azabicyclo[3.1

  有效地实现了CuBr2介导的α-氧代乙烯酮N，S-缩醛的分子内氧化环丙烷化，在温和条件下提供了2-硫代烷基-3-氮杂双环-[3.1.0]己烯。还从相应的α-氧代乙烯酮N，O-和N，N-缩醛获得2-氧代烷基-和2-氨基烯丙基-3-氮杂双环-[3.1.0]己烯。进一步的CS键转化导致了各种2-芳基取代的3-氮杂双环[3.1.0]己烯衍生物的高到高收率。