2-(2-硝基苯基)-喹啉-4-羧酸 | 183670-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-硝基苯基)-喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)-quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2-Nitrophenyl)-4-quinolinecarboxylic acid；2-(2-nitrophenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 183670-12-4
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₄
• 分子量: 294.266
• InChiKey: SPIGXXFGIDSZKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  512.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)-喹啉-4-羧酸 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(3-(dimethylamino)propyl)-2-(2-(2-(pyrrolidin-1-yl)acetamido)phenyl)quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型2-苯基-喹啉-4-羧酸衍生物的设计、合成及抗菌评价

  摘要：

  以苯胺、2-硝基苯甲醛、丙酮酸为原料，经过Doebner反应、酰胺化、还原、酰化和胺化，合成了一系列新的2-苯基-喹啉-4-羧酸衍生物。所有新合成的化合物均通过 1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 进行表征。这些化合物对革兰氏阴性菌（大肠杆菌、铜绿假单胞菌）和革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌）以及一株耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 的抗菌活性通过琼脂进行了评价获得并讨论了扩散法（抑菌圈）和肉汤稀释法（最低抑菌浓度（MIC）），并讨论了它们的构效关系。结果表明，部分化合物对金黄色葡萄球菌表现出良好的抗菌活性，化合物5a4和5a7对金黄色葡萄球菌的MIC值为64 μg/mL，对大肠杆菌的MIC值为128 μg/mL，抑制效果最好。 . MTT测定的结果说明化合物5a4的低细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules21030340
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-喹啉羧酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 4.0h， 以1.2 g的产率得到2-(2-硝基苯基)-喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Separation of 2(3),9(10),16(17),23(24)-Tetrasubstituted Phthalocyanines with Newly Developed HPLC Phases

  摘要：

  The synthesis of 2(3),9(10),16(17),23(24)-tetrasubstituted phthalocyanines from 1,2-dicyano-4-alkoxybenzenes or the corresponding isoindolines is reported, In each case, four isomers with D-2h, C-4h, C-2v and C-s symmetry are obtained in the statistical expected yield. The separation of the C-4h and the D-2h isomers was achieved successfully for the first time from the other two isomers with newly developed HPLC phases based on pi-pi interactions. In one case, phthalocyanine 12 could be separated into the isomers 12a-d and characterized by UV/vis and H-1-NMR spectroscopy. Due to line broadening at room temperature, T-1 and T-2 relaxation time measurements of two phthalocyanines (3 and 12) at different temperatures are carried out. Whether the broad peaks are due to aggregation or due to a short relaxation time is explained.

  DOI：

  10.1021/ja961009x

文献信息

• Microwave‐assisted döbner synthesis of 2‐phenylquinoline‐4‐carboxylic acids and their antiparasitic activities
  作者：Gisela C. Muscia、Juan P. Carnevale、Mariela Bollini、Silvia E. Asís

  DOI：10.1002/jhet.5570450251

  日期：2008.3

  A series of twelve substituted 2-phenylquinoline-4-carboxylic acids analogous to antimalarial and antileishmanial natural products was developed via the Döbner reaction employing microwave irradiation (MW). The products were obtained in moderate yields in 0.5-3 minutes and nine of them were evaluated in vitro against the parasites responsible for malaria, leishmaniasis and trypanosomiasis diseases

  通过利用微波辐射（MW）的Döbner反应，开发了一系列类似于抗疟和抗疟疾天然产物的十二种取代的2-苯基喹啉-4-羧酸。在0.5至3分钟内以中等产量获得了该产品，并在体外对其中9种产品进行了抗疟疾，利什曼病和锥虫病的寄生虫评估（世界卫生组织，瑞士）。四种化合物分别对克氏锥虫具有活性，另外两种化合物分别对恶性疟原虫和婴儿利什曼原虫具有活性。
• STAT3 inhibitor containing quinolinecarboxamide derivative as active ingredient
  申请人：Asai Akira

  公开号：US08466290B2

  公开（公告）日：2013-06-18

  The present invention provides a STATS inhibitor containing as an active ingredient, a quinolinecarboxamide derivative represented by the formula (I) (in the formula, W represents a bond or an alkylene chain; X represents O, S, or NR34; and R1 to R8 and R34 each represent H, halogen, alkyl, phenyl, furyl, thienyl, or the like), or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种STATS抑制剂，其含有一种以公式(I)表示的喹啉羧酰胺衍生物作为活性成分（在公式中，W表示键或烷基链；X表示O，S或NR34；R1至R8和R34各自表示H，卤素，烷基，苯基，呋喃基，噻吩基或类似物），或其药理学上可接受的盐。
• DE279195
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• STAT3 INHIBITOR CONTAINING QUINOLINECARBOXAMIDE DERIVATIVE AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：General Incorporated Association Pharma Valley Project Supporting Organization

  公开号：EP2325181B1

  公开（公告）日：2017-03-29
• US8466290B2
  申请人：——

  公开号：US8466290B2

  公开（公告）日：2013-06-18