1-chloro-2-pentadecanone | 121097-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloro-2-pentadecanone
• 英文别名: 1-chloro-pentadecan-2-one；Chlormethyl-tridecyl-keton；1-Chlor-pentadecan-2-on；1-Chlor-n-pentadecanon-2；1-Chloropentadecan-2-one
• CAS: 121097-11-8
• 化学式: C₁₅H₂₉ClO
• 分子量: 260.848
• InChiKey: RLRKXFYRYGFBMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C
• 沸点：
  172-174 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-pentadecanone 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 S-(2-hydroxypentadecyl)-coenzyme A
  参考文献：
  名称：

  合成肉豆蔻酰基CoA类似物和肉豆蔻酰基肽作为肉豆蔻酰基CoA：蛋白N-肉豆蔻酰基转移酶的抑制剂。

  摘要：

  为开发肉豆蔻酰基辅酶A：蛋白质N-肉豆蔻酰基转移酶（NMT）的抑制剂，合成了一系列肉豆蔻酰基辅酶A类似物和肉豆蔻酰基肽，包括S-（2-氧戊十二烷基）-CoA（1），S-（2-羟基十五烷基）- CoA（2），S-（2-氧十二烷基）-泛氨酸（3），Myr-N-Gly-（L）-Phe（4），Myr-N-Gly-（L）-Tyr（5）和Myr -N-Gly-（L）-Asn-Ala-Ala-Ser-Ala-Arg-（NH2）（6）。在体外NMT酶分析中对这些化合物进行生物学评估，结果表明不可水解的酰基辅酶A类似物1是最有效的抑制剂[抑制剂解离常数（Ki）= 24 nM]。初步的结构活性关系研究表明，这种不可水解的类似物中的腺苷部分和2-酮基对于抑制活性是必需的。提出了一种抑制NMT 1的可能机制，其中1在酰基-CoA-NMT-肽复合物的阶段可能会阻止反应。产物类似物，例如肉豆蔻酰化的肽4-6，是NMT的弱抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jps.2600830224
• 作为产物：
  描述：

  1-diazo-2-pentadecanone 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到1-chloro-2-pentadecanone
  参考文献：
  名称：

  合成肉豆蔻酰基CoA类似物和肉豆蔻酰基肽作为肉豆蔻酰基CoA：蛋白N-肉豆蔻酰基转移酶的抑制剂。

  摘要：

  为开发肉豆蔻酰基辅酶A：蛋白质N-肉豆蔻酰基转移酶（NMT）的抑制剂，合成了一系列肉豆蔻酰基辅酶A类似物和肉豆蔻酰基肽，包括S-（2-氧戊十二烷基）-CoA（1），S-（2-羟基十五烷基）- CoA（2），S-（2-氧十二烷基）-泛氨酸（3），Myr-N-Gly-（L）-Phe（4），Myr-N-Gly-（L）-Tyr（5）和Myr -N-Gly-（L）-Asn-Ala-Ala-Ser-Ala-Arg-（NH2）（6）。在体外NMT酶分析中对这些化合物进行生物学评估，结果表明不可水解的酰基辅酶A类似物1是最有效的抑制剂[抑制剂解离常数（Ki）= 24 nM]。初步的结构活性关系研究表明，这种不可水解的类似物中的腺苷部分和2-酮基对于抑制活性是必需的。提出了一种抑制NMT 1的可能机制，其中1在酰基-CoA-NMT-肽复合物的阶段可能会阻止反应。产物类似物，例如肉豆蔻酰化的肽4-6，是NMT的弱抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jps.2600830224

文献信息

• The Preparation of Certain Mercaptothiazoles and Thiazyl Disulfides¹
  作者：John J. Ritter、H. Sokol

  DOI：10.1021/ja01190a057

  日期：1948.10
• S-(2-oxopentadecyl)-CoA, a nonhydrolyzable analog of myristoyl-CoA, is a potent inhibitor of myristoyl-CoA: protein N-myristoyltransferase
  作者：Lisa A. Paige、Guo Qiang Zheng、Shawn A. DeFrees、John M. Cassady、Robert L. Geahlen

  DOI：10.1021/jm00128a001

  日期：1989.8
• Jensen; Kjaer, Dansk Tidsskrift for Farmaci, 1942, vol. 16, p. 115
  作者：Jensen、Kjaer

  DOI：——

  日期：——
• Jensen; Kjoer, 1942, vol. 16, p. 110,114
  作者：Jensen、Kjoer

  DOI：——

  日期：——
• PAIGE, L. A.;ZHENG, GUO-GIANG;DEFREES, /SH. A.;CASSADY, J. M.;GEAHLEN, R.+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1665-1667
  作者：PAIGE, L. A.、ZHENG, GUO-GIANG、DEFREES, /SH. A.、CASSADY, J. M.、GEAHLEN, R.+

  DOI：——

  日期：——