1-diazo-2-pentadecanone | 90670-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-diazo-2-pentadecanone
• 英文别名: (1Z)-1-diazopentadecan-2-one
• CAS: 90670-23-8
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O
• 分子量: 252.4
• InChiKey: VZTKCRREJFCLPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-2-pentadecanone 在 盐酸 、 lithium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-(2-oxopentadecyl)-CoA lithium salt
  参考文献：
  名称：

  S-（2-氧十五烷基）-CoA，肉豆蔻酰基-CoA的不可水解类似物，是肉豆蔻酰基-CoA：蛋白N-肉豆蔻酰基转移酶的有效抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00128a001
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-diazo-2-pentadecanone
  参考文献：
  名称：

  光敏单层。空气-水界面上长链重氮和叠氮化合物的光化学

  摘要：

  Etude de la photochimie d'une serie de composes tensioactifs diazoiques ou azoturo, dans des coches monomoleculaires a l'interface air-eau。L'irradiation d'α-diazocetones a longue chaine avec un rayonnement 紫外线导管 a une perterape d'azote。Les cetenes formes reagissent avec la phase support pour donner des acides carboxyliques et se dimerisent avec形成 de β-lactones, ent que sous-produits。Les α-azoturo-cetones

  DOI：

  10.1021/ja00328a038

文献信息

• First example of ring expansion of activated quinolines and isoquinolines: novel benzoazepinesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b405100a/
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、Manoj Kumar Gupta、A. Prabhakar、B. Jagadeesh

  DOI：10.1039/b405100a

  日期：——

  Activated quinoline and isoquinoline undergo unexpected ring expansion by diazocarbonyl compounds via C-C insertion in the presence of 5 mol% of copper triflate to produce ethyl 1H-benzo[b]azepine-1-carboxylate and ethyl 3H-benzo[d]azepine-3-carboxylate, respectively, in excellent yields with a high degree of selectivity

  在5 mol％的三氟甲磺酸铜存在下，重氮羰基化合物通过CC插入使活化的喹啉和异喹啉发生意外的环扩环，从而生成1H-苯并[b]氮杂-1-甲酸乙酯和3H-苯并[d]氮杂-3-甲酸乙酯分别以高收率和高选择性获得羧酸盐
• Synthesis of Myristoyl CoA Analogues and Myristoyl Peptides as Inhibitors of Myristoyl CoA:Protein /V-Myristoyltransferase
  作者：Guo-Qiang Zheng、Xiufeng H.U.、John M. Cassady、Lisa A. Paige、Robert L. Geahlen

  DOI：10.1002/jps.2600830224

  日期：1994.2

  To develop inhibitors of myristoyl CoA:protein N-myristoyltransferase (NMT), a series of myristoyl coenzyme A analogues and myristoyl peptides were synthesized, including S-(2-oxopentadecyl)-CoA (1), S-(2-hydroxypentadecyl)-CoA (2), S-(2-oxopentadecyl)-pantetheine (3), Myr-N-Gly-(L)-Phe (4), Myr-N-Gly-(L)-Tyr (5), and Myr-N-Gly-(L)-Asn-Ala- Ala-Ser-Ala-Arg-(NH2) (6). Biological evaluation of these

  为开发肉豆蔻酰基辅酶A：蛋白质N-肉豆蔻酰基转移酶（NMT）的抑制剂，合成了一系列肉豆蔻酰基辅酶A类似物和肉豆蔻酰基肽，包括S-（2-氧戊十二烷基）-CoA（1），S-（2-羟基十五烷基）- CoA（2），S-（2-氧十二烷基）-泛氨酸（3），Myr-N-Gly-（L）-Phe（4），Myr-N-Gly-（L）-Tyr（5）和Myr -N-Gly-（L）-Asn-Ala-Ala-Ser-Ala-Arg-（NH2）（6）。在体外NMT酶分析中对这些化合物进行生物学评估，结果表明不可水解的酰基辅酶A类似物1是最有效的抑制剂[抑制剂解离常数（Ki）= 24 nM]。初步的结构活性关系研究表明，这种不可水解的类似物中的腺苷部分和2-酮基对于抑制活性是必需的。提出了一种抑制NMT 1的可能机制，其中1在酰基-CoA-NMT-肽复合物的阶段可能会阻止反应。产物类似物，例如肉豆蔻酰化的肽4-6，是NMT的弱抑制剂。
• A Novel and Efficient Method for the Synthesis of α-Azidoketones and α-Ketothiocyanates
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、M. Srinivas

  DOI：10.1246/cl.2004.882

  日期：2004.7

  α-Diazoketones underwent insertion smoothly with sodium azide and potassium thiocyanate in the presence of CeCl3·7H2O under mild reaction conditions to afford the corresponding α-azidoketones and α-ketothiocyanates in excellent yields.

  在 CeCl3-7H2O 存在下，α-重氮酮在温和的反应条件下与叠氮化钠和硫氰酸钾顺利发生插入反应，以优异的产率得到相应的 α-叠氮酮和α-酮硫氰酸盐。
• Discovery and structural optimization of pyrazole derivatives as novel inhibitors of Cdc25B
  作者：Hai-Jun Chen、Yong Liu、Li-Na Wang、Qiang Shen、Jia Li、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.040

  日期：2010.5

  Structural optimization and preliminary structure-activity relationship studies of a series of N-substituted maleimide fused-pyrazole analogues with Cdc25B inhibitory activity, starting from a high-throughput screening hit, are illustrated. A simplified 3,5-diacyl pyrazole analogue was obtained as the most potent compound (118, IC50 = 0.12 mu M) with a 270-fold increase in potency. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LiBF4: a mild and novel reagent for the OH insertion reactions of α-diazoketones
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、P. Vishnumurthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01361-3

  日期：2003.7

  Lithium tetrafluoroborate (10 mol%) is found to catalyze efficiently the O-H insertion reactions of alpha-diazoketones with various alcohols including benzylic, allylic, propargylic and cyclopropyl carbinols to produce the corresponding alpha-alkoxy ketones in excellent yields with high selectivity. A solution of 10 mol% of LiBF4 in acetonitrile provides a convenient reaction medium to carry out the O-H insertion reactions under mild and neutral conditions. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.