p-tert-butylcumene hydroperoxide | 6285-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-tert-butylcumene hydroperoxide
• 英文别名: PTBC HP；1-tert-butyl-4-(2-hydroperoxypropan-2-yl)benzene
• CAS: 6285-32-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: HSYSVFXBQIIBBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tert-butylcumene hydroperoxide 在 硫酸 作用下， 生成 4-叔丁基苯酚
  参考文献：
  名称：

  对叔丁基枯烯的好氧液相氧化为氢过氧化物

  摘要：

  摘要研究了在N-羟基邻苯二甲酰亚胺存在下对叔丁基枯烯（PTBC）的好氧液相氧化反应。已经发现，PTBC的叔氢过氧化物的选择性高达95–98％，而烃转化率高达35–50％。显示了在PTBC和丙酮的联合生产过程中使用该反应的合理性。讨论了该过程的机制。

  DOI：

  10.1134/s0965544119110161
• 作为产物：
  描述：

  p-tert.-Butyl-cumol 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 作用下， 反应 1.25h， 以38%的产率得到p-tert-butylcumene hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢法合成对叔丁基苯酚

  摘要：

  介绍了与开发用于合成对叔丁基苯酚和丙酮的高选择性三步法相关的研究结果。在浓硫酸存在下用叔丁醇对异丙苯进行烷基化可以仅得到叔丁基枯烯的对位异构体。对于在邻苯二甲酰亚胺催化剂存在下对叔丁基枯烯的液相有氧氧化，烃转化率达到 45%，氢过氧化物形成的选择性为 90-95%。对叔丁基过氧化氢对叔丁基枯烯酸分解为对叔的过程研究了-丁基苯酚和丙酮。发现了以90%的产率生产对叔丁基苯酚的条件。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3302-4

文献信息

• Kinetic Laws of Oxidation of para-tert-Butylcumene in the Presence of N-Hydroxyphthalimide
  作者：A. S. Frolov、E. A. Kurganova、V. N. Sapunov、R. A. Kozlovskii、G. N. Koshel’、E. M. Yarkina

  DOI：10.1134/s002315842306006x

  日期：2023.12

  radicals into the corresponding hydroperoxides, thereby reducing the yield of byproducts by decreasing the quadratic chain termination rate. Moreover, the formed N-hydroxyphthalimide radicals increase the rate of hydrocarbon oxidation. Thus, the use of N-hydroxyphthalimide in hydrocarbon oxidation processes results in an increase in the rate and selectivity of hydroperoxide formation.

  摘要 研究了在N-羟基邻苯二甲酰亚胺存在下，分子氧将对叔丁基枯烯氧化成氢过氧化物的动力学。通过分析氢过氧化物和副产物的形成规律，构建了该过程的数学模型，该模型充分描述了反应主要成分浓度随时间的变化。N-羟基邻苯二甲酰亚胺的主要作用是将过氧化物自由基转化为相应的氢过氧化物，从而通过降低二次链终止率来减少副产物的产率。此外，形成的N-羟基邻苯二甲酰亚胺自由基增加了烃氧化的速率。因此，在烃氧化过程中使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺导致氢过氧化物形成的速率和选择性增加。
• 253. Hydroperoxides as initiators for the polymerisation of styrene
  作者：W. Cooper

  DOI：10.1039/jr9530001267

  日期：——
• Acid Decomposition of p-tert-Butylcumene Hydroperoxide to p-tert-Butylphenol and Acetone
  作者：E. M. Yarkina、E. A. Kurganova、A. S. Frolov、G. N. Koshel’、E. M. Denisova

  DOI：10.1134/s1070427219110090

  日期：2019.11

  p-tert-Butyphenol is a valuable product of basic organic synthesis, widely used in various branches of industry. The relationships of acid decomposition of p-tert-butylcumene hydroperoxide to p-tert-butylphenol and acetone as one of the key steps of the alternative method for p-tert-butylphenol synthesis were studied. The influence exerted by temperature, catalyst concentration, and initial concentration of p-tert-butylcumene hydroperoxide on its acid decomposition was examined. Conditions ensuring preparation of p-tert-butylphenol in 92% yield were found. A kinetic model of the acid decomposition of p-tert-butylcumene hydroperoxide in the presence of concentrated sulfuric acid was constructed; it adequately describes the experimental data and allows substantiation of the reaction mechanism.
• Vodnar, J., Acta Chimica Hungarica, 1991, vol. 128, # 6, p. 861 - 867
  作者：Vodnar, J.

  DOI：——

  日期：——
• US3947418A
  申请人：——

  公开号：US3947418A

  公开（公告）日：1976-03-30