8-chlorocoumarin | 33491-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-chlorocoumarin
• 英文别名: 8-chloro-2H-chromen-2-one；8-chlorochromen-2-one
• CAS: 33491-29-1
• 化学式: C₉H₅ClO₂
• 分子量: 180.59
• InChiKey: VJSCJTIZNLCOJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  150 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chlorocoumarin 在 溴 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以45%的产率得到3-bromo-8-chloro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COUMARIN DERIVATIVES AND METHODS OF USE IN TREATING CYSTIC FIBROSIS, CHRONIC OBSTRUCTIVE PULMONARY DISEASE, AND MISFOLDED PROTEIN DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS DE COUMARINE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE LA FIBROSE KYSTIQUE, DE LA BRONCHOPNEUMOPATHIE CHRONIQUE OBSTRUCTIVE ET DES TROUBLES LIÉS À DES PROTÉINES MAL REPLIÉES

  摘要：

  公开号：

  WO2014152213A3
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (Methyl 3-Chlorosalicylyl)acetate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到8-chlorocoumarin
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Large Scale Synthesis of Coumarins by a Dealkylative Boron-Mediated Ring Closure of 3-(Ortho-methoxyaryl)propenoic Esters

  摘要：

  Various substituted coumarins 3 were prepared via a dealkylative boron-mediated ring closure of ortho-methoxycinnamates 2.

  DOI：

  10.1080/00397919908086054

文献信息

• Visible-light promoted oxidative cyclization of cinnamic acid derivatives using xanthone as the photocatalyst
  作者：Bin Zhao、Bo Xu

  DOI：10.1039/d0ob02417a

  日期：——

  coumarin derivatives via a tandem double bond isomerization/oxidative cyclization of cinnamic acids. Inexpensive and stable xanthone was used as the photocatalyst, and readily available Selectfluor was used as the oxidant. This method tolerates a wide range of functional groups and offers excellent chemical yields in general. Besides, the photocatalytic oxidative cyclization of cinnamic acid esters gives

  我们已经通过肉桂酸的串联双键异构化/氧化环化开发了一种香豆素衍生物的有效光催化合成方法。廉价，稳定的x吨酮用作光催化剂，易购的Selectfluor用作氧化剂。该方法可耐受各种官能团，并且通常可提供出色的化学收率。此外，肉桂酸酯的光催化氧化环化得到二聚的木脂素型产物。
• Visible-Light-Induced Regioselective Alkylation of Coumarins via Decarboxylative Coupling with <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters
  作者：Can Jin、Zhiyang Yan、Bin Sun、Jin Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00327

  日期：2019.4.5

  An efficient photocatalytic decarboxylative 3-position alkylation of coumarins by using alkyl N-hydroxyphthalimide esters as alkylation reagents has been developed. A variety of NHP esters derived from aliphatic carboxylic acids (primary, secondary, and tertiary) has been proved to be tolerated for this decarboxylation process, affording a broad scope of 3-alkylated coumarin derivatives in moderate

  通过使用烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为烷基化试剂，开发了一种有效的香豆素的光催化脱羧3-位烷基化反应。事实证明，这种脱羧方法可耐受多种衍生自脂族羧酸（伯，仲和叔）的NHP酯，可提供中等收率至优异收率的广泛范围的3-烷基化香豆素衍生物。该协议因其条件温和，易于获得的起始原料，操作简便和宽泛的官能团耐受性而得到强调。
• Iron-Catalyzed Regioselective Decarboxylative Alkylation of Coumarins and Chromones with Alkyl Diacyl Peroxides
  作者：Can Jin、Xun Zhang、Bin Sun、Zhiyang Yan、Tengwei Xu

  DOI：10.1055/s-0037-1611864

  日期：2019.8

  A facile iron-catalyzed decarboxylative radical coupling of alkyl diacyl peroxides with coumarins or chromones has been developed, affording a highly efficient approach to synthesize a variety of α-alkylated coumarins and β-alkylated chromones. The reaction proceeded smoothly without adding any ligand or additive and provided the corresponding products containing a wide scope of functional groups in

  已经开发了一种简便的铁催化的烷基二酰基过氧化物与香豆素或色酮的脱羧自由基偶联，为合成各种 α-烷基化香豆素和 β-烷基化色酮提供了一种高效的方法。该反应在不添加任何配体或添加剂的情况下顺利进行，并以中等至优异的产率提供了含有广泛官能团的相应产物。该协议的突出特点是其高区域选择性、易于获得的起始材料和操作简单。
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of Phenol-Derived Propiolates and Certain Related Ethers as a Route to Selectively Functionalized Coumarins and 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Aymeric Cervi、Yen Vo、Christina L. L. Chai、Martin G. Banwell、Ping Lan、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02011

  日期：2021.1.1

  Methods are reported for the efficient assembly of a series of phenol-derived propiolates, including the parent system 56, and their Au(I)-catalyzed cyclization (intramolecular hydroarylation) to give the corresponding coumarins (e.g., 1). Simple syntheses of natural products such as ayapin (144) and scoparone (145) have been realized by such means, and the first of these subject to single-crystal

  报道了有效组装一系列由苯酚衍生的丙酸酯的方法，包括母体系统56，以及它们的Au（I）催化的环化（分子内氢芳基化），得到相应的香豆素（例如1）。通过这样的方法已经实现了天然产物例如ayapin（144）和scoparone（145）的简单合成，并且首先对它们进行单晶X射线分析。描述了一种用于将诸如156的炔丙基醚转化为天然存在的少年激素生物合成抑制剂的异构体2 H-苯并二茂烯I（159）的方法。
• Manganese(iii)-mediated direct Csp2–H radical trifluoromethylation of coumarins with sodium trifluoromethanesulfinate
  作者：Xiao-Hui Cao、Xiangqiang Pan、Peng-Jun Zhou、Jian-Ping Zou、Olayinka Taiwo Asekun

  DOI：10.1039/c3cc49689a

  日期：——

  Mn(OAc)3-mediated direct Csp2-H radical trifluoromethylation of coumarins with CF3SO2Na (Langlois reagent) to afford selective 3-trifluoromethyl coumarins in moderate to good yields is described. This methodology can also be applied to the trifluoromethylation of quinolinones and pyrimidinones.

  描述了用CF3SO2Na（Langlois试剂）对香豆素进行Mn（OAc）3介导的Csp2-H自由基三氟甲基化，以中等至良好的产率提供选择性的3-三氟甲基香豆素。该方法也可以应用于喹啉酮和嘧啶酮的三氟甲基化。