bis[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 4-oxo-2,3-dihydropyridine-1,5-dicarboxylate | 226252-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bis[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 4-oxo-2,3-dihydropyridine-1,5-dicarboxylate
• CAS: 226252-50-2
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₅
• 分子量: 461.642
• InChiKey: VXTQUUUREOYJNC-IPGAFUANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 4-oxo-2,3-dihydropyridine-1,5-dicarboxylate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、 bis[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (6R)-4-hydroxy-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Mediated Diastereoselective Allylation of 3-Menthyloxycarbonyl-5,6-dihydropyridin-4-ones

  摘要：

  烯酸薄荷酯 5a-c 的 Sakurai 烯丙基化提供了具有低至优异表面选择性的加合物 7a-c，具体取决于用于促进烯丙基三甲基硅烷的这种 1,4-亲核加成的路易斯酸。假设螯合模型可以解释观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2623
• 作为产物：
  描述：

  D-薄荷醇 在 吡啶 、 苯基氯化硒 、 双氧水 、 sulfur 、 tin(IV) oxide 作用下， 生成 bis[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 4-oxo-2,3-dihydropyridine-1,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Mediated Diastereoselective Allylation of 3-Menthyloxycarbonyl-5,6-dihydropyridin-4-ones

  摘要：

  烯酸薄荷酯 5a-c 的 Sakurai 烯丙基化提供了具有低至优异表面选择性的加合物 7a-c，具体取决于用于促进烯丙基三甲基硅烷的这种 1,4-亲核加成的路易斯酸。假设螯合模型可以解释观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2623

文献信息

• Lewis Acid Mediated Diastereoselective Allylation of 3-Menthyloxycarbonyl-5,6-dihydropyridin-4-ones
  作者：Sylvie Brocherieux-Lanoy、Hamid Dhimane、Corinne Vanucci-Bacqué、Gérard Lhommet

  DOI：10.1055/s-1999-2623

  日期：1999.4

  Sakurai allylation of menthyl enoates 5a-c afforded adducts 7a-c with low to excellent facial selectivity, depending on the Lewis acid employed to promote this 1,4-nucleophilic addition of allyltrimethylsilane. A chelated model was assumed to explain the observed diastereoselectivity.

  烯酸薄荷酯 5a-c 的 Sakurai 烯丙基化提供了具有低至优异表面选择性的加合物 7a-c，具体取决于用于促进烯丙基三甲基硅烷的这种 1,4-亲核加成的路易斯酸。假设螯合模型可以解释观察到的非对映选择性。