3-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-1,4-dihydro-4-quinolone | 174840-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-1,4-dihydro-4-quinolone
• 英文别名: 3-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-1H-quinolin-4-one；3-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-4(1H)-quinolinone；1-methyl-2-phenyl-3-hydroxy-4(1H)-quinolone；3-Hydroxyquinolones；3-hydroxy-1-methyl-2-phenylquinolin-4-one
• CAS: 174840-94-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: SSCIISKBZMVYFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-1,4-dihydro-4-quinolone 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 苯甲酰甲酸
  参考文献：
  名称：

  碱催化的喹啉衍生物的氧化

  摘要：

  1 H -2-苯基-3-羟基-4-氧代喹啉的碱催化氧合反应会导致裂解产物衍生自内过氧化物或1,2-二氧杂环丁烷中间体。EPR还可以在反应混合物中检测到一个持久的1 H -2-苯基-3-氧基-4-氧代喹啉自由基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01249-2
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 3-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-1,4-dihydro-4-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Gao, Feng; Johnson, Kurtis F.; Schlenoff, Joseph B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 2, p. 269 - 274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种CO靶向递送系统及其构建方法与应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN113559071B

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明公开了一种CO靶向递送系统及其构建方法与应用，属于纳米材料CO靶向递送的技术领域。本发明纳米粒包含有一氧化碳前药和草酸酯或其聚合物，通过以下方法制备得到：将草酸酯或其聚合物和一氧化碳前药溶于二氯甲烷中，之后加入乳化剂并超声，减压蒸馏得到纳米粒。本发明为了规避光对机体组织穿透性差的缺陷，利用化学能来激发Photo‑CORM释放CO，H2O2与不同取代的草酸酯反应，会生成一个处于激发态的高能中间体过氧化草酸酯，这个高能中间体通过化学能量转移给Photo‑CORM，激发后者到激发态而释放CO，最终实现靶向递送的目的。
• 3-Hydroxyflavones vs. 3-hydroxyquinolinones: structure–activity relationships and stability studies on Ru^II(arene) anticancer complexes with biologically active ligands
  作者：Andrea Kurzwernhart、Wolfgang Kandioller、Éva A. Enyedy、Maria Novak、Michael A. Jakupec、Bernhard K. Keppler、Christian G. Hartinger

  DOI：10.1039/c2dt32206d

  日期：——

  RuII(η6-arene) complexes, especially with bioactive ligands, are considered to be very promising compounds for anticancer drug design. We have shown recently that RuII(η6-p-cymene) complexes with 3-hydroxyflavone ligands exhibit very high in vitro cytotoxic activities correlating with a strong inhibition of topoisomerase IIα. In order to expand our knowledge about the structure–activity relationships and to determine the impact of lipophilicity of the arene ligand and of the hydrolysis rate on anticancer activity, a series of novel 3-hydroxyflavone derived RuII(η6-arene) complexes were synthesised. Furthermore, the impact of the heteroatom in the bioactive ligand backbone was studied by comparing the cytotoxic activity of RuII(η6-p-cymene) complexes of 3-hydroxyquinolinone ligands with that of their 3-hydroxyflavone analogues. To better understand the behaviour of these RuII complexes in aqueous solution, the stability constants and pKa values for complexes and the corresponding ligands were determined. Furthermore, the interaction with the DNA model 5′-GMP and with a series of amino acids was studied in order to identify potential biological target structures.

  RuII(η6-芳烃)配合物，尤其是具有生物活性配体的配合物，被认为是抗癌药物设计中非常有前景的化合物。我们最近已显示，RuII(η6-p-松油烃)配合物与3-羟基黄酮配体表现出非常高的体外细胞毒性活动，这与对拓扑异构酶IIα的强抑制作用相关。为了拓展我们关于结构-活性关系的知识，并确定芳烃配体的亲脂性和水解速率对抗癌活性的影响，我们合成了一系列新型的以3-羟基黄酮为基础的RuII(η6-芳烃)配合物。此外，通过比较RuII(η6-p-松油烃)配合物与3-羟基喹啉酮配体和其3-羟基黄酮类似物的细胞毒性活性，研究了生物活性配体骨架中杂原子的影响。为了更好地理解这些RuII配合物在水溶液中的行为，确定了配合物及其相应配体的稳定性常数和pKa值。此外，还研究了与DNA模型5′-GMP和一系列氨基酸的相互作用，以识别潜在的生物靶标结构。
• Preparation of 1,2-disubstituted-3-hydroxy-4(1<i>H</i>)-quinolinones and the influence of substitution on the course of cyclization
  作者：Pavel Hradil、Jan Hlaváč、Karel Lemr

  DOI：10.1002/jhet.5570360121

  日期：1999.1

  Synthesis of 1,2-disubstituted-3-hydroxy-4(1H)-quinolinones by the cyclization of N-substituted phenacyl or acetonyl anthranilates is described. Two methods were employed for cyclization of anthranilates. Heating in polyphosphoric acid has a wide scope of applicability. The thermal cyclization in boiling N-methylpyrrolidone is limited by steric effect.

  描述了通过N-取代的苯甲酰基或乙酰基邻氨基苯甲酸酯的环化合成1，2-二取代的-3-羟基-4（1 H）-喹啉酮。两种方法被用于邻氨基苯甲酸酯的环化。在多磷酸中加热具有广泛的适用性。沸腾的N-甲基吡咯烷酮中的热环化受空间效应的限制。
• 2-Aryl-3-hydroxyquinolones, a new class of dyes with solvent dependent dual emission due to excited state intramolecular proton transfer
  作者：Dmytro A. Yushchenko、Volodymyr V. Shvadchak、Andrey S. Klymchenko、Guy Duportail、Yves Mély、Vasyl G. Pivovarenko

  DOI：10.1039/b601400c

  日期：——

  the fluorescence properties of a series of 2-aryl-3-hydroxyquinolones (3HQs) were investigated and compared with the properties of well-studied 3-hydroxyflavone. All these compounds were found to display dual fluorescence with well-separated bands in organic solvents and aqueous solutions. Using steady-state and time-resolved fluorescence spectroscopy, we showed that their dual fluorescence is due

  在此，研究了一系列2-芳基-3-羟基喹诺酮类（3HQs）的荧光性质，并将其与经过充分研究的性质进行了比较。 3-羟基黄酮。发现所有这些化合物在有机物中均显示带良好分隔带的双重荧光溶剂和水溶液。使用稳态和时间分辨荧光光谱，我们证明了它们的双重荧光是由于激发态的分子内质子转移反应。此外，发现大多数测试的3HQ的吸收光谱相似，表明它们对2-芳基环上的取代基不敏感。通过量子化学计算，这与这些分子的非平面性有关，这防止了两个芳族部分之间的共轭。唯一的例外是位置2处带有噻吩环的3HQ衍生物，由于其更平坦的结构，该光谱表现出红移光谱。与之形成鲜明对比的是，发射光谱，尤其是两个发射带的强度比在很大程度上取决于2-芳基环和杂环上的取代基氮。此外，N-甲基取代的3HQ（N–Me 3HQ）表现出很强的溶剂致变色特性，其荧光带强度比随其变化而变化很大。溶剂极性。此外，这些强度比的对数随与2-芳基环中取代基相关的哈
• Bio-inspired flavonol and quinolone dioxygenation by a non-heme iron catalyst modeling the action of flavonol and 3-hydroxy-4(1H)-quinolone 2,4-dioxygenases
  作者：József S. Pap、Andrea Matuz、Gábor Baráth、Balázs Kripli、Michel Giorgi、Gábor Speier、József Kaizer

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2011.11.013

  日期：2012.3

  The mononuclear complex, FeIII(O-bs)(salen) (salenH2 = 1,6-bis(2-hydroxyphenyl)-2,5-diaza-hexa-1,5-diene; O-bsH = O-benzoylsalicylic acid) was synthesized as synthetic enzyme-depside complex, and characterized by spectroscopic methods and X-ray crystal analysis. The dioxygenation of flavonol (flaH) and 3-hydroxy-4-quinolone (quinH2) derivatives in the presence of catalytic amounts of FeIII(O-bs)(salen)

  单核络合物Fe III（O -bs）（salen）（salenH 2  = 1,6-双（2-羟基苯基）-2,5-二氮杂-六-1,5-二烯; O -bsH = O-苯甲酰水杨酸 酸）合成为合成的酶-深度复合物，并通过光谱法和X射线晶体分析进行了表征。在催化量的Fe III（O -bs）（salen）存在下，黄酮醇（flaH）和3-羟基-4-喹诺酮（quinH 2）衍生物的双氧化作用导致杂环的氧化裂解，得到相应的Ø-苯甲酰基水杨酸和邻氨基苯甲酸衍生物，同时释放一氧化碳。这些反应可以被认为是仿生功能模型，与含铁的黄酮醇和不依赖辅因子的3-羟基-4（1 H）-喹诺酮2,4-二加氧酶有关。