S-phenyl trans-thio-p-hydroxycinnamate | 56254-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: S-phenyl trans-thio-p-hydroxycinnamate
• 英文别名: trans S-phenyl thio-p-hydroxycinnamate；-3 thiopropene-2 oate de S-phenyle；para-hydroxycinnamic thiophenyl ester；(E)-S-phenyl 3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enethioate；trans-p-hydroxycinnamic thiophenyl ester；S-phenyl (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enethioate
• CAS: 56254-00-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂S
• 分子量: 256.325
• InChiKey: VLUIGAOFASAWIQ-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl trans-thio-p-hydroxycinnamate 在 聚醚醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 sodium;4-[(E)-3-oxo-3-phenylsulfanylprop-1-enyl]phenolate
  参考文献：
  名称：

  Color regulation and stabilization of chromophore by Cys69 in photoactive yellow protein active center

  摘要：

  合成并表征了PYP色素的模型化合物，以研究Cys69残基在活性中心中的作用，该残基与共轭羰基氧和色素硫酯键形成分子内NH⋯OC氢键。模型化合物的UV-vis和13C NMR光谱结果表明，它们使色素的负电荷发生离域，并增强了酚酸阴离子状态中类醌共振结构的贡献。因此，Cys69残基在活性中心中对色彩的调节和色素阴离子的稳定性起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/b905835d
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 S-phenyl trans-thio-p-hydroxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  PYP发色团模型在溶液中的激发态弛豫动力学：硫酯基的影响

  摘要：

  通过亚皮秒瞬态吸收和吸收光谱研究了一种具有光活性的黄色蛋白质生色团模型（去质子化的反S-苯基硫代-对羟基肉桂酸酯）的顺式-反式光异构化。发现激发态失活涉及在1.7 ps内形成中间态的形成，该中间态在2.8 ps内衰减。在更长的时间观察到持久的漂白信号，这表明激发态不仅松弛到基态，而且部分地形成稳定的光产物，可能是顺式异构体。此行为类似于天然光敏黄色蛋白的行为。

  DOI：

  10.1016/s0009-2614(02)01480-x

文献信息

• Visible-Light-Induced Photodimerization of a Photoactive Yellow Protein (PYP) Chromophore Model in a Single Crystal
  作者：Naba K. Nath、Kochunnoonny Manoj、Andrei Şerban Gâz、Panče Naumov

  DOI：10.1002/chem.201300427

  日期：2013.6.17

  in addition to the main reaction pathway (trans–cis isomerization). This PYP model system adds an interesting example to the known solid‐state photodimerizations, because unlike the anhydrous crystal (which is not capable of sustaining the stress and disintegrates in the course of photodimerization), a single water molecule “dilutes” the structure to the extent sufficient for single‐crystal‐to‐single‐crystal

  光敏黄色蛋白（PYP）的发色团是嗜盐嗜盐气单胞菌细菌的光动力中的光感受器，是一种与半胱氨酸残基的侧链相连的去质子化对香豆素硫酯。PYP发色团的光物理可以方便地用对羟基肉桂酸的硫代苯基酯建模。在这里，我们报告的第一个直接证据，用X射线衍射获得的光二中，对-单晶状态的羟基肉桂酸硫代苯基酯。该结果代表了对模型PYP发色团的[2 + 2]二聚化的首次直接观察，并表明，即使是可见光区域中的非常弱的光，也能够从发色团的激发态引发PYP中的平行自由基反应。到主要反应途径（反式-顺式异构化）。该PYP模型系统为已知的固态光二聚化反应提供了一个有趣的示例，因为与无水晶体（在光二聚化过程中不能承受应力并分解）不同，单个水分子将结构“稀释”为足以进行单晶至单晶反应的程度。
• Duran,Elisabeth; Duran, Hubert; Cazaux, Louis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 1, p. 143 - 148
  作者：Duran,Elisabeth、Duran, Hubert、Cazaux, Louis、Gorrichon, Liliane、Tisnes, Pierre、Sarni, Farid

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical Reaction of <i>p</i>-hydroxycinnamic-thiophenyl Ester in the Microcrystalline State
  作者：Anwar Usman、Tsuyoshi Asahi、Teruki Sugiyama、Hiroshi Masuhara、Norimitsu Tohnai、Mikiji Miyata

  DOI：10.1021/jp909850r

  日期：2010.11.18

  We have studied the photochromic reaction of p-hydroxycinnamic-thiophenyl ester in the microcrystalline state We attributed the fluorescence spectral evolution of the microcrystal under UV irradiation to the photoinduced trans-to-cis isomerization The photocyclic behavior of the chromophore was demonstrated by cis-to-trans back reaction under a subsequent visible light irradiation In addition the [2 2] topochemical photocyclodimer was observed as another photoproduct It is considered that the cooperative photoisomerization is initiated at the local lattice distortion and free spaces around the [2 + 2] cyclodimer near the crystal sui lace and the photoisomerization induces larger lattice deformation and further photoisomerization in the interior of the crystal
• Color regulation and stabilization of chromophore by Cys69 in photoactive yellow protein active center
  作者：Kentaro Okamoto、Norio Hamada、Taka-aki Okamura、Norikazu Ueyama、Hitoshi Yamamoto

  DOI：10.1039/b905835d

  日期：——

  Model compounds of PYP chromophore were synthesized and characterized to investigate the role of the Cys69 residue in the active center, which has the intramolecular NH⋯OC hydrogen bond to the conjugated carbonyl oxygen and thioester linkage of the chromophore. The results of UV-vis and 13C NMR spectroscopy of the model compounds indicated that they delocalized the negative charge of the chromophore and increased the contribution of the quinoid-like resonance structure in the phenolate anion state. Thus, the Cys69 residue plays an important role in the regulation of the color and the stabilization of the chromophore anion in the active center.

  合成并表征了PYP色素的模型化合物，以研究Cys69残基在活性中心中的作用，该残基与共轭羰基氧和色素硫酯键形成分子内NH⋯OC氢键。模型化合物的UV-vis和13C NMR光谱结果表明，它们使色素的负电荷发生离域，并增强了酚酸阴离子状态中类醌共振结构的贡献。因此，Cys69残基在活性中心中对色彩的调节和色素阴离子的稳定性起着重要作用。
• Excited-state relaxation dynamics of a PYP chromophore model in solution: influence of the thioester group
  作者：Pascale Changenet-Barret、Agathe Espagne、Nathalie Katsonis、Sandrine Charier、Jean-Bernard Baudin、Ludovic Jullien、Pascal Plaza、Monique M Martin

  DOI：10.1016/s0009-2614(02)01480-x

  日期：2002.10

  Cis–trans photoisomerization of a photoactive yellow protein chromophore model, the deprotonated trans S-phenyl thio-p-hydroxycinnamate, is studied in aqueous solution by subpicosecond transient absorption and gain spectroscopy. The excited-state deactivation is found to involve the formation, in 1.7 ps, of an intermediate state which decays in 2.8 ps. A persistent bleaching signal is observed at longer

  通过亚皮秒瞬态吸收和吸收光谱研究了一种具有光活性的黄色蛋白质生色团模型（去质子化的反S-苯基硫代-对羟基肉桂酸酯）的顺式-反式光异构化。发现激发态失活涉及在1.7 ps内形成中间态的形成，该中间态在2.8 ps内衰减。在更长的时间观察到持久的漂白信号，这表明激发态不仅松弛到基态，而且部分地形成稳定的光产物，可能是顺式异构体。此行为类似于天然光敏黄色蛋白的行为。