2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside | 907606-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: L-menthyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 907606-06-8
• 化学式: C₄₄H₅₄O₆
• 分子量: 678.909
• InChiKey: DXRHYGQPOBZBGC-WSRUHWGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-薄荷醇 、 [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三苄氧基-6-(苄氧基甲基)四氢吡喃-2-基]2,2,2-三氯乙亚氨酸酯 在 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 双(对硝基苯基)磷酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  O-糖基三氯乙酰亚氨酸酯作为糖基供体的糖基化反应中的合作催化

  摘要：

  硫脲通过氢键介导协同糖基化。N，N'-二芳基硫脲作为助催化剂即使在室温下也可增强S N 2型酸催化的糖苷化作用（见方案； Bn =苄基）。从O-（α-糖基）三氯乙酰亚氨酸盐作为糖基供体和各种受体，可以优先或仅从中获得β-糖苷。

  DOI：

  10.1002/anie.201302158

文献信息

• Cooperative Catalysis in Glycosidation Reactions with<i>O</i>-Glycosyl Trichloroacetimidates as Glycosyl Donors
  作者：Yiqun Geng、Amit Kumar、Hassan M. Faidallah、Hassan A. Albar、Ibrahim A. Mhkalid、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/anie.201302158

  日期：2013.9.16

  Thiourea mediates cooperative glycosidation through hydrogen bonding. N,N′‐Diarylthiourea as cocatalyst enforces an SN2‐type acid‐catalyzed glycosidation even at room temperature (see scheme; Bn=benzyl). From O‐(α‐glycosyl) trichloroacetimidates as glycosyl donors and various acceptors, β‐glycosides are preferentially or exclusively obtained.

  硫脲通过氢键介导协同糖基化。N，N'-二芳基硫脲作为助催化剂即使在室温下也可增强S N 2型酸催化的糖苷化作用（见方案； Bn =苄基）。从O-（α-糖基）三氯乙酰亚氨酸盐作为糖基供体和各种受体，可以优先或仅从中获得β-糖苷。