4-methoxyphenyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 870543-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: p-methoxyphenyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside；4-Methoxyphenyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-alpha-L-rhamnopyranoside；[(2S,3R,4R,5R,6S)-4-hydroxy-2-(4-methoxyphenoxy)-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 870543-37-6
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: FKYWWELOLDMZJU-QXEORXNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 sodium 、 乙酸肼 、 sodium hydride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  炭疽杆菌四糖抗原的全合成-炭疽疫苗候选物的创建。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502615
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以3.8%的产率得到4-methoxyphenyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  简洁地合成了与从杀虫剂中提取的皂苷有关的两种三糖

  摘要：

  报道了从炭疽病菌中分离出的与皂苷有关的两种三糖的化学合成。使用固定在二氧化硅上的H 2 SO 4活化三氯乙酰亚氨酸酯供体，或与N-碘琥珀酰亚胺联用来活化硫糖苷，开发了立体选择性，高产糖基化策略。进行后期TEMPO介导的氧化，以形成所需的糖醛酸部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.077

文献信息

• Total Synthesis of α-Linked Rha-Rha-Gal Undecaprenyl Diphosphate Found in Geobacillus stearothermophilus
  作者：Annika Holkenbrink、Dennis C. Koester、Johannes Kaschel、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/ejoc.201101021

  日期：2011.11

  of a trisaccharide found in the soil bacterium Geobacillus stearothermophilus. The phospholipid was assembled by the reaction of a peracetylated trisaccharide bearing an anomeric hydroxy group with phosphoramidite and subsequent oxidation to the phosphate. The final coupling step with undecaprenyl monophosphate followed by global acetate deprotection completed the total synthesis of the highly amphiphilic

  采用 (2+1) 糖基化方法构建了在土壤细菌嗜热脂肪地芽孢杆菌中发现的三糖的核心结构。磷脂是通过带有异头羟基的过乙酰化三糖与亚磷酰胺反应并随后氧化成磷酸盐来组装的。与十一碳烯单磷酸酯偶联的最后一步，然后是全局乙酸酯去保护，完成了高度两亲性目标分子的全合成。
• Synthesis of a tetrasaccharide related to the repeating unit of the O-antigen from Escherichia coli K-12
  作者：Bimalendu Roy、Robert A. Field、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.026

  日期：2009.11

  Synthesis of a tetrasaccharide related to the repeating unit of the O-antigen from Escherichia coli K-12 is reported in the form of its octyl glycoside. Syntheses of the 1,2-cis glycosidic linkages have been accomplished by using NIS in conjunction with H(2)SO(4)-silica, and it was found to be stereoselective and productive. The synthesized tetrasaccharide will be utilized as the substrate for gal

  以其辛基糖苷的形式报道了从大肠杆菌K-12合成与O-抗原的重复单元有关的四糖。1,2-顺式糖苷键的合成已通过使用NIS结合H（2）SO（4）-二氧化硅来完成，并且被发现具有立体选择性和生产性。合成的四糖将用作半乳糖呋喃糖基转移酶WbbI的底物。
• Synthesis of an Aminooxy Derivative of the Tetrasaccharide Repeating Unit of <i>Streptococcus dysgalactiae</i> 2023 Polysaccharide for a PS A1 Conjugate Vaccine
  作者：Samir Ghosh、Sharmeen Nishat、Peter R. Andreana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00195

  日期：2016.6.3

  A highly efficient and stereocontrolled synthesis of an aminooxy derivative of the tetrasaccharide repeating unit of a rhamnose-rich polysaccharide isolated from the cell envelop of bovine mastitis Streptococcus dysgalactiae 2023 is reported for the first time. The synthesis was accomplished utilizing a stereoselective and convergent [2 + 2] glycosylation strategy inclusive of a disaccharide Schmidt

  首次报道了从牛乳腺炎性痢疾链球菌2023细胞膜中分离出的富含鼠李糖多糖的四糖重复单元的四糖重复单元的氨基氧基衍生物的高效立体控制合成。利用立体选择性和收敛性[2 + 2]糖基化策略（包括二糖施密特供体和囊状鼠李糖二糖受体）完成了合成。合成氨氧基四糖通过生理上稳定的肟键与来自脆弱拟杆菌（Bacteroides fragilis ATCC 25285 / NCTC 9343）的T细胞刺激性免疫原PS A1偶联，从而提供了第一个基于半合成细菌的免疫反应性构建体，以抗痢疾链球菌为靶标。 2023年，合成的四糖以19个步骤组装，总产率约为5.0％。
• Antibodies for the detection of Bacillus anthracis and vaccine against B. anthracis infections
  申请人：Eth Zurich

  公开号：US07901687B2

  公开（公告）日：2011-03-08

  The present invention relates to conjugates of oligosaccharides of formula 1, wherein R is a linker to a carrier protein and optionally comprises up to three further saccharides, 5 and which are useful for vaccination, methods of synthesis of such conjugates, antibodies against this antigen, hybridoma producing monoclonal antibodies against this antigen, assays using these antibodies for the detection of B. anthracis spores and kits comprising these antibodies, and a vaccine for the prevention of B. anthracis infection comprising the conjugates of oligosaccharides of formula 1. Monoclonal antibodies 10 according to the invention selectively bind to B. anthracis, but not to related bacteria such as B. subtilis, B. cereus and other bacteria of this group such as B. thuringiensis.

  本发明涉及公式1的寡糖结合物，其中R是链接到载体蛋白的连接物，可选地包含多达三个进一步的糖分子，用于疫苗接种，合成这些结合物的方法，针对该抗原的抗体，产生单克隆抗体的杂交瘤，使用这些抗体进行B. anthracis孢子检测的测定和包含这些抗体的试剂盒，以及由公式1的寡糖结合物组成的B. anthracis感染预防疫苗。根据本发明，单克隆抗体选择性地结合B. anthracis，而不结合相关细菌，如B. subtilis，B. cereus和该群细菌的其他细菌，如B. thuringiensis。
• Antibodies for the Detection of Bacillus Anthracis and Vaccine Against B. Anthracis Infections
  申请人：Werz Daniel B.

  公开号：US20090155299A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention relates to conjugates of oligosaccharides of formula 1, wherein R is a linker to a carrier protein and optionally comprises up to three further saccharides, 5 and which are useful for vaccination, methods of synthesis of such conjugates, antibodies against this antigen, hybridoma producing monoclonal antibodies against this antigen, assays using these antibodies for the detection of B. anthracis spores and kits comprising these antibodies, and a vaccine for the prevention of B. anthracis infection comprising the conjugates of oligosaccharides of formula 1. Monoclonal antibodies 10 according to the invention selectively bind to B. anthracis , but not to related bacteria such as B. subtilis, B. cereus and other bacteria of this group such as B. thuringiensis .

  本发明涉及公式1的寡糖结合物，其中R是连接到载体蛋白质的连接物，可选地包含多达三个进一步的糖类，其用于疫苗接种，合成这种结合物的方法，针对这种抗原的抗体，产生针对这种抗原的单克隆抗体的杂交瘤，使用这些抗体进行B. anthracis孢子检测的测定和包含这些抗体的试剂盒，以及包含公式1的寡糖结合物的B. anthracis感染预防疫苗。根据本发明的单克隆抗体能够选择性地结合到B. anthracis，但不结合到相关细菌，例如B. subtilis、B. cereus和该组细菌的其他细菌，例如B. thuringiensis。