(+)-menthyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-O-o-xylylene-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-menthyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-O-o-xylylene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (1S,13R,15R,16R,17R)-15-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-16,17-bis(phenylmethoxy)-2,11,14-trioxatricyclo[11.3.1.04,9]heptadeca-4,6,8-triene
• 化学式: C₃₈H₄₈O₆
• 分子量: 600.796
• InChiKey: KZKDKMJHJBIQIM-CYCZITJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-薄荷醇 、 2,4-di-O-benzyl-3,6-O-(o-xylylene)-D-glucopyranosyl fluoride 在 二氯二茂锆 、 silver perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-menthyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-O-o-xylylene-α-D-glucopyranoside 、 (+)-menthyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-O-o-xylylene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-Selective Glycosylation of 3,6-O-o-Xylylene-Bridged Glucosyl Fluoride

  摘要：

  已开发出一种1,2-顺式-(α)-选择性糖基化方法。在d-葡萄糖基氟化物的3-O和6-O之间，通过对位二甲苯基团桥接，横跨吡喃糖环的β面，阻碍了糖基受体从该面接近。描述了桥接葡萄糖基氟化物的三维结构的确定，以实现高α选择性的反应条件优化过程，以及反应范围。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590927

文献信息

• α-Selective Glycosylation of 3,6-O-o-Xylylene-Bridged Glucosyl Fluoride
  作者：Hidetoshi Yamada、Atsushi Motoyama、Tomoki Arai、Kazutada Ikeuchi、Kazuya Aki、Shinnosuke Wakamori

  DOI：10.1055/s-0036-1590927

  日期：2018.1

  A 1,2-cis-(α)-selective glycosylation has been developed. An ortho-xylylene group bridged between 3-O and 6-O of d-glucosyl fluoride, which straddles the β-face of the pyranose ring, hinders the ­approach of glycosyl acceptors from that face. The determination of the three-dimensional structure of the bridged glucosyl fluoride, the optimization process of the reaction conditions oriented toward kinetic control to realize the high α-selectivity, and the scope of the reaction are described.

  已开发出一种1,2-顺式-(α)-选择性糖基化方法。在d-葡萄糖基氟化物的3-O和6-O之间，通过对位二甲苯基团桥接，横跨吡喃糖环的β面，阻碍了糖基受体从该面接近。描述了桥接葡萄糖基氟化物的三维结构的确定，以实现高α选择性的反应条件优化过程，以及反应范围。