(E)-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)benzene | 35266-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)benzene
• 英文别名: geranyl phenyl ether；geranylphenyl ether；geranyloxybenzene；geranyl-phenyl ether；Geranyl-phenyl-aether；1(3,7-Dimethyl-2,6-octadienyloxy)benzol；[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]benzene
• CAS: 35266-82-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: OSNYSUVPOZLCFR-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-106 °C(Press: 0.16 Torr)
• 密度：
  0.9551 g/cm3(Temp: 26 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)benzene 在 selenium(IV) oxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (2E,6E)-2,6-Dimethyl-8-phenoxy-octa-2,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  Geiparvarin类似物。3.奇异巴灵的3（2H）-呋喃酮和4,5-二氢-3（2H）-呋喃酮同类物的合成和抑癌活性，其侧链包含类香叶醇片段。

  摘要：

  继续研究负责细胞抑制活性的geiparvarin（1）的结构特征，一系列4,5-二氢-3（2H）-呋喃酮10a-f和3（2H）-呋喃酮11a-f以及设计并合成了2“，3”-二氢geiparvarin（14）。评估了它们对小鼠（L1210，FM3A）和人类（Raji，Molt / 4F和MT4）肿瘤细胞增殖的抑制作用。通过引入异黄酮的特征性烯基侧链（化合物10a-f和11a-f）在烯属双键区域进行的修饰与吉巴伐林本身相比明显降低了细胞抑制活性，但这种作用似乎与呋喃酮部分与烯基链连接或具有提供迈克尔型加合物的能力。用其他芳环取代香豆素部分并没有改变细胞抑制活性。2“，3”-二氢geiparvarin（14）的基本无活性表明3（2H）-呋喃酮环系统在细胞抑制活性中的重要性；因此，该部分可被视为抗肿瘤活性的决定性药效团，而侧链则起着相当的调节作用。

  DOI：

  10.1021/jm00088a025
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 以 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Novel nonenzymic heterolysis of an allyl phosphate ester by organoaluminum reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00432a062

文献信息

• Base‐Mediated O‐Arylation of Alcohols and Phenols by Triarylsulfonium Triflates
  作者：Xiao‐Xia Ming、Ze‐Yu Tian、Cheng‐Pan Zhang

  DOI：10.1002/asia.201900968

  日期：2019.10

  A mild and efficient protocol for O-arylation of alcohols and phenols (ROH) by triarylsulfonium triflates was developed under transition-metal-free conditions. Various alcohols, including primary, secondary and tertiary, and phenols bearing either electron-donating or electron-withdrawing groups on the aryl rings were smoothly converted to form the corresponding aromatic ethers in moderate to excellent

  在不含过渡金属的条件下，开发了温和有效的三芳基ulf三氟甲磺酸酯进行醇和酚（ROH）芳基化的方案。各种醇，包括在芳基环上带有给电子或吸电子基团的伯，仲和叔醇以及苯酚，可以平稳转化为相应的芳族醚，产率中等至优异。反应在一定的碱存在下于50或80°C进行24小时，并显示出良好的官能团耐受性。不对称的三芳基ulf盐的碱介导的芳基化反应可以选择性地将sulf的芳基转移到ROH上，具体取决于它们固有的电子性质。
• The chemistry of pentavalent organobismuth reagents. Part 8. Phenylation and oxidation of alcohols by tetraphenylbismuth esters
  作者：Derek H. R. Barton、Jean-Pierre Finet、William B. Motherwell、Clotilde Pichon

  DOI：10.1039/p19870000251

  日期：——

  Tetraphenylbismuth trifluoroacetate under neutral or slightly acidic conditions O-phenylates primary alcohols in reasonable (65–75%) yield, but gives only moderate yields with secondary alcohols and no O-phenylation with tertiary alcohols. An SN2 type mechanism is proposed with attack of oxygen on aryl carbon. In contrast, the reaction of BiV reagents with alcohols under basic conditions gives, exclusively

  下中性或微酸性条件Tetraphenylbismuth三氟ö -phenylates在合理（65-75％）产率的伯醇，但只给出中等产率与仲醇和没有ö -phenylation与叔醇。提出了一种S N 2型机理，其中氧攻击芳基碳。相反，在碱性条件下，Bi V试剂与醇的反应通常仅以苯作为离去基团进行氧化。使用核磁共振光谱已通过几种不同方式证明了具有铋-氧键的Bi V中间体的存在。因此，醇与Bi V试剂的反应与相应的与酚的反应平行。
• Copper(II)-Catalyzed Ether Synthesis from Aliphatic Alcohols and Potassium Organotrifluoroborate Salts
  作者：Tan D. Quach、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol034454n

  日期：2003.4.1

  for the copper(II)-catalyzed etherification of aliphatic alcohols under mild and essentially neutral conditions is described. Air- and moisture-stable potassium alkenyl- and aryltrifluoroborate salts undergo cross-coupling with a variety of aliphatic primary and secondary alcohols and phenols, and are tolerant of a range of functional groups. The optimized conditions utilize catalytic copper(II) acetate

  [反应：见正文]描述了在温和且基本中性的条件下，铜（II）催化脂肪醇的醚化反应的方案。空气和水分稳定的烯基和氟代芳基三氟硼酸钾盐与各种脂族伯醇和仲醇和酚进行交叉偶联，并能耐受各种官能团。优化的条件是在氧气气氛下，在4 A分子筛的存在下，以4-（二甲基氨基）吡啶为催化剂的乙酸铜（II）催化催化剂作为配体。
• Forging C–C Bonds with Hindered Nucleophiles and Carbonyl Electrophiles: Reactivity and Selectivity of Allylic Tin Reagents/<i>n</i>-BuLi
  作者：Morgan Cormier、Maha Ahmad、Jacques Maddaluno、Michaël De Paolis

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00765

  日期：2017.12.26

  tertiary alcohols that are vicinal to quaternary carbons. With α,α′-dimethoxy-γ-pyrone, on the other hand, the grafting of a dienyl side chain was effected to prepare dienyl α′-methoxy-γ-pyrone in a stereo- and regioselective and convergent manner. Furthermore, the advantages of this route were highlighted for the preparation of organolithium species at low temperature with the formation of a minimum

  根据与激活ñ-BuLi，含有巴豆基，香叶基和苯基二烯基甲基附件的三烷基锡烷与低反应性的各种酮和烯酮亲电试剂高效且选择性地反应。简单的过程使人们能够获得对季碳不利的叔醇。另一方面，用α，α′-二甲氧基-γ-吡喃酮进行二烯基侧链的接枝以立体和区域选择性和会聚的方式制备二烯基α′-甲氧基-γ-吡喃酮。此外，该路线的优势突出了在低温下制备有机锂物种并形成最少量的盐的优势。已证明合成操作说明了化学方法用于构建无环和环状萜烯支架的潜力。
• Intramolecular Arylation Reactions of Alkenes:  A Flexible Approach to Chromans and Tetrahydroquinoline Derivatives
  作者：José Barluenga、Mónica Trincado、Eduardo Rubio、José M. González

  DOI：10.1021/ja0397299

  日期：2004.3.1

  A metal-free approach to chroman derivatives by the reaction of different allylphenyl ethers with Ipy2BF4 is described. The access to this frame, by direct cyclization of the starting materials, takes place smoothly. In addition, an unusual and selective sequence that comprises initial rearrangement and further cyclization could be accomplished, with temperature as an excellent element of control.

  描述了一种通过不同烯丙基苯基醚与 Ipy2BF4 反应制备色满衍生物的无金属方法。通过起始材料的直接环化，可以顺利地获得该框架。此外，还可以完成包括初始重排和进一步环化在内的不寻常的选择性序列，温度是一个极好的控制因素。当使用烯丙胺时，该过程可以扩展到四氢喹啉的合成。此外，还设计了两个级联反应，导致相关的含氧和含氮骨架。