8-羟基-3-(羟基甲基)-6-甲氧基异苯并吡喃-1-酮 | 132971-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 中文名称: 8-羟基-3-(羟基甲基)-6-甲氧基异苯并吡喃-1-酮
• 中文别名: 胞基宁
• 英文名称: cytogenin
• 英文别名: 8-hydroxy-3-hydroxymethyl-6-methoxyisocoumarin；8-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-6-methoxyisochromen-1-one
• CAS: 132971-59-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: CAWNOJXNAUEIGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基-3-(羟基甲基)-6-甲氧基异苯并吡喃-1-酮 在 咪唑 、 盐酸 、 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(8-羟基-6-甲氧基-1-氧代异苯并吡喃-3-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  细胞分裂素衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  为了增强体内稳定性，合成了细胞分裂素的新衍生物，并评估了它们在小鼠中的生物学活性和稳定性。发现2-（8-羟基-6-甲氧基-1-氧代-1H-2-苯并吡喃-3-基）丙酸（NM-3）是最稳定的。它修饰了小鼠胶原蛋白诱发的关节炎。它还在小鼠背囊试验中显示出强大的抗血管生成活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.54.285
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸7-甲氧基-2,2-二甲基-4-氧代-4H-1,3-苯并二氧杂环己-5-基酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦氯金 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-羟基-3-(羟基甲基)-6-甲氧基异苯并吡喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的8-羟基-3-取代的异香豆素的合成环化反应：内酯F的全合成

  摘要：

  高度区域选择性的金（I）催化2,2-二甲基-5-（炔基）-4 H-苯并[ d ] [1,3]二恶英-4-酮的6-内挖环化反应合成8描述了-羟基-3-取代的异香豆素。该反应的关键特征包括广泛的底物范围，可扩展性和对保护基的耐受性。这种新方法的合成实用性是由Exserolide F（一种含异香豆素的多元醇天然产物）的第一次全合成证明的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00673

文献信息

• Bioactive compounds from the scale insect fungus Conoideocrella tenuis BCC 44534
  作者：Siriporn Saepua、Jittra Kornsakulkarn、Wiwat Somyong、Pattiyaa Laksanacharoen、Masahiko Isaka、Chawanee Thongpanchang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.004

  日期：2018.2

  Eleven new compounds, including two quinone derivatives of bioxanthracene, conoideocrellones A (1) and B (2), two bioxanthracenes 3 and 4, four isocoumarins and isocoumarin glycosides 7–10, two phenolic compounds 16 and 17, and a diterpenoid compound, conoideocin A (18), were isolated from culture of the scale-insect pathogenic fungus Conoideocrella tenuis BCC 44534. Seventeen known compounds, compounds

  11组新的化合物，包括bioxanthracene两个醌衍生物，conoideocrellones A（1）和B（2），两个bioxanthracenes 3和4，四个异香豆素和异香豆素苷7 - 10，两个酚化合物16和17，和二萜类化合物，conoideocin A（18），从该标度的昆虫致病性真菌的培养物中分离Conoideocrella细叶BCC 44534.十七已知的化合物，化合物5和6，ES-242-2和其阻转异构体，异香豆素和异香豆素苷11 - 15，3,4,6- trihydroxymellein，顺式-4,6- dihydroxymellein，metarhizins A（19）和B（20），BR-050（21），5 α，8 α -epidioxy-24（[R）-methylcholesta- 6,22二烯-3- β醇，zeorin，和conoideocrellide A，
• A simple and efficient synthesis of isocoumarins and alkylidenephthalides from 3-(1-hydroxycarbethoxy/alkyl)phthalides with a DEAD/PPh₃/TBHP system
  作者：Sunita K. Gadakh、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c4ra10372f

  日期：——

  to the synthesis of 3-carbethoxy-isocoumarins and 3-alkylidenephthalides is described. The methodology employs DEAD/PPh3/TBHP as the reagent system proceeding through unprecedented 1,2-shift intramolecular ring expansion or simple elimination depending upon substituents present on 3-substituted phthalides, with broader substrate scope. This strategy is amply demonstrated in the short synthesis of bioactive

  描述了一种简便且新颖的合成3-乙氧基-异香豆素和3-亚烷基萘的方法。该方法采用DEAD / PPh 3 / TBHP作为试剂体系，这是通过空前的1，2-位移分子内环扩环或简单消除（取决于3-取代邻苯二甲酸酯上存在的取代基）进行的，具有更宽的底物范围。这种策略在诸如细胞分裂素和（Z）-3-丁烯-7-羟基-5-甲氧基邻苯二酚的生物活性分子的短合成中得到了充分证明。
• Tumor chemopotentiation using isocoumarin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020165210A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  A method for enhancing the efficacy of chemotherapy in the treatment of cancer in animals, particularly humans, is provided wherein isocoumarin derivatives that exhibit unique chemopotentiation properties are employed in a combination treatment with chemotherapy.

  本发明提供了一种增强化疗在动物（特别是人类）癌症治疗中疗效的方法，其中使用具有独特化疗增效作用的异香豆素衍生物与化疗联合治疗。
• A facile synthesis of cytogenin (8-hydroxy-3-hydroxymethyl-6-methoxyisocoumarin)
  作者：Aamer Saeed

  DOI：10.1002/jhet.5570410619

  日期：2004.11

  A facile and straightforward synthesis of cytogenin 1 (8-hydroxy-3-hydroxymethyl-6-methoxyisocoumarin) metabolite of Streptoverticillium eurocidicum and Certocystis fimbriata has been achieved. Condensation of chloroacetyl chloride with 3,5-dimethoxyhomophthalic acid 2 directly furnished 3-chloromethyl-6,8-dimethoxyisocoumarin 3 which was hydrolyzed to 6,8-dimethoxy-3-hydroxymethylisocoumarin 4 using

  欧洲链霉菌和纤毛孢囊菌的细胞生成素1（8-羟基-3-羟甲基-6-甲氧基异香豆素）代谢物的简便，直接合成已实现。氯乙酰氯与3,5-二甲氧基高邻苯二甲酸2的缩合直接提供3-氯甲基-6,8-二甲氧基异香豆素3，使用0.05％氢氧化钠水溶液在THF中将其水解为6,8-二甲氧基-3-羟甲基异香豆素4。区域选择性脱甲基4产生细胞分裂素1。在模型实验中，制备了3-氯甲基异香豆素并将其转化为3-羟甲基异香豆素。
• Isocoumarin derivatives and use thereof in drugs
  申请人：Mercian Corporation

  公开号：US06020363A1

  公开（公告）日：2000-02-01

  Compounds of the formula (I) ##STR1## wherein R is a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl group and n is an integer of 0 or 1, and pharmaceutical preparations thereof are provided. These pharmaceutical preparations are useful for the prevention or treatment of diseases associated with an abnormality in immunological regulatory function or vascularization.

  提供式(I)的化合物##STR1##其中R是氢原子或C.sub.1-6烷基，n是0或1的整数，以及其制药制剂。这些制药制剂对于预防或治疗与免疫调节功能或血管化异常相关的疾病有用。