6,8-dimethoxy-3-hydroxymethylisocoumarin | 846003-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dimethoxy-3-hydroxymethylisocoumarin
• 英文别名: 3-(hydroxymethyl)-6,8-dimethoxyisochromen-1-one
• CAS: 846003-80-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: RBFGVAMBNVZORR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dimethoxy-3-hydroxymethylisocoumarin 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到8-羟基-3-(羟基甲基)-6-甲氧基异苯并吡喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  异香豆素和alkylidenephthalides的简单和有效的合成从3-（1-hydroxycarbethoxy /烷基）与DEAD / PPH苯酞3 / TBHP系统†

  摘要：

  描述了一种简便且新颖的合成3-乙氧基-异香豆素和3-亚烷基萘的方法。该方法采用DEAD / PPh 3 / TBHP作为试剂体系，这是通过空前的1，2-位移分子内环扩环或简单消除（取决于3-取代邻苯二甲酸酯上存在的取代基）进行的，具有更宽的底物范围。这种策略在诸如细胞分裂素和（Z）-3-丁烯-7-羟基-5-甲氧基邻苯二酚的生物活性分子的短合成中得到了充分证明。

  DOI：

  10.1039/c4ra10372f
• 作为产物：
  描述：

  2-carboxymethyl-4,6-dimethoxy-benzoic acid 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6,8-dimethoxy-3-hydroxymethylisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  轻松合成细胞分裂素（8-羟基-3-羟甲基-6-甲氧基异香豆素）

  摘要：

  欧洲链霉菌和纤毛孢囊菌的细胞生成素1（8-羟基-3-羟甲基-6-甲氧基异香豆素）代谢物的简便，直接合成已实现。氯乙酰氯与3,5-二甲氧基高邻苯二甲酸2的缩合直接提供3-氯甲基-6,8-二甲氧基异香豆素3，使用0.05％氢氧化钠水溶液在THF中将其水解为6,8-二甲氧基-3-羟甲基异香豆素4。区域选择性脱甲基4产生细胞分裂素1。在模型实验中，制备了3-氯甲基异香豆素并将其转化为3-羟甲基异香豆素。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410619

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Cephalosol
  作者：Yuanzhen Xie、Ning Wang、Bin Cheng、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/ol202923u

  日期：2012.1.6

  A concise and efficient total synthesis of (+/-)-cephalosol has been completed (5 steps from known ester 5, 39% overall yield), featuring a Cu(II)promoted haloisocoumarin formation and sequential Suzuki cross-coupling/intramolecular ozo-Michael addition.