methyl (4aS,8aR)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxy-4a,5,9,10-tetrahydro-8H-benzo[2,3]benzofuro[4,3-cd]azepine-11(12H)-carboxylate | 1334171-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: methyl (4aS,8aR)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxy-4a,5,9,10-tetrahydro-8H-benzo[2,3]benzofuro[4,3-cd]azepine-11(12H)-carboxylate
• CAS: 1334171-17-3
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₅Si
• 分子量: 445.631
• InChiKey: BHGPETCOWICFJO-CYFREDJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4aS,8aR)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxy-4a,5,9,10-tetrahydro-8H-benzo[2,3]benzofuro[4,3-cd]azepine-11(12H)-carboxylate 在 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到methyl (1S,12S)-9-methoxy-14-oxo-11-oxa-4-azatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-6(17),7,9,15-tetraene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  生物活性加氢二苯并呋喃生物碱的不对称合成：（−）‐ Lycoramine，（−）‐ Galanthamine和（+）‐ Lunarine

  摘要：

  发散路径：一个直接Ç  C键形成方法的关键芳基取代的全碳季立体中心存在于生物活性hydrodibenzofuran生物碱已经发现。该方法涉及到前所未有的有机丙烯酸与丙烯酸酯的有机对映选择性迈克尔加成反应（参见方案），并以新颖且多样化的方式以不对称方式用于标题化合物的合成策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201103198
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2'-hydroxy-3',4-dimethoxy-6-oxo-3,6-dihydro-[1,1'-biphenyl]-1(2H)-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 甲烷磺酸 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 methyl (4aS,8aR)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxy-4a,5,9,10-tetrahydro-8H-benzo[2,3]benzofuro[4,3-cd]azepine-11(12H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  生物活性加氢二苯并呋喃生物碱的不对称合成：（−）‐ Lycoramine，（−）‐ Galanthamine和（+）‐ Lunarine

  摘要：

  发散路径：一个直接Ç  C键形成方法的关键芳基取代的全碳季立体中心存在于生物活性hydrodibenzofuran生物碱已经发现。该方法涉及到前所未有的有机丙烯酸与丙烯酸酯的有机对映选择性迈克尔加成反应（参见方案），并以新颖且多样化的方式以不对称方式用于标题化合物的合成策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201103198