(1S,12S,14R)-9-methoxy-11-oxa-4-azatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-4,6(17),7,9,15-pentaen-14-ol | 271769-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (1S,12S,14R)-9-methoxy-11-oxa-4-azatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-4,6(17),7,9,15-pentaen-14-ol
• CAS: 271769-63-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: MVAFVZPJZNTCMB-RBOXIYTFSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,12S,14R)-9-methoxy-11-oxa-4-azatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-4,6(17),7,9,15-pentaen-14-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 加兰他敏
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-加兰他敏的仿生合成和使用远程不对称诱导的（-）-加兰他敏的不对称合成。

  摘要：

  （+/-）-加兰他敏（1）通过应用PIFA介导的N-（4-羟基）苯乙基-N-（3'，4'，5'-三烷氧基）苄基甲酰胺（ 15b）作为关键步骤。由于底物（15b）中邻苯三酚部分的对称特性，苯酚偶合产生唯一的偶合产物，除了氧化剂的挥发性成分。根据上述策略的成功结果，采用新颖的远程不对称诱导合成（-）-加兰他敏（1），其中苯酚偶联产物中的七元环构象通过形成在三-O-烷基化的胆酰基氨基部分的苄基CN键上具有D-苯丙氨酸的稠合手性咪唑啉酮环。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1662
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-dibenzyloxy-4-methoxybenzoate 在 palladium diacetate 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 四丁基溴化铵 、 三氯化硼 、 L-Selectride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 176.42h， 生成 (1S,12S,14R)-9-methoxy-11-oxa-4-azatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-4,6(17),7,9,15-pentaen-14-ol
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-加兰他敏的仿生合成和使用远程不对称诱导的（-）-加兰他敏的不对称合成。

  摘要：

  （+/-）-加兰他敏（1）通过应用PIFA介导的N-（4-羟基）苯乙基-N-（3'，4'，5'-三烷氧基）苄基甲酰胺（ 15b）作为关键步骤。由于底物（15b）中邻苯三酚部分的对称特性，苯酚偶合产生唯一的偶合产物，除了氧化剂的挥发性成分。根据上述策略的成功结果，采用新颖的远程不对称诱导合成（-）-加兰他敏（1），其中苯酚偶联产物中的七元环构象通过形成在三-O-烷基化的胆酰基氨基部分的苄基CN键上具有D-苯丙氨酸的稠合手性咪唑啉酮环。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1662

文献信息

• Novel derivatives and analogues of galanthamin
  申请人：——

  公开号：US20030199493A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  New compounds of general formula I 1

  通式I1的新化合物
• Derivatives and analogs of galanthamine
  申请人：Jordis Ulrich

  公开号：US20070027138A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  New compounds of general formula I

  新的化合物，通式为I。
• Total Synthesis of (−)-Galanthamine by Remote Asymmetric Induction
  作者：Sumiaki Kodama、Yoshio Hamashima、Kiyoharu Nishide、Manabu Node

  DOI：10.1002/anie.200353636

  日期：2004.5.10
• Potent acetylcholinesterase inhibitors: design, synthesis and structure–activity relationships of alkylene linked bis-galanthamine and galanthamine–galanthaminium salts
  作者：Catherine Guillou、Aude Mary、Dolor Zafiarisoa Renko、Emmanuel Gras、Claude Thal

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00059-7

  日期：2000.4

  The syntheses, the anticholinesterase activities and structure-activity relationships of homodimeric (3a-c) and heterodimeric (6a-c) alkylene linked bis-galanthamine are reported. Compounds 6b-c were found to be more potent than galanthamine and tacrine in inhibiting AChE. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US7166588B2
  申请人：——

  公开号：US7166588B2

  公开（公告）日：2007-01-23