ethyl 6-bromo-7-diethylaminocoumarin-3-carboxylate | 333303-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-bromo-7-diethylaminocoumarin-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-bromo-7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate；Ethyl 6-bromo-7-(diethylamino)-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 333303-22-3
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₄
• 分子量: 368.227
• InChiKey: RACJXCSZQHVEGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-bromo-7-diethylaminocoumarin-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 氢气 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 4-(7-(diethylamino)-3-(ethoxycarbonyl)-2-oxo-2H-chromene-6-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Development of a Library of 6-Arylcoumarins as Candidate Fluorescent Sensors

  摘要：

  A bromocoumarin scaffold (1) was reacted with various boronic acid derivatives (2a-l) to afford a library of 6-arylcoumarins (3a-l). This library was found to contain candidate fluorescent sensors for peptidase activity and for nitric oxide.

  DOI：

  10.1021/ol070142z
• 作为产物：
  描述：

  5-(diethylamino)-2-formylphenyl acetate 在 ammonium hydroxide 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl 6-bromo-7-diethylaminocoumarin-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的7-氨基香豆素-3-羧酸酯衍生物的合成及荧光性质

  摘要：

  已经合成了各自含有马来酰亚胺的4-三氟甲基或6-溴取代的7-二乙基氨基香豆素-3-羧酰胺衍生物2和3，作为蛋白质中硫醇基的潜在荧光标记试剂，并且已经确定了它们的荧光性质。4-三氟甲基取代的化合物2的Stokes位移比缺少该基团的同类化合物要大得多，但是两种新的香豆素的荧光量子产率均很低（low f）。当存在4-三氟甲基取代基时，3-羧酰胺非常不稳定地水解。7-二乙基氨基香豆素-3-羧酸乙酯17的溴化分别得到6-和8-溴衍生物18和19，以及还有8-溴-7-一乙基化合物20.φ ˚F后者的化合物比其二乙氨基类似物19的化合物大100倍。荧光寿命测量结果支持基于扭曲的分子内电荷转移（TICT）模型的解释，以解释ϕ f的这些大差异。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370608

文献信息

• Synthesis and fluorescence properties of substituted 7-aminocoumarin-3-carboxylate derivatives
  作者：John E. T. Corrie、V. Ranjit N. Munasinghe、Wolfgang Rettig

  DOI：10.1002/jhet.5570370608

  日期：2000.11

  boxamide derivatives 2 and 3, each containing a maleimide have been synthesized as potential fluorescent labeling reagents for thiol groups in proteins and their fluorescence properties have been determined. The 4-trifluoromethyl substituted compound 2 has a significantly greater Stokes shift than the comparable compound lacking this group, but both the new coumarins have low fluorescence quantum yields

  已经合成了各自含有马来酰亚胺的4-三氟甲基或6-溴取代的7-二乙基氨基香豆素-3-羧酰胺衍生物2和3，作为蛋白质中硫醇基的潜在荧光标记试剂，并且已经确定了它们的荧光性质。4-三氟甲基取代的化合物2的Stokes位移比缺少该基团的同类化合物要大得多，但是两种新的香豆素的荧光量子产率均很低（low f）。当存在4-三氟甲基取代基时，3-羧酰胺非常不稳定地水解。7-二乙基氨基香豆素-3-羧酸乙酯17的溴化分别得到6-和8-溴衍生物18和19，以及还有8-溴-7-一乙基化合物20.φ ˚F后者的化合物比其二乙氨基类似物19的化合物大100倍。荧光寿命测量结果支持基于扭曲的分子内电荷转移（TICT）模型的解释，以解释ϕ f的这些大差异。
• Development of a Library of 6-Arylcoumarins as Candidate Fluorescent Sensors
  作者：Tomoya Hirano、Kenichi Hiromoto、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1021/ol070142z

  日期：2007.3.1

  A bromocoumarin scaffold (1) was reacted with various boronic acid derivatives (2a-l) to afford a library of 6-arylcoumarins (3a-l). This library was found to contain candidate fluorescent sensors for peptidase activity and for nitric oxide.