ethyl 8-bromo-7-ethylaminocoumarin-3-carboxylate | 333303-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 8-bromo-7-ethylaminocoumarin-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 8-bromo-7-(ethylamino)-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 333303-24-5
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₄
• 分子量: 340.173
• InChiKey: BRIHJPDOTUYQJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-bromo-7-ethylaminocoumarin-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以60%的产率得到8-bromo-7-ethylaminocoumarin-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的7-氨基香豆素-3-羧酸酯衍生物的合成及荧光性质

  摘要：

  已经合成了各自含有马来酰亚胺的4-三氟甲基或6-溴取代的7-二乙基氨基香豆素-3-羧酰胺衍生物2和3，作为蛋白质中硫醇基的潜在荧光标记试剂，并且已经确定了它们的荧光性质。4-三氟甲基取代的化合物2的Stokes位移比缺少该基团的同类化合物要大得多，但是两种新的香豆素的荧光量子产率均很低（low f）。当存在4-三氟甲基取代基时，3-羧酰胺非常不稳定地水解。7-二乙基氨基香豆素-3-羧酸乙酯17的溴化分别得到6-和8-溴衍生物18和19，以及还有8-溴-7-一乙基化合物20.φ ˚F后者的化合物比其二乙氨基类似物19的化合物大100倍。荧光寿命测量结果支持基于扭曲的分子内电荷转移（TICT）模型的解释，以解释ϕ f的这些大差异。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370608
• 作为产物：
  描述：

  7-(二乙胺基)香豆素-3-甲酸乙酯 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以21%的产率得到ethyl 8-bromo-7-ethylaminocoumarin-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的7-氨基香豆素-3-羧酸酯衍生物的合成及荧光性质

  摘要：

  已经合成了各自含有马来酰亚胺的4-三氟甲基或6-溴取代的7-二乙基氨基香豆素-3-羧酰胺衍生物2和3，作为蛋白质中硫醇基的潜在荧光标记试剂，并且已经确定了它们的荧光性质。4-三氟甲基取代的化合物2的Stokes位移比缺少该基团的同类化合物要大得多，但是两种新的香豆素的荧光量子产率均很低（low f）。当存在4-三氟甲基取代基时，3-羧酰胺非常不稳定地水解。7-二乙基氨基香豆素-3-羧酸乙酯17的溴化分别得到6-和8-溴衍生物18和19，以及还有8-溴-7-一乙基化合物20.φ ˚F后者的化合物比其二乙氨基类似物19的化合物大100倍。荧光寿命测量结果支持基于扭曲的分子内电荷转移（TICT）模型的解释，以解释ϕ f的这些大差异。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370608

文献信息

• Synthesis and fluorescence properties of substituted 7-aminocoumarin-3-carboxylate derivatives
  作者：John E. T. Corrie、V. Ranjit N. Munasinghe、Wolfgang Rettig

  DOI：10.1002/jhet.5570370608

  日期：2000.11

  boxamide derivatives 2 and 3, each containing a maleimide have been synthesized as potential fluorescent labeling reagents for thiol groups in proteins and their fluorescence properties have been determined. The 4-trifluoromethyl substituted compound 2 has a significantly greater Stokes shift than the comparable compound lacking this group, but both the new coumarins have low fluorescence quantum yields

  已经合成了各自含有马来酰亚胺的4-三氟甲基或6-溴取代的7-二乙基氨基香豆素-3-羧酰胺衍生物2和3，作为蛋白质中硫醇基的潜在荧光标记试剂，并且已经确定了它们的荧光性质。4-三氟甲基取代的化合物2的Stokes位移比缺少该基团的同类化合物要大得多，但是两种新的香豆素的荧光量子产率均很低（low f）。当存在4-三氟甲基取代基时，3-羧酰胺非常不稳定地水解。7-二乙基氨基香豆素-3-羧酸乙酯17的溴化分别得到6-和8-溴衍生物18和19，以及还有8-溴-7-一乙基化合物20.φ ˚F后者的化合物比其二乙氨基类似物19的化合物大100倍。荧光寿命测量结果支持基于扭曲的分子内电荷转移（TICT）模型的解释，以解释ϕ f的这些大差异。