(S)-methyl 5-cyano-2-(4-methylphenylsulfonamido)pentanoate | 56242-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 5-cyano-2-(4-methylphenylsulfonamido)pentanoate
• 英文别名: δ-Cyano-tosyl-L-norvalinmethylester
• CAS: 56242-23-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 310.374
• InChiKey: BCMXPRFFSIEMKA-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  96.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  NΕ-苄氧羰基-NΑ-甲苯磺酰基-L-赖氨酸 在 dichloro[1,3-bis(2-methylphenyl)-2-imidazolidinylidene](benzylidene) (tricyclohexylphosphine) ruthenium(II) 、 氯化亚砜 、 palladium on carbon 、 氢气 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 74.0h， 生成 (S)-methyl 5-cyano-2-(4-methylphenylsulfonamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  有氧氧化伯胺和原位生成的胺与格鲁布斯催化剂从醛和铵盐中合成腈

  摘要：

  本文报道了格鲁布斯催化的伯胺的需氧氧化合成腈的路线。该反应可容纳多种底物，包括简单的伯胺，空间受阻的β，β-二取代胺，烯丙胺，苄胺和α-氨基酯。还指出了与各种官能团的反应相容性，特别是与烯烃，炔烃，卤素，酯，甲硅烷基醚和游离羟基的相容性。腈也是通过醛和NH 4 OAc原位生成的亚胺氧化合成的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000663