12α-acetoxy-2ξ,4ξ-dibromo-3-oxo-5β-cholan-24-oic acid methyl ester | 104839-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 12α-acetoxy-2ξ,4ξ-dibromo-3-oxo-5β-cholan-24-oic acid methyl ester
• 英文别名: (R)-methyl 4-((2R,4S,5S,8R,9S,10R,12S,13R,14S,17R)-12-acetoxy-2,4-dibromo-10,13-dimethyl-3-oxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate；12α-Acetoxy-2ξ,4ξ-dibrom-3-oxo-5β-cholan-24-saeure-methylester
• CAS: 104839-67-0
• 化学式: C₂₇H₄₀Br₂O₅
• 分子量: 604.42
• InChiKey: GLJTVYQWHUWEOC-XUEOYYEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12α-acetoxy-2ξ,4ξ-dibromo-3-oxo-5β-cholan-24-oic acid methyl ester 在 双氧水 、 lithium 、 lithium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-methyl 4-((1R,5R,8S,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-acetoxy-1-(dimethyl(phenyl)silyl)-10,13-dimethyl-3-oxohexadecahydro-1Hcyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  H-2 和未标记形式的 1β-羟基脱氧胆酸的合成

  摘要：

  需要使用未标记和稳定同位素标记形式的 1β-羟基脱氧胆酸作为细胞色素 P450 3A4/5 活性的生物标志物。进行了漫长的合成以输送未标记的化合物，并在此过程中开发了一条通往氘标记化合物的路线。未标记化合物的合成完成，但产率非常低。与合成方法同时进行的是一种生物合成途径，这种方法被证明要快得多，并且分别通过脱氧胆酸和 [D4] 脱氧胆酸的 1 步氧化得到未标记和氘标记形式的化合物。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3495
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 12α-acetoxy-2ξ,4ξ-dibromo-3-oxo-5β-cholan-24-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  H-2 和未标记形式的 1β-羟基脱氧胆酸的合成

  摘要：

  需要使用未标记和稳定同位素标记形式的 1β-羟基脱氧胆酸作为细胞色素 P450 3A4/5 活性的生物标志物。进行了漫长的合成以输送未标记的化合物，并在此过程中开发了一条通往氘标记化合物的路线。未标记化合物的合成完成，但产率非常低。与合成方法同时进行的是一种生物合成途径，这种方法被证明要快得多，并且分别通过脱氧胆酸和 [D4] 脱氧胆酸的 1 步氧化得到未标记和氘标记形式的化合物。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3495

文献信息

• Inhoffen et al., Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 361,368
  作者：Inhoffen et al.

  DOI：——

  日期：——
• Inhoffen; Becker, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 181,184
  作者：Inhoffen、Becker

  DOI：——

  日期：——
• Inhoffen et al., Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1154,1160
  作者：Inhoffen et al.

  DOI：——

  日期：——